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⑴⑵CH3+ Cl2NO2+ HNO3Fe

⑶H3CH3CCH3CH3+ KMnO4

2．指出下列化合物硝化时导入硝基的位置：

Cl⑴⑵OCH3⑶SO3HCH3⑷CH3NO2OH⑸Cl⑹ClC(CH3)3

3．以甲苯为原料合成下列化合物：

⑴苯甲酸 ⑵间硝基苯甲酸 ⑶邻硝基苯甲酸

4.化合物A的分子式为C6H12，室温下能使溴水褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色，与HBr反应得化合物B（C6H12Br），A氢化得2，3-二甲基丁烷。写出化合物A、B的结构式。

5．有三种化合物A、B、C分子式相同，均为C9H12，当以KMnO4的酸性溶液氧化后，A变为一元羧酸，B变为二元羧酸，C变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化时，A和B分别生成两种一硝基化合物，而C只生成一种一硝基化合物。试写出A、B、C的结构和名称。

6．某烃A分子式为C10H12，A能使溴水褪色，与KMnO4酸性溶液作用得B和C， B分子式为C7H6O2，具有酸性，C为一酮，分子式为C3H6O。试推断A、B、C的结构。

第十一章 醇、酚、醚

1．完成下列反应式：

(1)C6H5-CH2-CH-CH3OH+ H2SO4

(2)HOCH2OH+ NaOHKMnO4 , H+(3)CH3-CH2-CH-CH3OH(4)H3COH+ Br2

2．用化学方法鉴别下列各组化合物：

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⑴对苯酚和苯甲醇 ⑵1，2-丙二醇和1，3-丙二醇 ⑶水杨酸和乙酰水杨酸 ⑷苯酚和苯甲酸 ⑸1-丁醇和叔丁醇 ⑹环己烷和正丁醚 ⑺丁醚与丁醇

3．某化合物A的分子式为C6H14O，A与金属钠反应放出氢气；与KMnO4的酸性溶液反应可得化合物B，其分子式为C6H12O。B在碱性条件下与I2反应生成碘仿和化合物C，其分子式为C5H10O2。A与浓硫酸共热生成化合物D。将D与KMnO4的酸性溶液反应可得丙酮。试写出A、B、C、D的结构式，并写出有关反应式。

4．某化合物A的分子式为C7H8O，A不溶于水和NaHCO3溶液中，但能溶于NaOH溶液中，并可与溴水反应生成化合物B，其分子式为C7H5OBr3。试写出A和B的结构式。若A不能溶于NaOH溶液中，试推测A可能是什么结构。

第十二章 醛和酮

1．完成下列反应式： ⑴CH3CHO + 2CH3CH2OH⑵CH3COCH3 + HCN → ⑶CH3CH2CHO + H2NOH→ ⑷CH3 CHO + I2 + NaOH →

2．试完成丙醇至2-甲基-2-戊烯-1-醇的转化 3．试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： ⑴甲醛、乙醛、2-丁酮 ⑵2-戊酮、3-戊酮、环己酮 ⑶苯甲醛、苯乙酮、1-苯基-2-丙酮

4．分子式为C5H10O的4种无侧链的有机化合物A、B、C、D。它们都不能使溴的四氯化碳溶液褪色；D与金属钠能放出氢气；加入2，4-二硝基苯肼后，A、B、C都能产生黄色沉淀；亚硫酸氢钠仅使A和B产生结晶性加成物；B与碘的氢氧化钠试剂产生黄色沉淀；A与品红亚硫酸试剂呈紫红色。试推断并写出这四种化合物的结构和名称。

5．某未知化合物A，Tollens试验呈阳性， 能形成银镜。A与乙基溴化镁反应随

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干燥HCl

即加稀酸得化合物B，分子式为C6H14O，B经浓硫酸处理得化合物C，分子式为C6H12，C与臭氧反应并接着在锌存在下与水作用，得到丙醛和丙酮两种产物。试写出A、B、C各化合物的结构及上述各步反应式。

