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安息香的合成及表征

实验目的 技能。

2使对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。

实验原理：

芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：

1巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化

2学单元操作及

CHO苯甲醛VB1OHOCHC安息香

维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下：

NH2NCH3NCH3+CH2NSCH2CH2OHClHCl

绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。

从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻.

反应机理如下：

第一步：碱作用下

1

H+NRH3CVB1SR/OH--H2O+-RNH3CSR/内鎓盐

第二步：亲核加成——烯醇加合物

O-OC-H++-SRNH3C

第三步：亲核加成——辅酶加合物

C-H+RNR/H3CSR/RNH3CC-OHSR/OHOC-H+C-OHRNH3C第四步：辅酶复原

HH2O-OH-/CCOHSR/

SR+NRH3COHH+RNH3CCCOHSR/+RNH3CH2O-OH-+RNH3CVB1

2

-SR/++OOH HCHCOH--H2OHSR/OHOCHC安息香

实验设备、装置和仪器

烧杯3个（1000mL 、400mL、 500mL ） 、 玻璃棒 、 PH试纸 、量筒（10 mL 、50 mL 、100 mL ） 、100 mL 圆底烧瓶 、 电热套 、 胶头滴管 、回流装置（球形冷凝管）、抽滤装置、熔点测定装置（提勒熔点测定管）

各装置图如下：

加热回流装置

提勒熔点测定管

抽滤装置

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