大学有机化学推断结构试题(A)及答案解析 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/5/13 4:34:44星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

50. 8 分 (3057) 3057

化合物C7H15Br,用碱处理后得到混合物。经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种烯烃A,B,C。把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。将A与B2H6作用后经H2O2/OH-处理,得到几乎全部都是醇D。用同样方法处理B和C,则得到D和E两种几乎等量的醇的异构体。试推出原化合物及A,B,C,D,E的结构。

51. 6 分 (3058) 3058

化合物A(C8H12)有光学活性,在Pt催化下氢化得B(C8H18),无光学活性。将A在Lindlar催化剂下小心氢化得C(C8H14),有光学活性。 如果将A和Na在液氨中反应得D,分子式也是C8H14,但无光学活性。试推出A,B,C,D的结构式。

52. 6 分 (3059) 3059

某生物碱C9H17N经两步霍夫曼彻底甲基化,除去氮,得到环辛二烯的混合物。后者在催

化加氢后均得到环辛烷。该混合物的紫外光谱表明无共轭二烯存在,推导该生物碱的结构式

53. 6 分 (3060)

3060

化合物A(C6H10),溶于乙醚,不溶于水。于A的CCl4溶液中定量地加入Br2, 则0.100molA可使0.100molBr2褪色。A经催化氢化生成B,B的相对分子质量为84。A的NMR谱显示三个吸收峰,?=4.82(五重峰,J=4Hz,相对强度=1)?=2.22(多重峰,相对强度=2),?=1.65 (多重峰,相对强度=2)。试推A,B结构式。

54. 8 分 (3061) 3061

化合物A,B和C分子式均为C6H12。当催化氢化时都可吸收一分子氢生成3-甲基戊烷。 A具有几何异构,C为一外消旋体,B既无几何异构体,也无旋光异构体。A,B分别与HBr加成主要得到同一化合物D,D是非手性分子,而C与HBr加成得到二对外消旋体E。根据以上事实写出A,B,C,D,E的结构式。

55. 6 分 (3062) 3062

一个中性化合物A(C10H12O),当加热到200°C时异构为B,A与FeCl3溶液无作用,B则发生颜色反应。A经臭氧氧化反应生成甲醛,而B经同一反应却生成乙醛。试推出A,B的结构。

56. 8 分 (3063) 3063

卤代烷A转化为相应的格氏试剂。使之与异丁醛反应,用水分解后给出B,B很容易与

HBr反应给出另一卤代烷C。化合物C同样转化为格氏试剂并用水分解,给出化合物D。 当起始化合物A与金属Na共热可获得与D相同的化合物。写出化合物A,B,C,D的结构式。

57. 6 分 (3064) 3064

用KMnO4与 (Z)-2-丁烯反应,得到熔点为32゜C的邻二醇,与(E)-2-丁烯反应,得到熔点为19゜C的邻二醇。两个邻二醇均无光学活性,若将熔点19゜C的邻二醇进行拆分,可得到比旋光度相等,方向相反的一对对映体。试推出熔点为19゜C及32゜C的邻二醇各是什么构型。

58. 8 分 (3065) 3065

化合物A(C10H16)经臭氧化然后用钯在碳酸钡催化剂上加氢仅得到B(C5H8O2)。B能生成双-2,4-二硝基苯腙并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝在异丙醇中回流处理得到C。C与醋酐作用得到双醋酸酯(C9H16O4)。C还能与丙酮在微量无机酸中反应得到D(C8H16O2);但与高碘酸钾溶液不能反应。B与冷的碱性高锰酸钾作用得到羧酸E(C5H8O4)。E与过量重氮甲烷醚溶液作用得到二甲基丙二酸二甲酯。

59. 6 分 (3066) 3066

化合物A(C5H7NO2)有旋光活性,为R构型体。A不溶于稀酸和稀碱中。当用稀酸处 理后可得到B(C5H8O4)。B很容易加热脱水得到C(C5H6O3)。A与溴的氢氧化钠溶液反 应生成D(C3H10N2),D可溶于酸但不溶于碱,也可与亚硝酸反应放出氮气。写出A,B,C,D的

结构式。

60. 8 分 (3067) 3067

某化合物A(C7H12O3),用I2/NaOH处理给出黄色沉淀,A与2,4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。

A与FeCl3溶液显蓝色。A用稀NaOH溶液处理后酸化热解放出CO2得化合物B及一分子

乙醇。B的红外光谱在1720cm-1处有强吸收峰,B的NMR('H)数据如下 ?/: 2.1 (单,3H) ,2.5 (四重峰,2H) ,1.1 (三重峰,3H)

