内容发布更新时间 : 2024/5/22 3:30:52星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
*****************************级化学工程与工艺专业*******班
《有机化学》期末考试试卷
题号 一 二 三 四 五 六 总分 核分人 得分 ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 得分 阅卷人
一、命名下列化合物或写结构式（每小题1分，共10分）
CH3CHC≡ CCH2CH3CH2CHClCHCH2CHC2H51．
OH| 2．
O|CH|3
3 –已炔–2–醇 5–甲基–2–氯–1,3–环氧庚烷
NO3.
CH3CONH2 4．
CH(NH2)CH3
对硝基乙酰苯胺 α–苯基乙胺(2–苯基乙胺)
COOH5ON．
6．
CH3
3–氧代环戊甲酸 N–甲基吡咯 7．3–甲基–2–丁烯醛 8．溴化四乙铵 (CH3)2C=CHCHO
(C2H5)4N+Br－
9．戊二酸酐 10．5–甲基–1,3苯二酚
OOHOO CH3OH
得分 阅卷人
二、单顶选择题（每小题1分，共20分）
1．下列化合物与NaHSO3亲核加成反应活性由快至慢顺序排列正确的是 ( C )
a．ClCH2CHO b．CH3COCH3 c．Cl3CCHO d．CH3CHO A．b>d>a>c B．a>d>b>c C．c>a>d>b D．d>b>a>c 2．下列化合物的沸点由高至低排列顺序正确的是 ( B )
a．CH3(CH2)2CONH2 b．CH3(CH2)3CH2OH c．CH3(CH2)2COCH3 d．CH3(CH2)2COOH
A．d>a>b>c B．a>d>b>c C．c>a>b>d D．c>b>a>d
3．下列化合物在弱酸性条件下，能与C6H5N2Cl发生偶联反应的是 ( D )
OHOHClClCH3A．
B．
Cl
NH2NHCOCH3C．
D．
4．下列化合物酸性由强到弱排列顺序正确的是 ( A )
COOHCOOHa．O2N b．
COOHCOOHc．H3C d．H2N
A．a>b>c>d B．b>a>c>d C． b>d>a>c D．d>b>c>a 5．下列化合物最容易烯醇化的是 ( C )
A．CH3CH2CHO B．CH3COCH2CH3 C．CH3COCH2COCH3 D．CH3COCH2COOCH3
/ 4
1 6．能经HIO4氧化，生成的产物与Ag(NH3)2发生银镜反应的是 ( B )
?OaOC2H5CH3CH=CHCOOC2H5+CH2(COOC2H5)2NaOC2H5H5OHCH3CH=CHCOC2H5+CH(COOC2H5)2C2C2H5OH12．
CH3CHCH2CO2C2H5CH(COOC2H5)2是 ( B )
HA．OHHOH B．
HHHOHOHHOHOH
O C．
D．
OA．Wittig反应 B．Michael缩合反应 C．Claisen加成反应 D．Cannizzaro反应
13．下列化合物按碱性的强弱顺序排列正确的是 ( A )
7．下列化合物不能与Ph3P＝CHCH2CH3发生反应的是 ( A )
A．MeCOOEt B．EtCOEt C．PhCHO D．环己基乙醛 8．下列化合物与I2的NaOH溶液反应，能生成二元羧酸钠盐的是 OHCHOHCH3OHA．
COCH3 B．
COOHOC．COCH3 D．
COCH3
9．下列化合物与Lucss反应由快至慢顺序排列正确的是 a．苄醇 b．二苯甲醇 c．三苯甲醇 A．a>c>b>d B．b>a>c>d C．c>b>a>d 10．下列化合物在酸性条件下，最容易脱水成烯的是 A．(CH3)2CHOH B．CH3CHOHC2H5 C．CH3CH2CH2OH D．CH2=CHCH2OH
11．下列化合物属于内酯的是 A．
OO B．O C．OCHO D．OOO
( D )
( C )
d．甲醇 D．d>b>c>a ( D )
( A )
a．CH3CONH2 b．CH3NH2 c．(CH3)2NH d．C6H5NH2 A．c>b>d>a B．b>d>a>c C．b>c>d>a D．d >c>b>a
14．下列化合物能发生歧化反应的是 ( B )
A．吡咯 B．糠醛 C．呋喃 D．苯乙醛 15．喹啉和KNH2在二甲苯100 ℃下作用，生成的产物是 ( D ) A．8–氨基喹啉 D．5–氨基喹啉 C．3–氨基喹啉 D．2–氨基喹啉 16．下列糖中是还原性糖的是 ( C )
A．淀粉 B．果糖 C．麦芽糖 D．蔗糖 17．下列糖类化合物溶于水后有变旋现象的是 ( B ) A．蔗糖 B．麦芽糖
C．甲基–α–D–甘露糖苷 D．葡萄糖苷
18．下列羧酸酐在H+催化下发生水解反应速率最快的是 ( C )
A．(CH3CH2CO)2O B．[(CH3)2CHCO]2O C．HCOOCOH D．(CH3CO)2O
19．能把CH3CH≡CHCH2COOC2H5还原为CH3(CH2)4OH应选择的还原剂是 ( D )
A．LiAlH4 B．NaBH4 C．Na／C2H5OH D．H2／Pt
CH3COCH2CH2+CHNCH2CH2CH32CH3OH-20．
CH3热消除的主要产物是 ( A )
CH3A．CH3COCH＝CH2 B．CH3COCH2CH2NC2H5
C．CH2＝CH2 D．CH3CH＝CH2
2 / 4
得分 阅卷人
三、完成下列化学反应（每一步反应1分，共19分）
1．ArCH2OH???PBr?3 ArCH2Br OCH2CH=CHCH3OH2．CH(CH3)CH=CH2
BrCH2CH2OHCH2CHOMg(1)OCrOClEt2O(2)HCl33．
3+O吡啶Cl CHO+ CH(CH3CO)2O+3COONaCH=CHCOONaH/-H2O4．
OHOH
O=O
5．CH3COCH3???Mg MeH?/?1.I?2/NaOH2COHCOHMe2???? Me2.H?3O3CCOMe??????
