内容发布更新时间 : 2024/5/3 7:39:46星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
基本有机反应:
烷烃的化学反应：
⒈卤代（F2，I2不可作卤化剂）
??CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+HCl CH4+Cl2?CH3CH2CH3+Cl2 ?????CH3CHClCH3(57%)+CH3CH2CH2Cl(43%)
⒉硝化，磺化，氧化 烯烃的化学反应：
4⒈加卤素：CH3CH=CH2+Br2?CCl???CH3CHBr－CH2Br
⒉加氢卤酸：CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBr－CH3 有区域选择，符合马氏规则 ⒊与无机酸：CH3CH=CH2+H2SO4→CH3CH(OSO3H)－CH3 CH3CH=CH2+HOCl→CH3CH(OH)－CH2Cl
242??CH3CH(OSO3H)－CH3????CH3CH(OH)CH3 ⒋与水加成：CH3CH=CH2??226???CH3CH2CH2OH ??(CH3CH2CH2)3B??⒌与硼烷加成：CH3CH=CH2?? 顺式加成，反马氏取向生成1?醇
h?h?(25?C)HSOHOBHHO(OH-)??CH3CH2CH3Br ⒍过氧化物存在下，反马氏取向：CH3CH=CH2+HBr→??? HCl无此反应
⒎催化加氢成烷烃：用Pt,Pd,Ni等 ⒏高锰酸钾氧化：
?CH3CH(OH)CH2OH+MnO2+KOH 酸性：CH3CH=CH2+KMnO4?????CH3COOH+CO2↑ 碱性：CH3CH=CH2+KMnO4??⒐臭氧化： R O
3?? RRC=CHR’? C CHR’→ 可根据产物推断反应物结构
过氧化物OH-H?/?O R O－O 故多用于双键位置判定
H2O2璈2O?????RCOR+R’COOH -H2O?Zn???RCOR+R’CHO
LiAlH4????RRCHOH+R’CH2OH
Ag/200-300?C??CH2－CH2 ⒑催化氧化：CH2=CH2+O2???? O
PdCl2~CuCl2???CH3CHO 多用于工业生产 CH2=CH2+O2???⒒?-取代反应：
2????CH2=CH－CH2Cl 氯代：CH2=CHCH3??Cl/400-600?CNBS?CH2=CH－CH2Br 溴代：CH2=CHCH3???两个反应均为自由基取代反应，NBS即N-溴代琥珀酰亚胺
?(CH3)2CClCH(CH3)2(主)+(CH3)3CCHClCH3(次) ⒓重排：(CH3)3CCH=CH2???这一重排是由于分步加成和第一步中，由H+对双键的加成生成碳正离子，其稳定性3?>2?>1?，故在可能的情况下，它将以重排的方式趋于更稳定的状态。 ⒔聚合反应：含二聚和多聚（略）
共轭双烯的反应：
HCl⒈1,2-加成和1,4-加成:
2CH=CH－CH=CH???BrCH2CH=CHCH2Br+BrCH2－CHBr－CH=CH2 1,4-产物 1,2-产物 不同反应条件下主要产物不同
室温以上或极性溶剂: CH=CH－CH=CH+Br2→BrCH2CH=CHCH2Br (1,4)
0℃以下或非极性溶剂CH=CH－CH=CH+Br2→BrCH2－CHBr－CH=CH2 (1,2) ⒉与等摩尔的H2加成:
BrCH=CH－CH=CH?????CH3CH=CHCH3 (1,4)
2??CH3CH2CH=CH2 (1,2) CH=CH－CH=CH??⒊双烯加成(Diels-Alder反应): 合成六元环的良好反应 炔烃的反应：
EfOH?NaH/Pd2??CH3CH2CH3 ⒈加氢①催化加氢：CH3C≡CH??24???? CH3CH=CHCH3（顺式） ②部分加氢：CH3C≡CCH3??H/PdH/BaSO?Pd CH3C≡CCH3?????CH3CH=CHCH3（反式）
