内容发布更新时间 : 2024/12/23 2:09:40星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

]教师点评学生的实验设计和结论。说明：苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。那么它的酸性到底弱到那种程度呢？请同学们利用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱酸的酸性强弱。同时写出所做实验的化学反应方程式。 [学生实验、交流]学生设计的实验如下：

1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式： Na＋HCl

＋ NaCl

2.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式： Na＋ CH3COOH ＋ CH3COONa

3.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式：

Na ＋CO2＋H2O

＋ NaHCO3

[教师]肯定学生得出的酸性强弱的比较。引导学生注意两个问题：

① 以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀？方程式中打不打沉淀符号？提示学生将所得浑浊液静置，观察发现浊液静置后分层，所以苯酚在水溶液中析出来是液态的，我们应该用分液的方法来进行分离。 ② 二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚，而是碳酸氢钠，苯酚与碳酸钠是不能共存的，两者可以反应。请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应。 [学生实验]向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。

＋ Na2CO3

Na＋ NaHCO3

【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸＞醋酸＞碳酸＞苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。

类别 结构简式 官能团 结构特点

乙醇 CH3CH2OH —OH 羟基与链烃基直接相连 31

苯酚 —OH 羟基与苯环直接相连 与钠反应 酸性 原因 比水缓和 无 比水剧烈 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ [过渡]反过来，羟基也会对苯环产生影响，我们知道苯能发生取代反应，苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应，而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响，邻对位的氢变得活泼，所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应。下面同学们可以作实验来试一下。 [学生实验] 苯酚和浓溴水的反应。

[学生汇报实验现象]有的学生看到有白色沉淀生成，有的同学一开始见到白色沉淀，但振荡试管后，沉淀又消失了。

[教师组织学生讨论]请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验，下面的同学注意观察两位同学的操作，分析出现两种不同显现的原因。

[讨论结果]苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验

时，一定要注意浓溴水要过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚，而看不到

白色沉淀。

[学生]书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式，并与苯和溴的反应做比较

类别 结构简式 溴水状态 条件 溴化 产物 反应 结论 原因 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。 苯 液溴 催化剂 浓溴水 不需催化剂 苯酚 [教师]苯酚与浓溴水的反应很灵敏，所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定。 [过渡]苯酚除了可以用这种方法鉴别意外，还可以用FeCl3溶液来鉴别。

[学生实验]向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液，溶液变紫色。此为苯酚与FeCl3溶液的显色反应。可以用来鉴别苯酚。 【问题交流】

第二节 醛

【教学目标】

1.使学生掌握乙醛的结构式,主要性质和用途 2.使学生掌握醛基和醛类的概念 【教学重点】乙醛的性质和用途 【教学过程】

32

一、乙醛

1．乙醛的分子组成与结构 乙醛的分子式是C2H4O，结构式是

，简写为CH3CHO。

注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO而不能写成—COH。 2．乙醛的物理性质

乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为20.8?C。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。

注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。 3．乙醛的化学性质 从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。

(1)乙醛的加成反应

乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：

＋H2CH3CH2OH

说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。

②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。 注：此处可借助flash帮助学生理解乙醛的加成反应

(2)乙醛的氧化反应

在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫

氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中 的氧气氧化成乙酸：2＋O2

注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。

2CH3COOH

②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：

2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O

乙醛不仅能被O2氧化，还能被弱氧化剂氧化。

【实验3－5】在洁净的试管里加入1 mL 2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。

实验现象 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化。

注：由于该实验在必修2中大部分学生已经做过，所以这里关键在于研究实验细节问题及方程式的书写，实验可不做。

说明：

①上述实验所涉及的主要化学反应为： Ag??NH3·H2O?AgOH??NH??4?

?AgOH?2NH3·H2O??Ag(NH3)2??OHCH3CHO?2?Ag(NH3)2??2OH??2H2O

??CH3COO?NH?4?2Ag??3NH3??H2O

由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。

②银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。

33

③配制银氨溶液是向AgNO3稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。制备银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。

注意 ①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看，整个反应还是氧化还原反应，并且反应的实质也是电子的转移。

②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化：

③做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。 此外，另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。 【实验3－6】在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的CuSO醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。

实验现象 试管内有红色沉淀产生。

实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。

注：由于该实验在必修2中大部分学生已经做过，所以这里关键在于研究实验细节问题及方程式的书写，实验可不做。

说明：

①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是

Cu2?4溶液4～6滴，振荡后加入乙

?2OH???Cu(OH)2?

?Cu2O??2H2O

CH3CHO?2Cu(OH)2???CH3COOH实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。

②实验中的Cu(OH)2必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4溶液，NaOH是明显过量的。

③乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。 ④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。

【思考和交流】若某有机物同时含有双键和醛基，试思考如何证明该有机物确实含有醛基？已知柠檬醛是一种既有醛基又有双键的物质，其结构简式为

，试用桌面上的药品设计出可行的实验方案验证其确实含有醛基。

小结：乙醛的反应中“官能团转化”的基本规律：

二、醛类

1.醛的概念

分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。 2.醛的分类

34

3.醛的通式

由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃CnHm衍变x元醛，该醛的分子式为CnHm?2xOX，而饱和一元醛的通式为CnH2nO（n=1、2、3??）

4.醛的命名

HCHO（甲醛，又叫蚁醛），CH3CHO（乙醛），CH3CH2CHO（丙醛）

（苯甲醛），（乙二醛） 5.醛的化学性质

由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如

(1)醛被还原成醇

CH3CH2CHO?H2??????CH3CH2CH2OH

催化剂(2)醛的氧化反应 ①催化氧化

②被银氨溶液氧化 ①催化氧化

2CH3CH2CHO?O2??????2CH3CH2COOH；

催化剂

CH3CH2CHO?2Ag(NH3)2OH???2Ag??CH3CH2COONH?4?3NH3??H2O；

②被银氨溶液氧化

35

③被新制氢氧化铜氧化

CH3CH2CHO?2Cu(OH)2???CH3CH2COOH??Cu2O??2H2O；

6．醛的主要用途 由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。

【例】甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数在35％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0．1％～0．5％的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。

注意 a．甲醛的分子结构：H

b．甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护。 c．酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧，良好的电绝缘 性等优良性能，至今还用作电木的原料。

※是否在这里介绍合成电木的方法？引入缩聚反应？

第三节 羧酸 酯

第一课时

36

【教学重点】乙酸的化学性质。

【教学难点】乙酸的结构对性质的影响。

【教学手段】教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算机辅助教学等手段，充分调动学生的参与意识，共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围，给学生提供更多的 “动脑想”“动手做”“动口说”的机会，使学生真正成为课堂的主人。 【教学过程设计】 (一)新课引入

师：同学们走进实验室，有没有闻到什么气味？什么物质的气味？ （二）新课进行

师：这一节课我们就来学习乙酸 一、乙酸的分子结构

[演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型

[提问]写出乙酸的分子式、结构简式。介绍乙酸的官能团——羧基。

分子式：C2H402