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第14讲 有机合成与推断2017新题赏析

新题赏析

题一：（双选）香茅醛（）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有（ ）

A. 分子式为 C10H18O B. 不能发生银镜反应

C. 可使酸性 KMnO4 溶液褪色 D. 分子中有 7 种不同化学环境的氢

题二：当醚键两端的烷基不相同时（R1—O—R2，R1≠R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：

一般用 Williamson反应制备混醚：R1—X + R2—ONa → R1—O—R2 + NaX。 某课外研究小组拟合成比：

（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对

回答下列问题：

（1）路线Ⅰ的主要副产物有_______________、_______________。 （2）A 的结构简式为_________________。

（3）B 的制备过程中应注意的安全事项是________________。 （4）由 A 和 B 生成乙基苄基醚的反应类型为_____________。 （5）比较两条合成路线的优缺点：____________________。 （6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有______种。

（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线________________________________________。

题三：氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A 的结构简式为_______________。C 的化学名称是__________________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是_________________、________________，该反应的类

型是_______________。

（3）⑤的反应方程式为______________________________________。吡啶是一种有机碱，其作用是 ________________________。 （4）G 的分子式为_______________。

（5）H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构有_________种。 （6）4–甲氧基乙酰苯胺（苯甲醚（

）是重要的精细化工中间体，写出由

）制备 4–甲氧基乙酰苯胺的合成路线_________（其他试剂任选）。

题四：2—氨基—3—氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

（1）

分子中不同化学环境的氢原子共有_____种，共面原子数目最多为_____。

（2）B 的名称为_________________。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式____________________________。

a. 苯环上只有两个取代基且互为邻位 b. 既能发生银镜反应又能发生水解反应

（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B，而是经由①②③三步反应制取 B，其目的是________________________________。

（4）写出⑥的化学反应方程式：_____________________________，该步反应的主要目的是___________________________。

（5）写出⑧的反应试剂和条件：_____________________________；F中含氧官能团的名称为__________。 （6）写出以

为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

第14讲 有机合成与推断2017新题赏析

新题赏析 题一：AC 题二：（1）（2）

CH2OCH2 C2H5OC2H5

CH2Cl

（3）规范使用金属钠；防止氢气爆炸 （4）取代反应

（5）路线Ⅰ步骤少，但副产物较多、收率低；路线Ⅱ步骤较多，但副产物较少、收率高 （6）4

CH3CH2ClCH2OC2H5（7）Cl2光照CH3CH2ONa

题三：（1）

CH3 三氟甲苯

（2）浓HNO3、浓H2SO4 加热 取代反应

CF3CF3O吡啶O+（3）

ClNH2NH吸收反应产生的HCl，提高反应转化率

（4）C11H11F3N2O3 （5）9

OCH3OCH3 HNO3浓H2SO4NO2Fe20% HClNH2OCH3CH3COCl吡啶OCH3 +HCl

（6）题四：（1）4 13 （2）2—

NHCOCH3硝基甲苯或邻硝基甲苯

（3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）

（4） 保护氨基

（5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基 （6）