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选修5有机化学基础各知识点题型式分类总结

一．选择题部分

题型1 常见有机物的结构与同分异构体

1．熟记三类分子的空间结构

故该烃有四种同分异构体。

(2)若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代时，这三个取代基有“连、偏、匀”三种位

置关系(如、、，R表示取代基，可以相同或不同)。

4．酯类同分异构体的确定

将酯分成RCOO和R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目，二者数目相

（1)四面体型分子：

(2)六原子共面分子：

(3)十二原子共面分子：

2．同分异构体的书写与数目判断技巧

(1)烃基连接法：甲基、乙基均一种，丙基有2种，丁基有4种。如：丁醇有4种，C4H9Cl有4种。

(2)换元法：如C2H5Cl与C2HCl5均一种。

(3)等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目的方法。分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。

(4)定1移2法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl。

3．芳香族化合物同分异构体数目的确定

(1)若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5—C4H9，因为丁基有四种不同的结构，乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：

HCOOC3H7 (丙基2种)1×2＝2种

CH3COOC2H5 (甲基1种，乙基1种)1×1＝1种 C2H5COOCH3 (乙基1种，甲基1种)1×1＝1种 同分异构体数共有：4种。

题型2 常见有机物的性质和应用

物质 甲烷 结构简式 CH4 特性或特征反应 与氯气在光照下发生取代反应 ①加成反应：使溴水褪色 乙烯 CH2===CH2 ②加聚反应 ③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 ①加成反应 苯 乙醇 CH3CH2OH ②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化) ①与钠反应放出H2 ②催化氧化反应：生成乙醛 ③酯化反应：与酸反应生成酯 ①弱酸性，但酸性比碳酸强 乙酸 乙酸乙酯 CH3COOH CH3COOCH2CH3 ②酯化反应：与醇反应生成酯 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底 醛基 ②与金属Na的置换反应 ③氧化反应(催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色) ①还原反应(催化加氢) ②氧化反应(催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应) ①弱酸性 羧基 ②酯化反应 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反油脂 应 ①遇碘变蓝色 酯基 淀粉 (C6H10O5)n ②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖 ③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2 ①水解反应生成氨基酸②两性③变性④颜色反应 蛋白质 含有肽键 ⑤灼烧产生特殊气味 水解 二．选做题部分 题型1 有限制条件的同分异构体数目判断和书写 1．常见限制条件与结构关系总结（见下页图） 2．常用的同分异构体的推断方法

题型3 根据结构简式推测有机物的分子式和性质

官能团 主要性质 名称 结构 ①加成反应(使溴的四氯化碳溶液褪色) 碳碳双键 ②氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色) ③加聚反应 ①取代反应(硝化、溴代) 苯环 羟基 —OH ②加成反应(催化加氢) ①取代反应(酯化、两醇分子间脱水) (1)由烃基的异构体数推断

判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。 (2)由等效氢原子推断

碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

(3)用替换法推断

如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三官能团 碳碳双键 结构 性质 易加成、易氧化、易聚合 键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。 (4)用定一移一法推断

对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

卤素 碳碳三键 —C≡C— —X(X表易加成、易氧化 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH示Cl、Br醇溶液共热生成乙烯) 等) 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易醇羟基 —OH 被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变酚羟基 —OH 色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原 醛基 COH 易还原(如在催化加热条件下还原为) 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙羧基 醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH酯基 溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键

题型2 官能团的名称 反应类型的判断与方程式书写（和上文结合）

R—O—R 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