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在碱溶液中分解的机理。（北京大学1999）

31．化合物A(C14H12)的NMR数据如下：7.1(2H, s)；7.2-7.5(10H, m)。A与稀冷的KMnO4的碱性溶液反应，得到产物B(C14H14O2)无旋光性，但B可拆分为一对对映体B1和B2。写出A和B1及B2的结构式。（复旦大学2000）

32．某研究生为搞清反应a中烯丙基向羰基的加成是发生在烯丙基卤代物的α-位还是γ-位设计了反应b，并成功地解决了上述问题。（1）根据产物B的波谱数据写出其结构，并对B的NMR数据进行归属；（2）如果反应得到的是另一形式的加成产物，试说明它与B的最特征的NMR谱区别。

反应 aCHO+γXSn/THF/HO2αOH

反应 bCHO+OHSn/THF/H2OB(C12H16O2)Br

化合物B的波谱数据如下：IR主要吸收峰：3600、3010、2970、2870、1640、1620、1590㎝-1等；

NMR：1.0（6H, s）；3.3（1H, s, 加D2O后该峰消失）；4.5（1H, s）；4.8~5.2（2H, m）；5.6~6.1（1H, m）；6.6~7.3（4H, m）；8.4（1H, s, 加D2O后该峰消失）ppm。（复旦大学2000）

33．某无色液体有机化合物，具有类似茉莉清甜的香气，在新鲜草莓中微量存在，在一些口香糖中也有使用。MS分析得到分子离子峰为164，基峰m/z=91；元素分析结果如下：C：73.15%、H：7.37%、O：19.48%；其IR在～3080㎝-1有中等强度的吸收，在～1740㎝

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及～1230㎝有强吸收；HNMR：δ～7.20（5H，m）、5.34（2H，s）、2.29（2H，q，J=7.1Hz）、1.14（3H，t，J=7.1Hz）。该化合物的水解产物与FeCl3水溶液不显色。请根据上述有关数据推导该有机物的结构，并对IR的主要吸收峰及1HNMR的化学位移进行归属。（复旦大学2004）

34．化合物A（C10H14），UV在λ=236nm有吸收，催化氢化得到C10H18，A用臭氧氧化后用Zn/CH3COOH处理得到：

OHOOOH-11

（1）提出A的三个可能的结构；

（2）化合物A与顺丁烯二酸酐反应得到Diels-Alder产物；

（3）提出A的结构，写出各反应。（中科院2004）

35．化合物A，mp21℃，元素分析：C：79.97、H：6.71、O：13.32；MS、IR和NMR谱如下所示。提出A的结构式并解释三谱的归属。（中科院2004）

36. 某化合物A，C8H12，能加三分子溴，经KMnO4氧化只得到一种产物B，C4H6O，B的IR在1700㎝-1有强吸收；HNMR有四组吸收峰，δ（ppm）都在0.5-2.7之间，强度为3：1：1：1。试推测A、B的结构并予以解释。（中科院2005）

第35题质谱图

第35题红外图

第35题核磁共振谱

37．天然产物长叶薄荷酮F为一个萜烯，与乙酰乙酸乙酯在EtONa存在下进行反应所得产物经水解后脱水脱羧，得到三种产物G、H、I，分子式均为C13H20O。（a）用反应式表示每一产物的形成；（b）利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构：IR：1675㎝-1有强吸收；HNMR：δ（ppm）0.97（d，3H），1.1（s，6H），2.0-2.2（m，8H），2.3（s，2H），6.1（s，1H）。（中科院2005） 38．化合物A和B分子式均为C9H8O，其IR在1715均有一强吸收。A和B经KMnO4氧化均得到邻苯二甲酸。1HNMR数据如下：

