有机化学人名反应 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/5/19 12:32:18星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

在氨基的间位有强的邻、对位定位基团存在时,关环反应容易发生;但当强邻、对位定位基团存在于氨基的对位时,则不易发生关环反应。

反应实例

Cope 重排

1,5-二烯类化合物受热时发生类似于 O-烯丙基重排为 C-烯丙基的重排反应(Claisen 重排)反应称为Cope重排。这个反应30多年来引起人们的广泛注意。1,5-二烯在150—200℃单独加热短时间就容易发生重排,并且产率非常好。

Cope重排属于周环反应,它和其它周环反应的特点一样,具有高度的立体选择性。例如:内消旋-3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后,得到的产物几乎全部是(Z, E)-2,6辛二烯:

反应机理

Cope重排是[3,3]?-迁移反应,反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应:

在立体化学上,表现为经过椅式环状过渡态:

反应实例

Cope 消除反应

反应机理