2019-2020年高中化学 (大纲版)第二册 第六章 烃的衍生物 第四节苯酚(备课资料) 下载本文

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2019-2020年高中化学 (大纲版)第二册 第六章 烃的衍生物 第

四节苯酚(备课资料)

●备课资料

一、苯酚水溶性现象解释

1.热的苯酚浓溶液冷却后的现象

热的苯酚浓溶液冷却后,只呈现浑浊,没有晶体析出,这是什么原因呢?原来苯酚的熔点很低(常压下为43℃),含水的苯酚熔点更低,当苯酚含10%以上水时,在常温下呈液态。所以,我们实验中得到的浑浊液,实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃,因此,液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊的混合液中没有固态苯酚小颗粒,所以久置后也不会有晶体析出。

2.苯酚钠水溶液中滴加盐酸或通入二氧化碳气体充分反应后的现象 热的苯酚浓溶液冷却后,浑浊状的油层是沉积在底部的,这说明液态苯酚和少量苯酚水溶液所形成的油层密度较大;但当盐酸加入苯酚钠水溶液或二氧化碳气体通入苯酚钠水溶液中时,析出的较多苯酚所形成的浑浊状油层却浮于液面,这是为什么呢?这自然是水溶液层含氯化钠(NaCl)和碳酸氢钠(NaHCO3)导致密度较大的缘故,因此有含水液态苯酚上浮且与水溶液分层的现象。

文/尚衍戎、李凡录,载《中学化学》2000年第4期

二、酚类化合物及其毒性

酚类化合物的种类很多,包括苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等。按照苯环上所含羟基数目的多少,可分为单元酚和多元酚,按其性能是否与水蒸气共沸而挥发,又分为挥发酚与不挥发酚。单元酚多具有挥发性,现在被引起重视的有苯酚、甲酚等。

酚主要来源于化工厂、炼油厂、煤气发生站以及酚的制造厂等工厂的生产过程中。酚类化合物又是工业上宝贵原料,被广泛应用于塑料、橡胶、酚醛树脂、炸药、制药、肥皂、鞣皮、木材防腐、杀虫剂、墨水、香料、儿童玩具等行业中。由于生产过程中排出大量含酚废水,这些废水如不经处理,渗透到地下,或排入江河、水库,又造成地面水源的污染。另外在粪便和含氮有机物的分解过程中,也产生少量的酚类化合物,故城市排出的大量粪便污水,也是酚的一个污染源。

酚是一种原浆毒,对一切生物个体都有毒杀作用。酚通过与皮肤、黏膜的接触,吸入和经口而侵入人体。它与细胞原浆中蛋白质接触时发生化学反应,而使细胞失去活力,浓酚液能使蛋白质凝固。酚作用于蛋白质时,并不与之结合(此点与强酸、强碱不同),所以能继续向深部组织渗透,引起深部组织损伤坏死,并被吸收而引起全身中毒。稀酚液对局部损害力虽不及浓酚液,但具有很强的渗透力,而导致严重的后果。吸入高浓度的酚蒸气,可引起中枢神经系统障碍,经常暴露在酚浓度较低的空气中,也能引起皮炎,能使皮肤变黄褐色。

关于甲苯的毒性与苯酚基本相似。在甲酚的三种异构体中,以邻甲酚经口侵入时毒性最大,间甲酚毒性较小。

●综合能力训练题

1.能够检验苯酚存在的特征反应是 A.苯酚和NaOH溶液反应 B.苯酚与溴水反应 C.苯酚与FeCl3溶液反应 D.苯酚与HNO3反应 答案:BC

2.用括号内试剂除去下列各物质中杂质不正确的是 A.苯中的苯酚(溴水) B.苯酚中的苯酚钠(通入CO2)

C.溴苯中的溴(NaOH) D.乙醇中的水(CaO) 答案:A。因为三溴苯酚不溶于水,但可溶于苯。 3.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出H2,A不与NaOH溶液反应,而B能与NaOH溶液反应。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B苯环上的一溴代物(C7H7BrO)有两种结构。试推断A和B的分子结构,并说明它们各属于哪一类有机物。

答案:A属于芳香醇,结构简式为: ;B属于酚类,结构简式为

4.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料,经典的合成苯酚的方法可简单表示为:

(1)写出第②、③、④步反应的化学方程式:② ;③ ;④ 。 (2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱,并说明理由。

??较强酸盐+较弱酸 (2)在酸与盐发生的复分解反应中有规律:较弱酸盐+较强酸?