A：3.4（s）、7.3（m）； B：2.5（t）、3.1（t）、7.3（m）。

推测A和B的结构，并对光谱数据进行归属。（兰州大学2003）

39．（4分）某化合物A（C10H12O），与羟胺和苯肼都呈正反应，它的光谱数据如下：IR：1680㎝、758㎝、690㎝； NMR：7.5和7.9（5H，m）、2.8（2H，t）、1.6（2H，m）、0.9（3H，t）。试推测A的结构式。（兰州大学2005） 40．根据HNMR图写出有机酸H（C5H9ClO2）、（IC3H5ClO2）、（JC5H8O2）、K（C15H14O2）。（扬州大学2004）

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第40题化合物H图

第40题化合物I图

第40题化合物J图

第40题化合物K图

41．化合物A（C3H4O）的红外光谱在3500-3200㎝-1区间有一个强而宽的吸收，在2100㎝有一个中等强度的尖锐吸收峰。A的HNMR谱图如下。（扬州大学2005）

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42．A compound H (C10H14O) dissolves in aqueous sodium hydroxide, but is insoluble in aqueous sodium bicarbonate. Compound H reacts with bromine in water to yield a dibromo

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derivative (C10H12Br2O). The 3000-4000㎝ region of the infrared spectrum of H shows a broad peak centered at 3250㎝; the 680-840㎝ region shows a peak at 830㎝. The NMR spectrum of H gives the following ：δ=1.3(9H,s), δ=4.9(1H,s), δ=7.0(4H,m). What is the structure of H ? (中国药科大学2004)

43．一个未知物A（C10H12O2），IR：3010、2900、1735、1600、1500㎝-1处有较强的吸收。NMR：7.3（5H，s）、5.1（2H，s）、2.4（2H，q）、1.2（3H，t）。试推测化合物A的结构。（中国药科大学2005）

44．A的分子式C10H16，经酸性KMnO4加热氧化后所得产物B再与重氮甲烷反应得到C 。C的光谱数据为：1HNMR：3.68（6H，s）、1.90（4H，q，J=7Hz）、0.77（6H，t，J=7Hz）；CNMR：8.1（q）、24.8（t）、51.7（q）、58.3（s）、171.7（s）；IR：1730cm。（华东理工大学2004）

45．根据HNMR数据给出化合物A的结构：分子式C9H12，δH：7.25（5H，m）、2.90（1H，7重峰，J=7Hz）、1.22（6H，d，J=7Hz）。对谱学数据给以说明。（华东理工大学2005）

46．给出NCCH2CO2CH2CH3的IR、MS的特征吸收峰和1HNMR、13CNMR的特征峰值及其峰形。（华东理工大学2005）

47．化合物A，分子离子峰m/e=97，IR谱中在2200和1710cm-1附近有吸收，NMR谱数据如下：2.2（3H, s）；2.6（2H , t）；2.8（2H, t）。试推导A的结构。（南京大学2001）

48．化合物A(C10H14O)，能溶于NaOH水溶液，而不溶于NaHCO3溶液，与Br2/H2O反应得到化合物B(C10H12Br2O)。化合物A的IR和NMR谱数据如下：IR：3250(b)；830cm-1有吸收峰；NMR：1.3(s, 9H)；4.9(s, 1H)；7.0(m, 4H)ppm。试推测A的结构，并指出IR和NMR谱中各峰的相应归属。（南京大学2002） 49．化合物A分子式为C8H16O，不与金属钠、NaOH及KMnO4反应，而能与浓HI酸作用生成化合物B(C7H14O)。B与浓硫酸作用生成化合物C，C经臭氧化水解得到化合物D(C7H12O2)，D的IR谱图上在1750-1700㎝-1处有强吸收，而在NMR图中有两组峰具有如下特征：一组在δ10（1H,t），另一组为2ppm(3H,s)。C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到E(C7H13Br)，E经水解得到化合物B。试推导出A～E的结构式。（东北师范大学2003）

50．化合物C，IR（㎝）：3030、1725、1620、1450、1380、1300、1250、1200、970；

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MS（m/z）100（M）、85、69（100）、41； HNMR（δppm）1.7（3H，d）、3.7（3H，s）、5.6（1H，m，J=16）、6.6（1H，m，J=16）。请推出化合物C的结构。（云南大学1998） 51．化合物D：1HNMR（δppm）1.1（3H，t）、3.8（2H，q）、6.9（4H，d×d）； MS：M+/M+2≈3/1，M+为156.5。推测化合物D的结构。（云南大学1998）

