大学有机化学知识点总结 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/6/3 20:57:17星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

鉴定甲基酮;用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲,测熔点。 ⑤醛 用Tollens试剂Ag(NH3)2OH产生银镜Ag↓;用Fehling试剂2Cu2++4OH-或Benedict试剂生成Cu2O↓(红棕色);用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。

⑥羧酸 在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体;也可利用活性H的反应鉴别。 酸上的醛基被氧化。

⑦羧酸衍生物 水解后检验产物。 (4)含氮化合物

利用其碱性,溶于稀盐酸而不溶于水,或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。 ①脂肪胺 采用Hinsberg试验 ②芳香胺

芳香伯胺还可用异腈试验:

③苯胺 在Br2+H2O中生成 (白色)。 苯酚有类似现象。 (5)氨基酸 采用水合茚三酮试验

脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。 (6)糖类 ①淀粉、纤维素

需加SnCl2防止氧对有色盐的氧化。碳水化合物均为正性。 淀粉加入I2呈兰色。

②葡萄糖 加Fehling试剂或Benedict试剂产生Cu2O↓(红棕色),还原糖均有此反应;加Tollens试剂[Ag(NH3)2+OH-]产生银镜。

化学命名法

中国化学会有机化学命名原则,1980 一般规则

取代基的顺序规则

当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是: 1.取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;

2.如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。

以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。

主链或主环系的选取

以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。

如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 数词

位置号用阿拉伯数字表示。

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官能团的数目用汉字数字表示。

碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。

杂环化合物(最近学员经常在答疑板提到关于命名的疑问,以下内容可供参考)

把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧杂环戊烷)

给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。 其他官能团视为取代基。 1.带支链烷烃

主链 选碳链最长、带支链最多者。

编号按最低系列规则。从*侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。(最小命名法) 2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。

取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。 2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面。 2.单官能团化合物

主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。

编号从*近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。 3.多官能团化合物 (1)脂肪族

选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序,

—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C

如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。 (2)脂环族、芳香族

如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。 (3)杂环

从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。 4.顺反异构体

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(1)顺反命名法

环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。

(2)Z,E命名法

化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。

次序规则是: (Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小;

(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;

(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子; (Ⅳ)重键 分别可看作 (Ⅴ)Z优先于 E,R优先于S。 5.旋光异构体 (1)D,L构型

主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型。 氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L

型。

其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。 (2)R,S构型

含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R。在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,

(R)-2-氯丁烷。因为Cl>C2H5>CH3>H,最小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。

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