2019-2020同步苏教化学选修五新突破讲义:专题4 第3单元 第3课时 重要有机物之间的相互转化 Word版含答案 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/3/29 15:14:24星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

第3课时 重要有机物之间的相互转化

目标与素养:1.复习归纳烃及烃的衍生物的重要性质,理解有机物相互转化的方法。(宏观辨识与微观探析)2.掌握有机物转化与合成路线设计的一般思路,知道有机物转化的实质是官能团的转化。(宏观辨识与微观探析)

一、常见有机物之间的转化

以溴乙烷为例写出上述有机物转化的化学方程式 水①CH3CH2Br+NaOH――→CH3CH2OH+NaBr;

△乙醇

②CH3CH2Br+NaOH――→CH2===CH2↑+NaBr+H2O;

△③CH2===CH2+HBr―→CH3—CH2Br; ④CH2===CH2+H2O―→CH3—CH2OH;

⑤CH3—CH2—OH+HBr――→CH3CH2Br+H2O; 浓硫酸⑥CH3CH2OH――→CH2===CH2↑+H2O;

170 ℃催化剂

⑦2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O;

△⑧;

⑨;

浓硫酸

⑩CH3COOH+CH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3+H2O;

△稀硫酸

?CH3COOCH2CH3+H2O――→CH3COOH+CH3CH2OH。

△二、有机合成

1.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法

①________________;②________________; ③________________。 (2)引入卤素原子的方法

①________________;②________________; ③________________。 (3)引入羟基的方法

①________________;②________________; ③________________;④________________。

[答案] (1)①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全加成 (酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃、苯及苯的同系物的取代

(3)①烯烃与水的加成 ②卤代烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原2.表达方式:合成路线图

反应物反应物A――→B――→C……―→D。 反应条件反应条件3.合成方法

(1)识别有机物的类别,含何种官能团,它与哪些知识信息有关。

(2)①醇

(2)据现有原料、信息及反应规律,尽可能合理地把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换、保护方法或设法将各片断拼接衍变。

(3)正逆推相结合,综合比较选择最佳方案。

1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)利用消去反应可在有机物中引入卤素原子。( ) (2)利用加成反应可以增长碳链。( ) (3)乙

二醇

路线

CH2===CH2

Br2――→

。( )

(4)从已知原料分子开始,找出可直接合成的所需中间产物,依次类推,逐步推向合成目标产物的方法是逆向合成法。( )

[答案] (1)× (2)√ (3)√ (4)×

2.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是( ) A.硝基苯 C.苯酚

B.环己烷 D.苯磺酸

C [合成苯酚要将苯卤代后,再水解才能制得。]

3.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备式(必要的无机试剂自选)。

的各步反应方程

[解析] 本题考查“逆合成分析法”,突破口在于最终产物是一种环酯,应通过酯化反应生成,故其上一步中间产物是HO—CH2—CH2—CH2—COOH。分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知:原料为卤代醇,产品为同碳原子数的环内酯,因此可以用醇羟基氧化成羧基,卤原子再水解成为—OH,最后再酯化。但氧化和水解顺序不能颠倒,因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。