医学类有机化学习题参考答案 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/5/4 8:34:16星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

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医 学 类 有 机 化 学

有机化学习题参考答案

第一章 绪论

1. 现代有机化合物和有机化学的含义是什么?

现代有机化合物是指含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物, 现代有机化学是指研究碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学. 2. 常见的有机化合物官能团有哪些?

在有机化合物分子中, 能够体现一类化合物性质的原子或原子团, 通常称作官能团. 常见的官能团有羟基、卤素、羧基、氨基、醛基、酮基、碳碳双键和叁键等. 3. 写出下列化合物的路易斯结构式:

HHHHHCHHCl(3)ClN(1)(4)HHCHHCHHCHOH(2)HHCHCHOCHONCClCl

4.已知化合物A含有C、H、N、O四种元素, 其重量百分比含量分别为49.3%、9.6%、19.6% 和22.7%; 又知, 质谱测得该化合物的相对分子量为146. 写出该化合物的实验式和分子式.

49.3:9.6:19.6:22.7=4:9.6:1.4:1.4= 3 : 7 : 1 :1N(C):N(H):N(N):N(O) =1.00814.00816.0012.01 实验式为C3H7NO, 其式量为73. 设该化合物的分子式为(C3H7NO)X, 则

X =14673= 2H(5)HCCHH(6)(7)HOC 该化合物的分子式为C6H14N2O2.

3

2

5.指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式(sp?sp?sp?)。

32

(1)sp (2)sp (3)sp

6.将下列化合物中标有字母的碳-碳键,按照键长增加排列其顺序。 e>a>d>b>c

7.写出下列酸的共轭碱。

去掉质子后的剩余部分,即为该酸的共轭碱,但需注意其相应的电荷变化: (1) CH3OH (2) H2O (3) CH3O- (4) CH3S- (5) OH- (6) CH3COO- (7) HCO3- (8) Cl- 8.指出下列化合物或离子哪些是路易斯酸,哪些是路易斯碱。 1,3,4为路易斯酸,而2,5,6为路易斯碱。 9.比较下列离子的碱性强度顺序(由弱→强)

————

酸性越强,电离后的负离子的碱性越弱,排列顺序为I<Br<Cl<F。

1

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10. 根据表1-3中列出的一些分子的偶极距数据, 将下列化合物按分子极性大小排列顺序:

CH3Cl>H2O>NH3>CCl4

11.多数含氧的有机化合物都能溶于冷的硫酸,而所得溶液用水稀释后,又能恢复为原有化合物。试以乙醇为例说明这一事实的原因。 乙醇的氧原子上含有孤电子对,其可以与质子络合而溶于冷硫酸。当用水稀释后,水氧原子上的孤电子对就要争夺质子,从而使乙醇恢复。

12.当一个氢分子吸收光能之后,一个电子就从成键轨道跃迁到反键轨道。导致一个氢分子裂解成两个氢原子。这是为什么? 成键与反键正好抵消,结果不成键。

13.下列苯的结构式,不能代表苯的真实结构。X-衍射等证实苯分子中所有的碳—碳键都相等,均为140pm,试写出苯的共振结构。

[]

第二章 烷烃和环烷烃

1. 命名下列化合物:

(1) 3,3-二乙基戊烷 (2) 2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷 (3) 2-甲基-5-环丁基己烷

(4) 反-1,3-二乙基环丁烷(5) 1-甲基-3-环丙基环戊烷 (6) 2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷 2. 写出符合下列条件的烷烃或环烷烃的结构式:

(1)CH3CH3CHCH3(2)CH3CH3CCH3CH3(3);;;

3. 化合物2, 2,4-三甲基己烷分子中的碳原子,各属于哪一类型碳原子?

伯CH3伯CH3-C季伯仲CH2CH叔伯仲CH2伯CH3

4. 下列化合物有几个1氢、2氢和3氢原子? 列表回答如下:

CH3CH3000

化合物(1)(2)(3)(4)(5)(6)10氢6912691222006420氢30100120氢

2

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5. 元素分析得知含碳84.2%、含氢15.8%,相对分子量为114的烷烃分子中,所有的氢原子都是等性的。写出该烷烃的分子式和结构式,并用系统命名法命名。 该烷烃分子中所含碳原子、氢原子的数目分别为:

N(C)N(H)114×84.2.01114×15.8%1.008818CH3CH3CH3CCCH3CH3CH3

分子式为C8H18, 因所有的氢原子都是等性的,其结构式见以上等式的右边. 6.将下列化合物按沸点降低的顺序排列:

关于沸点,既要考虑分子量的大小又要考虑分子间的作用力,故排列如下: 环己烷>己烷>3-甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷>2-甲基丁烷>丁烷 7.写出4碳烷烃一取代产物的可能结构式。

Br

8.在由下列指定化合物合成卤代烃时,应选用Cl2还是Br2?

(1)氯自由基的活性大,故应选用前者 (2)因制备仲卤代烃,溴自由基有很强的选择性,应选择后者。

9.按稳定性从大到小的次序,画出丁烷的4种典型构象式(Newman投影式)。

CH3CH3CH3CH(Br)CH2CH3 BrCH2CH2CH2CH3CH3-CH-CH2BrCH3-C-CH3CH3HHHCH3CH3CH3CH3CH3>HCH3HHHH>HCH3>HH

10.画出2,3-二甲基丁烷以C2—C3键为轴旋转,所产生的最稳定的构象。

HCH3CH3CH3HCH3

11.化合物A的分子式为C6H12,室温下能使溴水褪色,但不能使高锰酸钾溶液褪色,与HBr反应得化合物B(C6H13Br),A氢化得2,3-二甲基丁烷。写出化合物A、B的结构式。 在室温下能使溴水褪色,表明该化合物一定是环丙烷。如与不对称试剂发生加成反应,断键的部位出现在含取代基最多和含取代基最少的碳碳键,而氢加到含氢最多的碳的上,符合马氏规则。

CH3H2CH3CH3CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH3CH3(A)HBrCH3-CH-C-CH3Br 3