⒉亲电加成：
22?CH3CBr=CHBr????CH3CBr2－CHBr2 ① 加卤素：CH3C≡CH??? 反应B远难于A，故可停留在第一步产物阶段
2②双键优先于叁键加成: CH2=CH－CH2－C≡CH???BrCH2－CHBr－CH2C≡CH
③加氢卤酸：CH3C≡CH + HBr→(A)CH3CBr=CH2+HBr→(B)CH3CBr2CH3 反应亦可停留在A阶段 ⒊与亲核试剂加成：
Na?NH3(l)(A)BrBr(B)Br4? CH3COCH3 ?? [CH3C(OH)=CH2]???①与水加成：CH3C≡CH+H2O?? 中间步骤称为烯醇式重排
22②加HCN：CH≡CH+HCN????4???CH2=CH－CN 产物为制取聚丙烯腈的原料
③与其他亲核试剂的加成：CH≡CH+ROH→CH2=CH－OR
CH≡CH+NH3→CH2=CH－NH2 CH≡CH+CH3COOH→CH2=CH－OOCCH3 ⒋作为酸的反应：
① 与碱金属反应：CH3C≡CH+Na[NH3(l)]→CH3C≡C－Na
② 与重金属（盐）反应：CH3C≡CH +Ag/NH3-H2O→CH3C≡C－Ag↓ CH3C≡CH+Cu/NH3-H2O→CH3C≡C－Cu↓ ⒌氧化反应：
①高锰酸钾氧化：RC≡CR’+KMnO4/H+→RCOOH+R’COOH
HgSO重排CuCl?NHCl42?????RCOOH+R’COOH②臭氧化：RC≡CR’??3?.O/CCl?.HO
⒍聚合反应：
① 线型低聚：2CH≡CH →Cu2Cl2-NH4Cl/H+→CH2=CH－C≡CH 产物是制取丁二烯和氯丁二烯的原料
?? ② 环型低聚：3CH≡CH???⒎制备高级炔：CH3C≡CNa +CH3CH2CH2Br→CH3C≡C－CH2CH2CH3
400?500?C卤代烷的反应： ⒈亲核取代反应：
RX + NaOH-H2O → ROH RX + NH3 → RNH2
RX + R’ONa → ROR’ RX + NaCN → RCN RX + H2S → RSH
RX + NaC ≡ CR’→RC≡CR’ RX + CH3COONa → CH3COOR
RX + NaI-丙酮 → RI+NaX↓ (X:Cl,Br) RX + AgNO3-C2H5OH → RNO3 + AgX↓ 后一个反应常用于RX的鉴别 ⒉消除反应：
CH3CH2CHClCH3 +KOH-ROH→CH3CH=CHCH3(主要)+ CH3CH2CH=CH2 遵守查依采夫规则主要生成含取代基较多的双键产物 ⒊生成金属有机化合物：
RCl+MgEt2O→RMgCl RCl+Li→RLi ⒋被还原：
RCl+LiAlH4,THF→RH RCl+Zn/HCl→RH RCl+Pt/H2→RH
⒌卤素置换：RCl(Br)+NaI-丙酮→RI+NaCl 醇的性质：
⒈醇的酸性：与活泼金属反应CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑ 酸性ROH(3?<2?<1?
① 与硫酸成酯：CH3OH+H2SO4→(CH3O)2SO2+H2O 产物(CH3O)2SO2是常用的甲基化试剂 ② 与硝酸成酯：
CH2OHCHOHCH2OH+HNO3???CH2ONO2CHONO2CH2ONO2 产物称硝酸甘油可作为炸药或用于医药
③与有机酸成酯：CH3CH2OH+CH3COOH???CH3COOCH2CH3 ⒊卤代反应：
① 与氢卤酸反应：ROH+HX→RX+H2O 产物亦可视为氢卤酸的酯HX:HI>HBr>HCl CH3CH2OH+HCl/ZnCl2→CH3CH2Cl+H2O
试剂HCl/ZnCl2称Lucas试剂，用于鉴别醇的级别 ROH反应活性：烯醇式~3?>2?>1?
② 重排反应：(CH3)3C－CH2OH+HCl→(CH3)2CClCH2CH3 ③ 与卤化磷反应：ROX+PX3→RX+H3PO4 (PBr3.PCl3)
H?H???RI ROH+I2?P