试推断(A),(B)的结构并解释。

61. 8 分 (3068) 3068

化合物A(C8H6O2),用浓NaOH水溶液处理,然后酸化得到B(C8H8O3)。B氧化只能得到苯甲酸,提出A,B的结构式,并写出其反应式。

62. 6 分 (3069) 3069

有一酸性化合物A(C9H14O5),中和当量为202,与NaOH共热后酸化得B(C8H12O5),中和当量为94。B与I2/NaOH作用得一黄色沉淀和C(C7H7O6Na3)。C用稀酸处理后分离加热干燥得D(C6H10O4)。将(D)气体通过ThO2,400 ?C后得到酮C5H8O(E)。求A~E的结构。

63. 6 分 (3072) 3072

化合物A(C17H30O),其IR光谱在1700cm-1有强吸收。A用Br2-CCl4溶液处理得B(C17H30Br2O)。A用高锰酸钾氧化得C(C17H30O5),用浓硝酸氧化主要产生壬二酸和辛二酸。A经铂催化氢化后,再用硝酸氧化产生十七碳二酸。试推测A,B,C的结构,并用反应式表示上述过程。

64. 6 分 (3073) 3073

某化合物分子式C3H2O2,IR(液膜)和NMR(CDCl3中)数据如下,请推出此物的结构并 注明各峰的归属。 IR 3310cm-1 NMR 2500-3000cm-1(宽峰) ?:3.15 (1H) 单峰 2130cm-1 10.3(1H) 单峰

1710cm-1

65. 8 分 (3074) 3074

未知物(A)C3H6Br2,与NaCN反应生成(B)C5H6N2,(B)酸性水解生成(C),(C)与乙酸酐共热

生成(D)和乙酸。(D)的图谱如下。请给出(A),(B),(C),(D)的结构及(D)的图谱的归属。

(D) IR (D) NMR 1755cm-1 ?=2.0 五重峰 (2H) 1820cm-1 2.8 三重峰 (4H)

66. 6 分 (3075) 3075

化合物A(C10H11Br)能使KMnO4溶液褪色,与Br2/CCl4作用生成C10H11Br3。A与KMnO4/H2SO4作用得到B和C,B是一个酮,测知C的分子式为C7H5O2Br,C进行硝化反应主

要产物为两个一硝基化合物。试推出A,B,C的结构。

67. 8 分 (3076) 0308

下列化合物哪个没有芳香性? (A)(B) +N

O (D)(C)

68. 8 分 (3077) 3077

化合物A,分子式为C7H12,用KMnO4氧化得B。B与苯肼发生正反应得C(C13H18N2O2)。B与Br2-NaOH反应生成D。D的NMR谱数据如下: ? = 1.3(4H,三重峰) ? = 2.4(4H,三重峰) ? = 13 (2H,单峰)

推出A,B,C,D的结构式。

69. 8 分 (3078) 3078

?-丁内酯经CH3ONa/CH3OH处理得到A,(C9H14O4); A用浓盐酸共热得到B(C7H12OCl2) ; B再用NaOH水溶液处理得到二环丙基甲酮(C)。求A,B结构。

70. 6 分 (3079)

3079

手性化合物A(C5H8O3), 与NaOI作用后酸化得B(C4H6O4),无手性。B在酸性水溶液中加热可容易得到C(C3H6O2),也无手性。A在酸性水溶液中加热可得D(C4H8O),也无手性。试写出A~D结构式。

71. 8 分 (3080)

3080

乙醛与乙酰乙酸乙酯在六氢吡啶的催化作用下反应生成分子式为C14H22O6的产物,并

已知它是环己酮的衍生物,其核磁共振氢谱测定结果如下。请推测该化合物的一个可能的结 构,并标明NMR各吸收峰的归属。 a, 二重峰 δ= 0.95, 3H b, 单峰 δ= 1.26, 3H c, 三重峰 中心在δ=1.30,3H d, 三重峰 中心在δ= 1.32,3H e, 单峰 δ= 2.5,2H f, 宽峰 δ= 3.5,1H g,复杂峰 δ= 2~4,共3H h, 四重峰 δ= 4.25,2H i, 四重峰 δ= 4.30,2H

72. 8 分 (3081)

3081

化合物A(C16H13O2N),不溶于冷的稀碱溶液,但与稀碱溶液共热可得澄清液体。将此清液冷却并用稀H2SO4酸化,得固体化合物B(C16H15O3N)。B与较浓的HCl回流加热1小时后,冷却,得固体酸C(C8H6O4),此酸加热后可得分子式为C8H4O3的化合物。分出C后的母液,经浓缩可得D(C8H12NCl)。D的水溶液用NaNO2处理放出氮气,并得不溶于水的化合物。此物经剧烈氧化可得苯甲酸。试推出A~D的结构式。

73. 6 分 (3083) 3083

化合物A(C5H10)经臭氧分解得到产物之一为B(C4H8O), B的IR谱在1720cm-1处有吸收

峰,其NMR显示三个信号峰,?/:0.9;2.2;2.4。试确定A和B的结构。

74. 6 分 (3084)