内容发布更新时间 : 2025/9/14 9:24:35星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
第3课时 重要有机物之间的相互转化
目标与素养：1.复习归纳烃及烃的衍生物的重要性质，理解有机物相互转化的方法。(宏观辨识与微观探析)2.掌握有机物转化与合成路线设计的一般思路，知道有机物转化的实质是官能团的转化。(宏观辨识与微观探析)
一、常见有机物之间的转化
以溴乙烷为例写出上述有机物转化的化学方程式 水①CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr；
△乙醇
②CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O；
△③CH2===CH2＋HBr―→CH3—CH2Br； ④CH2===CH2＋H2O―→CH3—CH2OH；
△
⑤CH3—CH2—OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O； 浓硫酸⑥CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O；
170 ℃催化剂
⑦2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O；
△⑧；
⑨；
浓硫酸
⑩CH3COOH＋CH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3＋H2O；
△稀硫酸
?CH3COOCH2CH3＋H2O――→CH3COOH＋CH3CH2OH。
△二、有机合成
1．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法
①________________；②________________； ③________________。 (2)引入卤素原子的方法
①________________；②________________； ③________________。 (3)引入羟基的方法
①________________；②________________； ③________________；④________________。
[答案] (1)①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全加成 (酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃、苯及苯的同系物的取代
(3)①烯烃与水的加成 ②卤代烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原2．表达方式：合成路线图
反应物反应物A――→B――→C……―→D。 反应条件反应条件3．合成方法
(1)识别有机物的类别，含何种官能团，它与哪些知识信息有关。
(2)①醇
(2)据现有原料、信息及反应规律，尽可能合理地把目标分子分成若干片断，或寻求官能团的引入、转换、保护方法或设法将各片断拼接衍变。
(3)正逆推相结合，综合比较选择最佳方案。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)利用消去反应可在有机物中引入卤素原子。( ) (2)利用加成反应可以增长碳链。( ) (3)乙
烯
合
成
乙
二醇
的
路线
为
CH2===CH2
Br2――→
。( )
(4)从已知原料分子开始，找出可直接合成的所需中间产物，依次类推，逐步推向合成目标产物的方法是逆向合成法。( )
[答案] (1)× (2)√ (3)√ (4)×
2．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( ) A．硝基苯 C．苯酚
B．环己烷 D．苯磺酸
C [合成苯酚要将苯卤代后，再水解才能制得。]
3．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备式(必要的无机试剂自选)。
的各步反应方程
[解析] 本题考查“逆合成分析法”，突破口在于最终产物是一种环酯，应通过酯化反应生成，故其上一步中间产物是HO—CH2—CH2—CH2—COOH。分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为—OH，最后再酯化。但氧化和水解顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。