Me3CCOOH (Na) + CHI3
(CH3)2CH|OCH36．
O?CH?3OH???H??/?H?2O?CH||2OH
7．ArCH＝CHCHO??(1)EtMgBr??,(2?)H??3O?ArCH＝CHCHOHEt 8．
H3CCH2CH2COOH??SOCl??H23CCH2CH2COCl
??NH??H3CCH2CH2CONH23??Br2NH22/?OH???H3CCH2CH
COOCH3LiAlHHOH2C49．N80℃N
CH3HNO3CH310．
SH2SO4SNO2 CH2COOEtNaOEtO(1)HO-/H2O11．
CH2COOEtCO2C2H5(2)HO3O+,
Zn-Hg/HCl
得分 阅卷人
四、用化学方法鉴别和分离提纯化合物 （每小题5分，共15分 ）
1. 鉴别：A. 乙醛酸；B. 甲酸；C. 乙二酸
A???无变化C(1B??BAg（NH）?分32(1分)??2?,4二硝基苯肼???(1分?)??无黄????C??????)???Ag?B(1分)C????黄?A(1分)
2. 鉴别：A. 正丁醇；B. 叔戊醇；C. 2–丁醇，
A???AZnCl2B?无黄??I?2?NaOH??(1分?)??????B????HCl?溶液?(1?分?)???无变化A(1分)?立即混浊B(1分)C????黄?C(1分)
3．分离提纯：A. 苯胺；B. 苯酚；C. 苯甲酸
?水层CO?2/Et2O（1分）??水层????H????抽滤???苯甲酸（1分）?NaOH??（?1分?）????????????????固体 ????????抽滤???苯酚（1分）???油层????蒸馏???苯胺（1分）
3 / 4
得分 阅卷人 五、推断题（共21分）
1．化合物A(C5H12O)室温下不与金属钠反应，A与过量的热HBr作用生成B，C。B与湿Ag2O作用生成D，D与Lucas试剂难反应。C与湿Ag2O作用生成E，E与Lucas试剂作用时放置一段时间有浑浊现象，E的组成为C3H8O，D、E与CrO3反应分得醛F和酮G。试推测A~G的结构式并写出相关的反应式。 (11分) 解:每个结构式1分，每个反应1分。
CH3CH2OCHMe2??HBr（过量）???CH3CH2Br + Me2CHBr A(1分) (1分) B (1分) C(1分)
CH3CH2Br??湿Ag?2O? CH3CH2OH??CrO?3? CH3CHO (1分) D(1分) (1分) F(1分)
或Me2CHBr??湿Ag?2O? Me2CHOH??CrO?3? CH3COCH3 E (1分) G(1分)
Me2CHOH ??HCl??ZnCl?2? Me2CHCl(1分)
2．化合物A，分子式为C7H14O3，水解生成B，C；C可以发生碘仿反应，也能氧化成D；B有酸性，B能氧化成E；E加热可以生成D。试推导A～E的结构式。 (10分) 解:每个结构式2分，
A．CH3CHOHCH2CO2CH(CH3)2 (1分) B．CH3CHOHCH2CO2H C．(CH3)2CHOH D．CH3COCH3 E．CH3COCH2CO2H
得分 阅卷人 六、合成（其他无机试剂任选，共15分 ）
CH3COOHBrBr 1．
Br (8分)
CH3CH3浓HCH2SO4Br32BrCH3BrBrBr3Br100℃HHNO3FeBrCH2OHClSO3HSO3HNO2NH2
(0.5分) (0.5分) (0.5分) (0.5分) (0.5分) (0.5分) (1分) (0.5分)
BrCH3BrBrCH3BrBrCOOHNaNOBr2HBrKMnO4HCl/低温CuBr
N2+Cl-BrBr
(1分) (0.5分) (1分) (0.5分) (0.5分)
2．由丁二烯合成戊二酸 (7分) 方法一：CH2＝CHCH＝CH2?1?molBr?2?(0.5分) BrCH2CH＝CHCH2Br (1分)??KCN??(0.5分) NCCH2CH＝CHCH2CN (1分) ??H3?O????H2?/Ni?(1分) (CH2CH2COOH)2 ?P?2O5?/?? (1分)
O (1分) ??HNO?3? (1分) CH2(CH2COOH)2 方法二：CH2＝CHCH＝CH2?HBr???(0.5分) CH3CH＝CHCH2Br (0.5分)??NaOH??(0.5分) CH3CH＝CHCH2OH (0.5分)??C5H5?N.CrO??3?(0.5分)CH3CH＝CHCHO(0.5分) ??Ag??/NH?3?(0.5分)CH3CH＝CHCOOH (0.5分)?NBS???(0.5分)BrCH2CH＝CHCOOH (0.5分)
?KCN???(0.5分) NCCH2CH＝CHCOOH (0.5分)??H?3?O?(0.5分)?H?2/?Ni?(0.5分)
CH2(CH2COOH)2
4 / 4