光谱部分综合练习题 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/12/22 19:24:43星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

64.化合物M(C5H7NO2)不使溴褪色,也不与羰基试剂作用。它的IR在2250和1750㎝有特征吸收,NMR谱图如下,写出M的结构(南开大学2003)

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-1-1

65.某化合物分子式为C4H8O2,它的红外光谱在3500 cm和1735 cm处有强的吸收峰。其核磁共振谱数据如下:δ=11.0(1H,s)、2.5(1H,七重峰)、1.1(6H,d)。请写出该化合物的结构式。(江南大学2005)

66.一个中性化合物C7H13O2Br,与苯肼和羟胺均无反应。IR在2895-2850cm-1区域有吸收峰,而在3000 cm-1以上区域没有吸收峰;另外一个较强的吸收峰在1740 cm-1;NMR谱:δ1.0(3H,t)、1.3(6H,d)、2.1(2H,m)、4.2(1H,t)、4.6(1H,m)。试推测此化合物的结构式。(苏州大学2004)

-1

67.某化合物A(C5H10O)和B互为异构体,它们的IR在1720cm有强吸收,其NMR波谱分别为:A:δ1.05(t)、2.47(q);B:1.02(d)、2.13(s)、2.22(m)。推出A和B的结构式,并加以合理的解释。(苏州大学2005)

68. 某醛的分子式为C4H8O,试根据下列MS信息推测结构,并说明这些碎片是怎么产生的? m/e72(M1);m/e44(基峰);m/e29。(上海大学2004)

69.将乙酸乙酯(含微量乙醇)用Na处理时得到A,C6H10O3,A能与2,4-二硝基苯肼产生黄色固体,也能与FeCl3显色。已知A的NMR数据有:δ4.1(2H,q)、1.35(3H,t)、3.6(2H,s)2.3(3H,s)。试回答:

(1)写出A的结构及其系统名称; (2)写出乙酸乙酯转变为A的过程;

(3)将A的NMR数据进行归属;

(4)除了前述谱峰外,还可以看到δ12.1、5.1和1.8ppm有很弱的吸收峰,说明其产生的原因。(延边大学) 70.某未知物的IR、NMR和MS数据如下:

IR:3300 cm-1(w)、2950-2850 cm-1(s)、1460 cm-1(s)、1380-1370 cm-1(s,双峰)、

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1175-1140 cm(s→m,双峰)、700 cm(s);

NMR:δ1.0(12H,d)、2.9(2H,七重峰)、0.6(1H,s);

MS:101(M,7%)、86(80%)、44(100%)。 请提出该化合物的结构,并作简要的说明。

-1

71.某化合物从质谱图上得知分子量(m/e)为154和156。IR在1690cm处有强吸收,PMR观察到两种氢,强度比为5:2。试问它是下面化合物的哪一种?

COCH3AClBClCH2CHOCCH2COClDCHClCHOECOCH2Cl+

二、选择题

1.比较下列三种C-H键在红外光谱中吸收波数的大小。(大连理工2003)

A ≡C-H B =CH-H C -CH2-H 2.比较下列化合物在1HNMR谱中化学位移的大小。(大连理工2003)

A CH3F B Me3P C Me2S D Me4Si

+

3.在质谱中M和M+2峰的强度几乎相等时,预示着它含有:(上海大学2003) A N B O C Br D Cl 4.一个化合物的NMR:δ=4.1(七重峰,1H)、3.1(单峰,3H)、1.55(二重峰,6H)。此化合物的结构为:(上海大学2003)

CH3A CH3CH2CHOH B Me2CHOCH3 C CH3CH2OCH2CH3 D CH3CH2CH2CH2OH

5.在UV光谱中出现K带和R带的结构是:(上海大学2003)

A B C DOC=C=C

6.碳碳三键在IR中的特征吸收位置是:(上海大学2003) A 1660 cm-1 B 2200 cm-1 C 3010 cm-1 D 1720cm-1

1

7. 乙酸乙酯在HNMR中的自旋系统为:

A AX5 B A3B2X3 C A3M2X3 D ABC

-1

8.分子式为C5H8的化合物,其IR光谱在3100、2900、2100、1470及1375cm处有吸收,其结构应为:(上海大学2004)

A B C D

9.某化合物的1HNMR光谱为(δ):

0.9(3H,d),1.1(6H,s),2.0~2.2(8H,m),2.3(2H,s),6.5(1H,s)。对应下列哪一个结构?(上海大学2004)

A B C DOOOO

10.下列化合物IRvC=O从高波数到低波数的顺序为 (中科院2005)

A CH3CO2Et B CH3COCl C CH3CONH2

D CH3CO2H E PhCONH2

11. 指出下列化合物中有几种氢。(中科院2005)

(A) 丙烯 (B) 1,2-二甲基环丙烷 (C) 2-氯丁烷 (D) 丁酮

12.下列化合物的UV 光谱中,吸收波长最大的结构是(云南大学1998)

OA B C DOOO

13.在NMR谱中,两个羟基的δ值分别为10.5和5.2的结构是(云南大学1998)

CO2EtCO2EtHOA B CPhPhPhOHOHOHOHCO2EtOH

14.下列化合物中羰基IR吸收频率最高的是 ,最低的是 (云南大学2001)

OOOA B C DO

15.把下列化合物按紫外吸收波长由长到短的顺序排列(延边大学2004)

