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《烃的衍生物》知识要点归纳

蕲春一中高三化学组 2009.10.26

1、基本要点：

以官能团为核心，根据官能团的性质来掌握该物质的化学性质，并掌握此一类物质的化学性质，这是学好有机化学知识的前提条件。牢牢地抓住一些基本的有机概念，基本官能团的反应，由此扩展到整个有机系统的知识是有机知识体系的基本要求。无论从考试中的题目含量上，还是知识本身的灵活变通性上，“烃的衍生物”都是有机化学中的核心，也是我们在学习有机化学中应着重花费功夫的地方。包括“卤代烃”“醇”、“酚”、“醛”、“羧酸”（“酯”）等几大知识块。本章的重点为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等各类物质的结构、性质、用途以及各类衍生物的相互转化。 （1）思维基础

1.R—H R — A 烃 烃的衍生物

A可为:—X、—OH、—CHO、—COOH、—COOR′、—NO2、—NH2等 （2）重要的烃的衍生物：

（1）卤代烃：R-X（饱和一元卤代烃通式：CnH2n+1X,代表物：CH3CH2Br） （2）醇：R—OH（饱和一元醇通式：CnH2n+2O,代表物：CH3CH2OH） （3）酚：代表物

OH（4）醛：R—CHO（代表物：CH3CHO、HCHO） （5）羧酸：RCOOH（代表物CH3COOH）

（6）酯：R—COOR′（代表物CH3COOC2H5） （3）重要性质

（1）分析基本化学方程式断键情况，理解反应简单机理和官能团性质。 （2）转化关系：

（3）烃的衍生物的比较

类别 官能团 分子结构特点 分 类 主要化学性质 ①取代反应(水解反应)： 卤 代 烃 卤原子(－X) 碳－卤键(C－X)有极性，易断裂 ①氟烃、氯烃、溴烃；R－X+H2O ②一卤烃和多卤烃；③ R－OH + HX 饱和卤烃、不炮和卤烃②消去反应：R－CH2－CH2X + NaOH 和芳香卤烃 RCH＝H2 + NaX + H2O ①取代反应： a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应，c．分子间脱水；d．酯化反应 ①脂肪醇(包括饱和醇、②氧化反应： 不饱和醇)；②脂环醇(如2R－CH2OH + O2 环己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇) 2R－CHO+2H2O ③消去反应， CH3CH2OH －OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构 醇 均为羟基 (－OH) －OH在非苯环碳原子上 酚 CH2＝H2↑+ H2O ①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性一元酚、二元酚、三元③取代反应 ④显色反应 酚等 ①加成反应(与H2加成又叫做还原反醛 醛基 (－CHO) 分子中含有醛基的有机物 ①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛 应)：R－CHO+H2R－CH2OH ②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下，被空气氧化 ①具有酸的通性；②酯化反应 ①脂肪酸与芳香酸；②羧酸 羧基 (－COOH) 分子中含有羧基的有机物 一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸 羧 酸 酯 酯基 (R为烃基或H ①饱和一元酯： 原子，R′只能为烃基) CnH2n+lCOOCmH2m+1 水解反应：RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OH ②高级脂肪酸甘油酯③RCOOR′+ NaOH 聚酯④环酯 RCOONa + R'OH 2、重视实验复习 （1）要认真复习好演示实验和分组实验的同时，应加强实验设计能力、和分析实验结论的

复习：

（2）应用科学方法，培养分析问题和解决问题的融合能力

酯化反应：

3、注重官能团的性质复习

浓硫酸 18

ROC——OH+H——O——C2H5 R—OC18OC2H5+H2O

△

在烃的衍生物学习中官能团的性质十分重要，在学习中要突出官能团的作用，加强对官能团结构的分析、实验和事实验证等，并反复论证。做到前后呼应使官能团的作用体现于这一章的始终，成为烃的衍生物的知识主线。 （1）一个主线：官能团的性质及相互间的转化

本章在引言中就介绍了官能团的概念，并且强调了官能团与性质的关系。在后面各节中介绍各衍生物性质时，又结合具体实例，通过对物质结构的分析、实验和事实验证等对这种关系进行反复论证。这样，前后呼应，使官能团的作用体现于这一章的始终。具体地可这样理解： 水解 酯化 酯化 酯 氧化 醛 卤代烃 水解 醇 氧化 羧酸 R-CHO RCOOH 水解 RCOOR’ R-OH R-X

（2）六大反应：有机反应类型及原理

1、取代反应： 原理可简述为：“有进有出”图示为 包括：烷烃的卤代（扩展到饱和碳原子的特征反应），醇和氢卤酸的反应，苯的溴代、

硝化、磺化，苯酚和溴水的反应，广义说：酯化、水解也可归属此列。

如酯化反应：

水解反应：

2、加成反应

原理可简述为：“有进无出”

包括：烯烃、炔烃、苯环、醛和油脂等加H2，烯烃、炔烃等加x2，烯烃、炔烃等加

HX，烯烃、炔烃等加H2O等等。加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一。其中加氢的反应又可定为还原反应。

3、消去反应

包括：醇分子内脱水生成烯烃、卤代烃脱HX生成烯烃。

4、裂化、裂解反应

裂化举例：C16H34→C8H18+C8H16 C8H18→C4H10+C4H8

裂解是深度裂化：如：C4H10→C2H6+C2H4 C4H10→CH4+C3H6

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