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有机化学课后习题答案
(4) Cl>ClNO2>NO2ClNO2
9.试扼要写出下列合成步骤,所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
解:(1) 甲苯 4-硝基-2-溴苯甲酸;3-硝基-4-溴苯甲酸
CH3Br2FeCH3Br+CH3BrCH3Br+CH3HNO3H2SO4BrKMnO4,H+NO2COOHBrNO2COOHCH3KMnO4,H+COOHHNO3,H2SO4BrBrBrNO2
(2)邻硝基甲苯 2-硝基-4-溴苯甲酸
CH3NO2Br2,FeBrCH3NO2[O]BrCOOHNO2
(3)间二甲苯 5-硝基-1,3-苯二甲酸
CH3[O]
COOHHNO3,H2SO4COOHNO2COOHCH3COOH
(4)苯甲醚 4-硝基-2,6-二溴苯甲醚
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有机化学课后习题答案
OCH3HNO3,H2SO4OCH32Br2,FeBrNO2OCH3Br
CH3HNO3,H2SO4NO2
(5)对二甲苯 2-硝基-1,4-苯二甲酸
CH3NO2[O]COOHNO2CH3CH3
(6)苯 间氯苯甲酸
CH3CH3Cl,AlCl3[O]COOHCOOH
COOHCl2,FeCl
10.以苯,甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
解:(1) Cl2,hvCl2,FeClCH2ClCH3CH3(2)
C2H5Cl,AlCl3CH2CH3Cl2,hvCl
CHCH3ClHAlCl3CCH3
(3)
CH3HCl+HCHOCH3CH2ClCH3,AlCl3CH3CH2COCH2CH3CH3
(4)
CH2CH2CH3CH3CH2COCl,AlCl3Zn-Hg,HCl
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有机化学课后习题答案
(5)
+COAlCl3OCOH2SO4COCOCCH2CH2COOHZnHg,HClCH2CH2CH2COOH
11.根据氧化得到的产物,试推测原料芳烃的结构。
解:(1)
CH2CH3
(2)
CH3CH3(3)
H3CCH3
(4)
CH2CH2CH3orCH(CH3)2
CH3
(5)
(6) H3CCH3CH2CH3
CH3
12.三种三溴苯经硝化,分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物,是推测原来三溴苯的结构,并写出它们的硝化产物。
解:三种三溴苯分别是:
BrBrBrBrBrBrBrBrBr
Br(1)
BrBrHNO3H2SO4BrBrNO2NO2Br第 页 共 96 页
BrBrNO2BrBr- 28 -
BrBr
有机化学课后习题答案 (2)
BrBrBrBrHNO3H2SO4NO2BrBrBrBrBrNO2
(3)
BrHNO3
BrNO2BrBr
H2SO4BrBr
13.解:
A:CCH3CHCCH3CHCuClCCCuCH3 C2H5B:CH3CCHCH3H2,CatC2H5CH3C:COOHCOOHC2H5CH3KMnO4,H+ COOHCOOH
COD:COOCOOHH2OCOOHCOOCO+
E:CH3CCHCH2=CHCH=CH2CH3CH3H2
CH314.指出下列几对结构中,那些是共振结构?
解:(1)和(4)不(2)和(3)是共振结构。
15.苯甲醚进行硝化反应时,为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚?试从理论上解释之。 解:甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应,共轭效应大于诱导效应,是供电
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有机化学课后习题答案
基团,其邻、对位上电子云密度比间位上大,硝化反应是芳烃的亲电取代反应,电子云密度大的地方易于进行,所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。
OCH3OCH3OCH3--+OCH3+OCH3+-
从硝化反应的中间体的稳定性看,在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。
+OCH3+HNO2OCH3HNO2++OCH3OCH3HNO2+OCH3HNO2+HNO2OCH3++OCH3OCH3OCH3+OCH3+O2NHO2NHO2NHO2NHO2NHOCH3+OCH3+OCH3+HNO2+HNO2+HNO2OCH3+OCH3HNO2O2NH
在邻,对位取代有上式结构,每个原子都是八隅体,稳定。
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