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专题13 红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表题

【高考真题训练】

1．（2016年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（海南卷)）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2?1的有

A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸

【解析】A．乙酸甲酯结构简式为CH3COOCH3，两个甲基所处化学环境不同，故分子中有2种H原子，原子数目之比为3：3，故A错误；B．对苯二酚(

)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，

且其峰面积之比为2：1，故B正确；C．2-甲基丙烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3，中含有2种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之比为9：1，故C错误；D．对苯二甲酸(

2种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1，故D正确；故选：BD。

2．（2014年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（浙江卷)）某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

)中含有

已知：

（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。 A．可与浓盐酸形成盐 C．可发生水解反应

（2）写出化合物B的结构简式________。 （3）写出B→C反应所需的试剂________。 （4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。

B．不与氢气发生加成反应 D．能形成内盐

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（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。 ①分子中含有羧基

②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。 【答案】（1）A、C （2）

（3）酸性KMnO4溶液 （4）

+HOCH2CH2N(CH2CH3)2

+H2O

（5）、、

（6）CH2=CH2+HCl—→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3—→HN(CH2CH3)2+2HCl 【解析】有

和CH2=CH2化合生成A：

。根据普鲁卡因对位结构确定B是

。

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；再进一步氧化侧链，用酸性高锰酸钾溶液，得到C是

（5） B的同分异构体中：①分子中含有羧基，即-COOH；N原子只能与碳原子相连；②H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明两个侧链是对位结构。

3．（2014年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（新课标I卷)〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

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①

②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的

⑤

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 （2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为： （3）G的结构简式为

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。 （5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。 【答案】（1）（2）乙苯

,消去反应； ；

（3）；

（4）19；；；。

（5）浓硝酸、浓硫酸、加热50℃～60℃；Fe/稀HCl；

【解析】A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，

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