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52．化合物E（C10H12O），HNMR（δppm）1.0（3H，t）、2.2（2H，q）、2.8（2H，s）、

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7.3（5H，s）。请推出化合物E的结构式。（云南大学1998）

53．化合物B（C5H8O2）IRυmax 1779和1170（br，强），1385㎝； 1

HNMRδ4.55（1H，m），2.5（2H，t），1.6（2H，m），1.3（3H，d）；

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MS：m/z100（M），85，56（100基峰）。试推出化合物B的结构。（云南大学2001）

54．化合物C（C10H11ClO），在AlCl3 作用下得到化合物D（C10H10O）。D的IR 在1690（强）、750；NMR：7.5（m），3.1（2H，t），2.5（2H，t），2.0（2H，m）。推出C、D的结构。（云南大学2001） 55．化合物E（C8H8O3）IR：3200（宽），1700（强），1200（强），750cm；NMR：10.5（1H，s），6.5-7.8（m，4H），3.8（3H，s）。写出E的结构。（云南大学2001）

56．某化合物分子式为C4H6O，其紫外光谱在213和320nm处有吸收，ε值分别为7100和27；IR有3000、2900、1675（最强）和1602cm等吸收；NMR为2.1(3H, s)、5.6～6.0ppm处有三个多重峰，强度各为1H。写出该化合物的结构式，并说明理由。（延边大学2004） 57．化合物A分子式为C4H7N，IR谱在2273㎝有吸收峰，NMR谱数据如下：1.33(6H, d)、2.82(1H, m)ppm。试推导A的结构。（南京师范大学2002） 58．化合物A的分子式为C9H10O，碘仿反应试验呈阴性，IR谱中1690㎝-1有一个强吸收，NMR中在1.2(3H, t)，3.0(2H, q)，7.7(5H, m)。试推导A的结构式。

A的异构体B的碘仿反应呈阳性，IR在1705㎝处有一个强吸收，NMR在2.0(3H, s)，3.5(2H,s)，7.1(5H, m)。推导出B的结构式。（南京师范大学2003）

59．一个未知物C10H12O2，IR：3010、2900、1735、1600、1500㎝-1处有较强吸收，NMR：δ7.3(5H, s)、5.1(2H, s)、2.4(2H, q)、1.2(3H, t)。推测其结构。（首都师范大学2003）

60．在乙酰化某一杂环化合物时，得到化合物A，分子式为C8H10O3，NMR谱如下：δ7.08(1H, d) 、6.13(1H, d) 、6.78(2H, q) 、2.38(3H, s) 、1.2(3H, t)。写出A的可能结构。（西北大学2001）

61. 化合物A和B有同一分子式，C8H11N，A的NMR谱为：δ1.3(3H,d)、1.4(2H,s)、4.0(1H,q)、7.2(5H,s)。B的NMR谱为：1.4(1H,s)、2.5(3H,s)、3.8(2H,s)、7.3(5H,s)；B的IR谱在3400、1500、740、690㎝-1处有吸收。A有旋光性而B没有，A与B和对甲苯磺酰氯反应都有沉淀生成，再用NaOH处理只有A的沉淀消失。A、B用KMnO4处里得到同一种酸。推出A、B的结构式，并写出反应式。（西北大学2003）

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第62题图

62．一个化合物分子式为C6H10O3，根据下面提供的NMR谱图和IR、UV数据，推断确定其结构式（不加分析，直接写出结构）。 IR ：大于3000㎝无吸收，1715㎝和1740㎝有两个强吸收，1375㎝有一个中等强度的吸收；UV：在250nm有一个吸收。（天津师范大学2000） 63．化合物K(C4H8O2)IR在1720、3600~3200㎝-1有特征吸收，NMR谱图如下，写出K的结构（南开大学2002）

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