内容发布更新时间 : 2024/12/25 14:59:32星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
命名是有机化学的基本内容,对常见有机化合物能顺利命名,给出名称能写出化合物的结构是学习有机化学的基本要求,也是学好有机化学的基础。
学好有机化学的命名方法,先是掌握有机化合物的命名原则和基本方法,对命名有概貌了解,在后面的学习过程中巩固、完善。
有机化合物的命名和有机化学一样,也有它的发展历史,形成了诸多的命名方法,有的现在仍在使用,有的已被淘汰。 有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)公布的《有机化学命名法》和《有机化合物IUPAC命名指南》与中国化学会依据《有机化学命名法》的原则,结合我国文字特点推荐的《有机化学命名原则》。
一、化学介词、基和表示链异构的形容词
1.化学介词
化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词,在命名和结构关系不会混淆时,介词可以省略。在省略时,可放在括号内。有机化合物命名用8个介词。
化——有机化合物被视作两个基之间的化合,命名时所用的介词。这个介词往往可省略。例如:(CH3CH2)4NBr ,C6H6Cl6
代——母体化合物的氢、其它原子或基团被置换,命名所用介词。常被省略。这里的\母体化合物\非专指碳氢化合物。例如:
,,,,,
合——有机化合物被视为加成产物,加成双方可以是分子或其中一方是基,命名时所用的介词。例如:
,
聚——相同或不同分子形成的聚合物命名时,在单体或链节名称前冠以\聚\字。已知聚合度时,在聚字前加表示聚合度的数
字。例如:,,,
缩——相同或不同的分子间失去水、醇、氨等小分子形成的化合物命名所用的介词。
并——复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或多个环系之间通过两位或多位的相互结合形成稠环所用介词。
杂——主要用于杂环化合物命名
在桥环和螺环化合物编号时,除遵守母体化合物编号原则外,注意杂原子的编号顺序(见M1节)。联——相同的环烃或杂环
彼此以单键或双键直接相连,形成集合环所用介词。例如:
2.基
1)一价基:一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团,剩下的部分为一价基,简称为基,例如:
后面四个为复基, 其中有支链或基,常须用编号表示支链或复基中基的位置,编号从消除单价原子或基团的那个原子开始,
为1,其余顺序编号。例如:
2)亚基:一个化合物在形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团,剩余部分为亚基。例如:
3)次基:一个化合物在形式上消除三个单价的原子或基团,剩余部分为次基。命名中的次基限于三个单价集中在一个原子上的结构。例如:
4)自由基:一个化合物在形式上消除一个单电子原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基,命名为自由基(也有称游离基)。
注意\基\与\自由基\在写法上的区别
3.表示链异构的形容词
正--直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得到的烃的衍生物都用\正\字表示碳链结构。例如:
CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2-CHO-CH2CH2CH2CH3
异--直链结构一末端有两个甲基的特定结构,命名称为异 。例如:
(CH3)2CH-CH2CH3(CH3)2C=CH2(CH3)2CHCH2OH(CH3)2(CH2)3COOH(CH3)2CHCH2CH2CHO(CH3)2CH-CH2CH2-(CH3)2CHCN 新--专指具有叔丁基((CH3)3C-)结构的五、六个碳原子的链烃或其衍生物。例如: (CH3)4C(CH3)3CCH2CH3(CH3)3CCH2OH(CH3)3CCH=CH2(CH3)3CCH2- 伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代的程度。这一般是在表示胺类化合物总称时使用
。
分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子分别称为伯、仲、叔和季碳原子,也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子,常常用1°,2°,3°和4°标识。
伯、仲、叔碳原子上的氢原子称做伯氢、仲氢、叔氢原子。
伯、仲、叔碳上连有-OH的化合物分别称做伯醇、仲醇、叔醇,也称做一级醇、二级醇、三级醇。
伯、仲、叔碳上连有-X(X=F、Cl、Br、I)原子的化合物分别称做伯、仲、叔卤代烷,也分别称做一级、二级、三级卤代烷。 伯、仲、叔、季--表示氮原子被烃基取代程度的形容词时,一般是用来表示胺类化合物总称时使用。如CH3CH2CH2NH2,(CH3CH2CH2)2NH, (CH3CH2CH2)3N, (CH3CH2CH2)4NBr
二、命名法概述
对于那些结构简单的化合物,常用的命名方法(也有人称为普通命名、习惯命名法)是用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸、十一、十二……表示分子中碳原子数目,用表示链异构的形容词表示链的结构,加上化合物的类名。例如: CH3CH2CH2CH3(CH3)2CH-CH3CH2=CCH3CH3CH2=CH-CCH3=CH2
(CH3)3CCl(CH3)3CCH2BrCH3CH(OH)CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCNCH3
-O-C(CH3)3CH3CH2-O-CH=CH2CH3COCH2CH3CH3COCH2CH=CH2
官能团在碳链的中间时,分别用两边的碳链名称加上化合物类名,如:
在一些简单的烃类化合物的名称中,还可以看到
把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。如:
为了方便,不少有机化合物的名称还保留着俗名。大多数俗名是在有机化学发展初期,根据化合物的来源,存在或性质而
得名。如:
根据IUPAC制定的命名方法,中国化学会根据我国文字特点,于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》,1980年修订增补为《有机化学命名原则》。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法,对烃类衍生物的系统命名没有十分明确。
三、关键词
化学介词, 基, 亚基, 次基, 自由基, 表示链异构的形容词, 表示碳被取代程度的形容词, 命名方法, 普通命名法, 衍生物命名法,俗名, IUPAC命名法。