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2-13 写出下列化合物的构造式。(1.3.5.7.8.)
OCH2COCH2CH2CHCH3ClOClCCH2CH2CHCH2CH3(4)(1)O(2)OOCOCOCOOOC(3)CH3CH3CCH2COC2H5OCH3CN(6)OOO(7)CH3CH3CONH2SO2NH2H3C(8)
2-14命名下列化合物。
(1)三乙胺; (2)环丙胺; (3)甲基乙基环丁基胺; (4)N,N-二甲基仲丁胺; (5)N,N-二甲基苯胺; (6)2-硝基丙烷; (7)2,4-二硝基氯苯; (8)4-硝基-2-氯苯酚; (9)丁晴; (10)丙烯腈; (11)乙二胺; (12)丙亚氨基环戊烷; (13)1,6-已二腈;(14)对苯二胺;(15)5-甲氧基-3-氨基已烷。 2-15 写出下列化合物的构造式。(1.2.3.5.6.)
H2CO(1)CHCH3CH3CH2CHCH2CH3SCH3(2)OCH2CCH3(3)COCH3NHCH2CH2Cl(4)H2N(5)NHCH3NH2OCH3CHCNCH3(6)
CH2COOHNO2(7)(8)
OOCH3(CH2)7CHCH(CH2)6CH2COCH3(9)NH2OClCH3SCH2CH3(11)(10)ClCH2(13)ClNH2
H2NCl(12)NH2HN2 - 6 -
OHOOCCHCCHCH3CH3CH3(14)CN(15)OCOCOH3C(16)SO2Cl
2-16写出下列基的构造式。
CH3CH2(1)或C6H5(2)(CH3)2CH(3)CH3CH2CHCH3(4)(CH3)3CCH2(5)CH3CH2CHCH2CH2CH3(6)ClCH2(7)(CH3)2NCH2(8)(H3C)2HCCH3(9)(10)CH3CH2O(11)NO2(12)
3-1 下列化合物是否有顺反异构体?若有,试写出它们的顺反异构体。 (1)没有顺反异构体; (2)、(3)、(4)均有顺反异构体。
ClHHCH3HClCH3ClHHClCH3反式反式CH3反式顺式CH3(2)HCH3反式顺式HH顺式顺式CH3(3)CH3Cl3456反式Cl2顺式ClClCl1ClClClClClClClClClClClClγ-1顺-2顺-4(顺式)Clγ-1顺-2反-4γ-1顺-2反-4γ-1反-2顺-4γ-1反-2顺-4γ-1反-2反-4(4)
3-2 下列化合物中有无手性碳原子?若有,请用“*”标记。 (1)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(11)均有手性碳原子; 而(2)、(3)、(7)、(12)无手性碳原子。
- 7 -
*CH3CHDC2H5(1)CH3CHCH2CH2CH3CH2CH3(4)*CH3CHClCHClCHClCH3(5)(6)***OH*BrHClC2H5CH(8)HHC*CHCH3CCHC2H5COOHOCH3*H(9)***OHCH3(10)*OH(11)*H
3-3 下列化合物中有无手性碳原子?若有,请用“*”标记。 (1)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(11)均有手性碳原子; 而(2)、(3)、(7)、(12)无手性碳原子。
*CH3CHDC2H5(1)CH3CHCH2CH2CH3CH2CH3(4)*CH3CHClCHClCHClCH3(5)(6)***OH*BrHClC2H5CH(8)HHC*CHCH3CCHC2H5COOHOCH3*H(9)***OHCH3(10)*OH(11)*H
3-4 指出下列化合物是否有旋光活性? (2)、(5)有旋光活性;(1)中有一个甲基和羟基所在平面的对称面;(3)含甲酰基和氯所在的苯平面是分子的对称面;(4)为平面型分子,同时也含有对称中心;(6)、(7)和(8)三个分子都有对称面[(6)和(7)为内消旋体,其中(7)中3号碳原子上三个原子或基团旋转后即可看出;(8)取代的乙烯有平面型分子,即二个双键碳原子、与双键碳相连的H、Cl、Br、C共六个原子在同一平面]。
CH2OHBrHOH1*23*CH2OHBrHOBr**HHCH2OHHHH
对称面Br3-5 下列分子是否有手性?