(I) 1,3-环辛二烯 (II)1,5-环辛二烯 (III) 1,3,5-环辛三烯 (IV) 4-甲基-1,3-环辛二烯

16.下列官能团的红外吸收频率的高低顺序为(南京师大2002)

a υO-H b υC-H c υC≡C d υC=C

17.在下列不饱和羰基化合物中,其紫外吸收λmax最长的是(南京师大2002)

A B C DOOOO

18.下列化合物对紫外光吸收波长的顺序为(首都师大2002)

a CH3CH=CH-CH=CH2 b CH2=CH-CH=CH2

c CH2=CHCH2CH=CH2 d CH2=CH-CH=CH-CH=CH2

19.下列化合物的NMR谱中只有两个峰的是:

ACH3CHClCH3BMe2CHOCH2CH3-1

CCH3CCH3O-1

DMe3CH2Cl

20.化合物C3H6O的IR表明在3600 cm和1021 cm处有明显的吸收,其结构为:

21.CH3-CH2-O-CH2-OCH2CH3分子中,质子Ha、Hb和Hc的NMR值分别为δa、δb

a

b

c

ACH2=CHCH2OHBCH2=CHOCH3CCH3COCH3DOH和δc。其大小顺序为(基准为TMS):

A. δa=δb=δc B.δa>δb>δc C.δc>δb>δa D.δc>δa>δb

22.乙醇分子中OH的IRvOH,1HNMRδOH。用四氯化碳稀释时,vOH和δOH的变化是: A. vOH和δOH 稀释前后不变; B. vOH移向高波数,δOH向高场 C. vOH移向高波数,δOH移向低场;D. vOH移向低波数,δOH移向低场

23.在UV谱上λ

max值最大的是:

OABOCODO

24.化合物C3H6O的NMR表明在δ1.05(3H,t,J=7)、2.3(2H,q,J=7)、9.77(1H,s)有吸收。其结构为:

ACH2=CHCH2OHBCH2=CHOCH3CCH3CH2CHODOCH3

三、回答问题

1.在室温下,N,N-二甲基甲酰胺给出如下的核磁共振谱:

a. 单峰 2.88,3H; b. 单峰 2.97,3H; c. 单峰 8.02,1H

随着温度的升高,信号a和b逐渐变宽并重叠起来,最后在170℃时合并成一个尖锐的单峰。请问:(1)如何解释这一现象?(华东师大2004)

2.红移现象

3.写出下列化合物中官能团在IR中的特征吸收频率 (兰州大学2003)

OA CH3CH2CH2OH B CH3CH2C?N C CH3CH2-C-OEt D Me2C=CH2

4.如何用IR谱来区分吡啶、吡咯和哌啶?(首都师大2003)

5.反式和顺式-1,2-环戊二醇的IR在3450-3570cm有一个宽峰。当用CCl4稀释时,顺式的这个谱带保持不变,而反式的则向高波数端移动且变得尖锐。试解释。

6.用光谱法区分下列化合物:

7.从电负性角度考虑,下列化合物中H的化学位移值(δ)由大到小的顺序为: A. CH3Cl B. (CH3)3P C. (CH3)4Si D. (CH3)2S E. CH3F

8.用光谱法区别:乙醚和正丁醇。

9.DMF(Me2NCHO)在常温时的PMR有两种甲基氢的信号,升温后合并为单峰。如何解释这一事实?

10.化合物A,分子量为100,仅含C、H、O,IR在2985、1869、1779、1220、1053、909cm-1处有吸收,PMR只在δ=3.0处有一个单峰。写出A的结构,并标明各峰的归属。

11.下列三种二甲基环丙烷各有几种等性质子?

HAHHHCH3BCH3HCH3HHCH3CHHCH3HHHCH3CH2OHH3COH-1

12.* 根据所给的PMR信息,写出下列化合物的结构。

(1)分子式为C10H14,有两个单峰:A的δ=8.0,B的δ=1.0,面积比5:9;

(2)分子式为C3H5ClF2有两组并非互相偶合的三重峰,A组的强度为较低场的B的1.5倍。

13.为什么质谱分析中的样品要少于1mg而不能多?

14.指出下列说法是否正确,并说明理由。 (1)下列化合物的IR谱是相同的:

C2H5BrH(2)上面(1)中的化合物的PMR也是相同的。

C2H5CH3和CH3HBr

(3)1-己烯的红外比紫外光谱有更多的吸收峰。

(4)CH2=CHCHO中的n→π*跃迁比CH3CH2CHO的n→π*跃迁更向短波方向移动(向兰移动)。

15.化合物C3H6O的IR表明在3600cm和1021 cm处有明显的峰值,其结构为:

-1-1

ACH2=CHCH2OHBCH2=CHOCH3CCH3COCH316.下列化合物中,vC=O波数由高到低的顺序是:

CO2HA1

DCONH2OH

COClBCCHOD

17.在HNMR谱中,两个羟基的δ值分别为10.5和5.2 的是:

OHCO2EtAPhOHBPhOHHOCO2EtCPhOHOHCO2Et

18.下列化合物中,其NMR谱仅有两种吸收的是:

ACH3-CH-ClCH3BMe2CHOCH2CH3CCH3-C-CH3ODMe3C-Cl

19.下列物质中,质子的化学位移值最大的是:

HABCH3CH=CH2CCH3C?CHDCH3CH2CH3