大学有机化学推断结构试题(C)及答案解析 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/5/3 6:38:03星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

74. 6 分 (3577) 3577 OO CH 3 OCCH 2 CH 2 CH 2CH 与HCN反应后用碱处理,得到一个化合物,此化合物的质谱在m/z=125处为分子离子峰,核磁共振只有7个H,IR在1735cm-1及2130cm-1处有吸收峰。试

推测该化合物的结构 。

75. 6 分 (3578) 3578

根据反应条件,化合物的分子式及光谱数据推测化合物A的结构式:

H2NOHC5H7NO (A)CHCOCHCOCH+ 323H , H2O ,

A的NMR:?=2.3 (3H,单峰) 2.4 (3H,单峰) 6.0 (1H,单峰)

76. 6 分 (3579) 3579

化合物A的分子式为C14H10O2,核磁共振谱只有一组峰,红外光谱在1700cm-1附近有特征峰,A在CH3ONa的CH3OH溶液中得到一个新的化合物B,B的分子式为C15H14O3。试推测A,B的结构式。

77. 8 分 (3580) 3580

化合物A(C8H14)能使溴水褪色,被浓KMnO4氧化得到直链化合物B(C8H14O2),B能发生碘仿反应生成C(C6H10O4),C加热 到300℃得D(C5H8O),D的核磁共振谱有二组峰,D在碱性溶液中加热反应得化合物E(C10H14O),E能与苯肼反应,又能使溴水褪色,

与CH3Li反应再水解,得化合物F(C11H18O)。试推测A,B,C,D,E,F的结构式。

78. 6 分 (3581) 3581

化合物A(C7H12O2)是一个直链化合物,核磁共振有三组峰,A在碱性溶液中加热反应,得到一个六元环状化合物B(C7H10O),B在Pd-C催化下与1molH2反应得化合物C(C7H12O),C能与苯肼反应,但不能使溴水褪色,B用异丙醇铝及异丙醇处理,得化合物(D)C7H12O,D不能与苯肼反应,但能使溴水褪色。化合物B与丙二酸二乙酯在乙醇钠作用下反应,然后再碱性水解,酸化加热 ,得化合物E(C8H12O3),E是一个羰基酸。根据以上事实,试推测A,B,C,D,E的结构式。

79. 4 分 (3582) 3582

化合物A(C5H8)与溴水反应得一外消旋化合物B(C5H8Br2),B在KOH作用下得C(C5H6),C易与顺丁烯二酸酐反应得化合物D(C9H8O3),D用酸性高锰酸钾处理得(1R,2R,3S,4S)-环戊烷-1,2,3,4-四羧酸及其对映体。请推测A,B,C,D的结构式。

80. 6 分 (3583) 3583

请根据下面的实验数据推测A,B,C,D的结构式。 (A) C2H2 + (B) C3H6O ───→ (C)C5H8O ───→ (D)C5H10O2

NMR: 一组峰 一组峰 三组单峰 三组单峰 质子比: 6:1:1 6:1:1

大学有机化学结构推断试卷(C) 答案

一、合成题 ( 共 1题 8分 ) 1. 8 分 (3566) 3566

[解] (EtO)CH+CH2(COOEt)2EtOCHC(COOEt)23(B)(A)ClNH2ClEtOCHCH(CO2Et)2NHClNCHCH(CO2Et)2(D)H3O+-EtOHOHCO2Et 蜡 油 石Cl(E)NOHOHCO2HCl(F)OPOCl3N CO-2Cl(G)ClNClN(H)Cl(I)CH3N

NH2CH3CH(CH2)3NEt2NHCH(CH2)3NEt2Cl(J)N二、推结构题 ( 共79题 438分 ) 2. 6 分 (3501) 3501 [解]

(C)(B)(A) CH3CH3HOOHCH3

3. 4 分 (3502) 3502

[解]

CH3

4. 4 分 (3503) 3503

[解] CH 3 2 CH CHCH C(CH 3 ) 2 CH

5. 4 分 (3504) 3504

[解]

6. 4 分 (3505) 3505

CH [解] 3

CH2CH3

7. 4 分 (3506) 3506

[解] C 2 5 C 2 H 5 HEt HOHHOH HHHOH EtC2H5C2H5 _+( )

(A)(B)(C)

8. 6 分 (3507) 3507

[解]

(A)CH3CH2H(B) CH 3CH2CH(OH)CH(OH)CH2CH3HCH2CH3( )_+C2H5(C)HOHHOHC( )_2H5+

9. 6 分 (3508) 3508

[解] CH 3

CH3CCCHCH2CH3

*. 6 分 (3509) 3509

[解] (A) (B) (C) CH3CH2CCHCHCCH 3C3

11. 4 分 (3510) 3510

[解]

(A)(B) (C) CH3CHCHCH3 CH3CH2CHCH2 (D) CH3CHBrCH2CH3

12. 4 分 (3512) 3512

[解]

CH(CH3)CH2CH3C(CH3)3

(A)(C)

CH2CH2CH2CH3CH2CH(CH3)2 (B)?ò

13. 6 分 (3513) 3513

[解] CH3CH3 (A) ?òCl(B) ?òClOH(C) OH