CH2OH内消旋体(1)是平面型分子,无手性; (2)有手性; (3)有手性; (4)分子有对称中心,无手性。
3-6 标明下列分子中手性碳原子的构型,并指出它们之间的关系。
- 8 -
CH3ClH3CHROHRHC3C2H5(1)CH3ClRSOHClC2H5SHSCH3H3CSCH3HClRC2H5OHC2H5(2)H(3)CH3OH(4)
(1)与(3)为对映体; (2)与(4)为同一化合物;
(1)与(2)或(4)为非对称映体,(3)与(2)或(4)也是非对映体。
3-7 下列化合物有几个立体异构体?写出化合物(1)和(2)的立体异构体,并标明其不对称碳原子的构型。
必须将顺反异构、对映异构、对称因素进行综合分析。
*Cl*Br(1)*Cl*Cl(2)CH3*OHO2N*(3)*OHCl*(4)*ClCHCH3H3C*CH(6)OH*OCHCH3****(5)CH3(7)(8)
(1)和(8)有两个不同手性碳,它们各有4个立体异构体;(2)(4)有两个相同手性碳,有3个立体异体;(4)有两个相同手性碳,有4个立体异构体;(3)有三个不同手性碳,有8个立体异构体;(5)有一个手性碳,所以有2个立体异构体;(6)有顺反异构体[类似于3-1中的(2))];(7)二个不同手性碳,有4个立体异构体;(8)有2个相互制约的桥头手性碳原子,相当于一个不对称碳原子,所以有2个立体异构体。
ClClClClBrRRSBrSaClRBrR(1)SBrRSbClSClRClSa(2)ClSbClR
3-8写出下列化合物的立体结构式。
- 9 -
CHCHCH3CH3CH2CHCH2HCH2C(2)HH3CCCHHC(3)CH2CH3(1)CHCH3CH(CH3)2CHCH(4)CH2CH3CCCCH3HCH3IC6H13(5)OHCH3CHHCC(6)CH3H
CH3H3COH3COCH3(7)CHOHHHH(8)CH3OHCH2CH3
3-9 用系统命名法命名下列化合物(立体异构体用R-S或Z-E标明其构型)。 (1) (3S)-3-乙基-5-己烯-1-炔; (2) (Z)-3-叔丁基-2-己烯-4-炔; (3) (3Z,7E)-3,8-二甲基-3,7-癸二烯; (4) (S)-3-氧代环已烷羧酸; (5) (2Z ,4R)-4-甲基-2-已烯; (6) (3Z,5S,6S)-5-氯-6-溴-3-庚烯; (7) (R)-4-甲基-3-溴-1-戊烯; (8 ) (2S,5S)-5-氯-2-溴庚烷;
(9) (2R,3E)-4-甲基-2-羟基-3-己烯酸; (10)(2S,3R)-2,3-二甲基-2,3-二羟基丁二酸。 3-10指出下列构象是否有对映体?如果有,写出其对映体。
(1)没有构象对映体(有对称面); (2)有构象对映体;(3)和(4)有对映体。
CH3HHH(2)CH3CH3HH3CHHHBrHOOCCH3(4)HHHHHOOCOHHClOHClHOCH3BrCOOH(3)HCOOHOHHHOOHCOOHCOOH3-11用Newman式画出下列分子的优势构象式。
CH3HHH(1)HHHHHFHOH
OH氢键HO氢键
3-13 请画出(2R,3R)-2-氯-3-溴戊烷的Fischer投影式与其优势构象的锯架式和Newman式。
(2)HH(3) - 10 -