内容发布更新时间 : 2024/5/18 18:21:43星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

有机人名反应及机理

索引：

Arbuzov反应 Arndt-Eister反应 Baeyer-Villiger 氧化 Beckmann 重排 Birch 还原

Bischler-Napieralski 合成法 Bouveault-Blanc还原 Bucherer 反应 Cannizzaro 反应 Chichibabin 反应 Claisen 酯缩合反应 Claisen-Schmidt 反应 Clemmensen 还原 Combes 合成法 Cope 重排 Cope 消除反应 Curtius 反应 Dakin 反应 Darzens 反应 Demjanov 重排

Dieckmann 缩合反应 Elbs 反应

Eschweiler-Clarke 反应 Favorskii 反应 Favorskii 重排

Friedel－Crafts烷基化反应 Friedel－Crafts酰基化反应 Fries 重排 Gabriel 合成法 Gattermann 反应

Gattermann-Koch 反应 Gomberg-Bachmann 反应 Hantzsch 合成法 Haworth 反应

Hell-Volhard-Zelinski 反应 Hinsberg 反应 Hofmann 烷基化 Hofmann 消除反应 Hofmann 重排(降解) Houben-Hoesch 反应

Hunsdiecker 反应 Kiliani 氰化增碳法 Knoevenagel 反应 Knorr 反应 Koble 反应

Koble-Schmitt 反应 Leuckart 反应 Lossen反应 Mannich 反应

Meerwein-Ponndorf 反应 Meerwein-Ponndorf 反应 Michael 加成反应

Norrish I和II 型裂解反应 Oppenauer 氧化 Paal-Knorr 反应

Pictet-Spengler 合成法 Pschorr 反应

Reformatsky 反应 Reimer-Tiemann 反应 Reppe 合成法

Robinson 缩环反应 Rosenmund 还原 Ruff 递降反应 Sandmeyer 反应 Schiemann 反应 Schmidt反应 Skraup 合成法

Sommelet-Hauser 反应 Stephen 还原 Stevens 重排

Strecker 氨基酸合成法 Tiffeneau-Demjanov 重排 Ullmann反应 Vilsmeier 反应

Wagner-Meerwein 重排 Wacker 反应

Williamson 合成法 Wittig 反应

Wittig-Horner 反应 Wohl 递降反应

Wolff-Kishner-黄鸣龙 反应 Yurév 反应

Zeisel 甲氧基测定法

Arbuzov反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：

卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、??卤代醚、?? 或 ??卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：

如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下：

这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2 和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：

反应机理

一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应：

反应实例

反应机理

Arndt-Eister反应

反应实例

Baeyer-Villiger 氧化