大学有机化学知识点总结 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/5/22 4:52:33星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

3)分析核磁共振谱图

(1) 根据化学位移(δ)、偶合常数(J)与结构的关系,识别一些强单峰和特征峰。

如:下列孤立的甲基和亚甲基质子信号,极低磁场(δ10~16)出现的羧基,醛基和形成分子内氢键的羟基信号。O

OCH3CCCOOHRCCHOCH2ClOHCH3OCH3CR3CH3NROCH3CCH2CN(2). 采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。如果加重水后相应的信号消失,则可以确定此类活泼氢的存在。

(3) 如果δ在6.5~8.5ppm范围内有强的单峰或多重峰信号,往往是苯环的质子信号,再根据这一区域的质子数目和峰型,可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。

(4). 解析比较简单的多重峰(一级谱),根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进行推断,并根据n+1规律估计其相邻的基团。

(5). 根据化学位移和偶合常数的分析,推出若干个可能的结构单元,最后组合可能的结构式。

综合各种分析,推断分子的结构并对结论进行核对。

有机化学阶段复习(烷烃~芳烃)2009-4-15

一、命名或写出下列化合物的结构式(必要时标出顺、反,R、S构型) 1、 2、

C=C) 3、 5-甲基螺[2.4]庚烷 4、 反-1,2-二甲基环己烷 (优势构象Etn-Bu

CH35、 6. 5-硝基-1-萘酚

MeMeH

Br答:

1、 4-异丙基辛烷 2、顺-3,4-二甲基-3-辛烯

H3C3、 4、

5、 (S)-?-溴代乙苯 6.

HCH3CH3OHH11

NO2

CH31.CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH32.CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3

答:

1 : 2, 3, 5-三甲基己烷 2. 3, 5-二甲基-3-庚烯

CH3CH31.CH3CHCHCHCH3CHCH3CH32.(CH3CH2)2C=CH2

3.(CH3)3CCCCCC(CH3)3

答:

1. 2,3,4,5-四甲基己烷 2. 2-乙基-1-丁烯 3. 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔

ClBr1、 2、 C=C

CH3H3、顺-1,2-二甲基环己烷 (优势构象)

34、 CHBr答:

H1、 2-甲基-3-乙基己烷 2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯

H3、 CHH

3CH34、(R)-?-溴代乙苯

12

二、选择题(选择所有符合条件的答案)

1. 下列化合物中的碳为SP杂化的是:( B、D )。 A:乙烷 B:乙烯 C:乙炔 D:苯

2. 某烷烃的分子式为C5H12,其一元氯代物有三种,那么它的结构为:( A )。 A: 正戊烷 B: 异戊烷 C:新戊烷 D:不存在这种物质 3. 下列化合物具有芳香性的有哪些?( A、C、D ) A:环戊二烯负离子 B:[10]轮烯 C: D:

4.下列哪些化合物能形成分子内氢键?( A、B ) A:邻氟苯酚 B:邻硝基苯酚 C:邻甲苯酚 D:对硝基苯酚 5.下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有(B、C、D )。 A:噻吩 B:9,10-蒽醌 C:硝基苯 D:吡啶 6.下列化合物中的碳为SP杂化的是:( C )。

A:乙烷 B:乙烯 C:乙炔 D:苯

7. 某烷烃的分子式为C5H12,只有二种二氯衍生物,那么它的结构为:( C )。 A: 正戊烷 B: 异戊烷 C:新戊烷 D:不存在这种物质 8. 下列化合物具有芳香性的有哪些?( A、B、D ) A:[18]轮烯 B:环庚三烯正离子 C: D: 9. CH3C?CH和CH3CH=CH2可以用下列哪些试剂来鉴别?( B、C ) A:托伦斯试剂 B:Ag(NH3)2NO3 C: Cu(NH3)2Cl D:酸性KMnO4

理化性质比较题

1. 将下列游离基按稳定性由大到小排列: a. CH3CH2CH2CHCH3 b.2

NSNSCH3CH2CH2CH2CH2c.CH3CH2CCH3CH3

答案: 稳定性 c > a > b

2. 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以给

它们贴上正确的标签? 答案:

1-己烯正己烷无反应Br2 / CCl4or KMnO4褪色正己烷1-己烯

3. 下列化合物中,哪些可能有芳香性?

13

a.b.c.d.

答案: b , d有芳香性

4. 根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案:电负性 O > S , H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键 5. 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:

CH3H3CCCH3CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3CH3H3CCCH3+CHCH3

答案: 稳定性:

CH3CH3H3CC+CHCH3>CH3H3CCCH3+CHCH3>CH3H3CCCH3CH2+CH2

6.写出可能有的旋光异构体的投影式,用R,S标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。

2-溴代-1-丁醇 答案:

CH2OHCH2CH2CH3BrCH2OHHBrCH2CH3( R )BrCH2OHHCH2CH3( S )

7.用简便且有明显现象的方法鉴别下列化合物 HCCCH2CH2OH答案:Ag(NH3)2

+

CH3CCCH2OH 三、完成下列化学反应(只要求写出主要产物或条件,

CH2Cl(1) H2/Ni ( A ) ( B ) 1. CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2Cl ( C ) (2) CH≡CNa H2O ( D ) Hg2+, H2SO4

完成下列各反应式(1)(把正确答案填在题中括号内)

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21.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH-CH3CH2CH2CH2OH22. 23.(CH3)2C=CHCH2CH31).O32).Zn,H2OCH3COCH3CHOCH3+CH3CH2CHOCH2=CHCH=CH2CH3+CH2=CHCHOCH3+NO224.+HNO3NO2

21.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Br22.CH2=CHCH2OH23.CH3CH2CCCH3+CH=CH2+Cl2H2OCl2 / H2OH2SO4HgSO4ClCH2CH-CH2OHOH

CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CHClCH2Cl24.

五、分析下列反应历程,简要说明理由

答:

—H+ CH2OHH+ 170℃ CH2OHH+ CH2OH2—H2O CH2扩环 重排 +H

2. 写出下列反应的历程

一级碳正离子重排为三级碳正离子,五元环扩环重排为六元环(环张力降低),这样生成的碳正离子稳定。

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