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华东理工大学有机化学答案

【篇一：华东理工有机化学第1-8章作业参考答案】

t>第八章 8-1

1) 1,4-二氯丁烷 3) (r)- 3-甲基-2-氯戊烷 5) 4-甲基-3-溴苯磺酸 (ch3)3cbr ch3

2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 4) (s)- 1-苯基-1-溴丙烷 6) 3-对溴苯-1-丙烯

8-5 1) (a)

ch3ch2ch3ch2ch2ch2br

ch2 br

ch2ch2 br (b) 3

2) (a) ch3ch2ch2br (ch3)2chch2br ch3

(ch3)3cch2br

(b)ch3ch2ch2ch2br ch3ch2(ch3)3cbr

8-61) ch3ch2ch2ch2br反应较快。因甲基支链的空间位阻降低了sn2反应的速度。

2) (ch3)3br反应较快，为sn1反应。(ch3)2chbr首先进行sn2反应，但因水为

弱的亲核试剂，故反应慢。

3) sh- 反应快于oh-，因s的亲核性大于o。 4) (ch3)2chch2br快，因为br比cl易离去。

8-7 (2), (4), (5)为sn1，其余为sn2. 8-8 （1）＞（2）＞（3），sn1历程。

8-9 对于sn2反应来说, 新戊基卤因空间位阻较大，难以进行；对sn1反应来说, 新戊基

卤是伯卤烷，sn1反应困难。 8-10 (1)

t.m (2) clc 4 t.m (3) t.m

-2或nbs光 (4)

或nbs光 t.m-2(5) h2so4 t.m

8-11 （1）

ch3chchclch2clchch2ch3ch2ch 2cl 褪色 br/ccl 4

褪色 agno 醇

（2）加agno3的醇溶液。立刻有agcl沉淀的是苄氯；片刻后有agcl沉淀的地氯代环

己烷；没有沉淀的是氯苯。

（3）加agno3的醇溶液。分别生成agcl（白）沉淀；agbr（淡黄）沉淀; agi（黄）沉 淀. 8-13

ch2chchch3 a

ch2chch3b ch2chch2 c

8-14 1) a错，溴应加在第一个碳上。b错，-oh的活泼h会与格式试剂反应。

2) b错，叔卤烷遇-cn易消除。

3) b错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。

4) 产物为 chch2ch3

，共轭双烯稳定。 第七章

7-6 （1）间二甲苯﹥对二甲苯﹥甲苯﹥苯

（2）对二甲苯﹥甲苯﹥对甲苯甲酸﹥对苯二甲酸 7-7 （2），（7）。 7-9

其中（2）可以直接用f-c反应制备甲苯。7-13 6

补充题2

c7h8o ir ：3300，3010，1500，1600，730，690cm-1 1hnmr：7.2 (m 5h) 4.5 (s 2h) 3.7 (b 1h) 答案：c6h5-ch2-oh 第五章 5-6（1） (1) (2 ) (3 ) + + cn +

其中（2）的目标产物氧化可开环加上侧链成三酸 5-7 (1) chch

hlindlar 催化剂ch2ch2 ch3ch2br chch hchcna ch3ch2br chcch2ch3 lindlar 催化剂 chcch2ch3 t.m

（2） （1）制备的丁炔加2hcl

（3） （1）制备的丁烯加hbr/roor’,光。 5-8