第十三章 羧酸与羧酸衍生物

1．按酸性由强到弱排出下列化合物的顺序：乙酸、甲酸、苯甲酸、苯酚、乙醇 2．写出下列反应的主要产物：

(1)CH3-CH2-CH-COOHOH(2)CH3-C-CH-COOC2H5OCH3COOH(3)OHI2/ NaOH(4)CH3-C-CH2-COOH稀 NaOHOOHOOC(5)COOHOH2SO418(6)COH+CH3OH

OH-(7)CH3-CH2-CH2-COOH + PCl3(8)(9)COOCH2 + H2OOOOH浓硫酸+COOHH3CCOCCH3酶(10)H2NCH2NH2 + H2O

3．完成下列反应式：

OCOOH(1)HOOC-C-CH-CH2COOHCH2COOH(2)HOCCOOHCH2COOH - H2O脱羧酶 脱羧酶 氧化酶 H2O [O] -CO2

4．用简单的化学方法区别下列各组化合物： ⑴乙酰乙酸乙酯、水杨酸、乳酸

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⑵乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸、乙酸乙酯 ⑶苯甲酸、苄醇、苯酚 ⑷甲酸、乙酸、丙醛、丙酮

5．旋光性物质A （C5H10O3）与NaHCO3作用放出CO2，A加热脱水生成B。B存在两种构型，但无光学活性。B用KMnO4的酸性溶液处理可得到乙酸和C。C也能与NaHCO3作用放出CO2，C还能发生碘仿反应，试推出A、B、C的结构式。

6．化合物A、B、C、D的分子式均为C4H8O2。A和B可使NaHCO3作用CO2，C和D不能，但在NaOH水溶液中加热水解后，C的水解液蒸馏出的低沸点物能发生碘仿反应，D的水解液经酸中和至中性，能与Tollens试剂反应产生银镜。其中只有A有侧链，试推测的A、B、C、D结构式，并写出主要反应式。 7．取代酸A的分子式为C4H8O3，加热A可以得到分子式为C4H6O2的化合物B，B既可与碳酸钠溶液反应放出CO2，有可与溴水反应。若用高锰酸钾氧化A，则可得到分子式为C4H6O3的产物C，将C加热则得到D，D为一种酮，该酮可以发生碘仿反应。试写出A、B、C、D的可能结构式。

第十四章 有机含氮化合物

1．完成下列反应式：

(1)CH3CH2NH2 ＋ HNO2 ???

(2)(3)(4)NHCH3+ HNO2N2+Cl-N2+Cl-OKCNCu2(CN)2H?H3COOOHNaOH0℃(5) CH3NH2 +

2．将下列各组化合物按其碱性强弱排列成序： ⑴苯胺、乙酰苯胺、邻-苯二甲酰亚胺、氢氧化四甲铵 ⑵对-硝基苯胺、对-甲基苯胺、间-硝基苯胺、苯胺 3．用化学方法鉴别下列各组化合物：

⑴邻-甲基苯胺、N-甲基苯胺、N，N-二甲基苯胺 ⑵苯胺、苯酚、苯甲酸、甲苯

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⑶苄胺、N-乙基苯胺、苄醇和对甲基苯酚

4．化合物A的分子式为C7H9N，有碱性，A的盐酸盐与亚硝酸作用生成C7H7N2Cl（B），B加热后能放出氮气而生成对甲苯酚。在碱性溶液中，B与苯酚作用生成有颜色的化合物C13H12ON2（C）。写出A、B、C结构式。 5．完成下列转变（无机试剂任选）：

(1)(2)NH2NH2BrNNNH2OH

第十六章 糖类

1．写出D-半乳糖与下列试剂的反应产物：

⑴Br2/H2O ⑵CH3OH+HCl（干燥） ⑶HNO3 2．用化学方法区别下列各组化合物：

⑴麦芽糖和蔗糖 ⑵D-葡萄糖和D-果糖 ⑶D-吡喃葡萄糖甲苷和麦芽糖 ⑷半乳糖和淀粉

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