内容发布更新时间 : 2024/12/23 17:19:13星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
有机化学课后习题答案
CH3A:BrB:BrCH3CH2BrC:CH3
CH3CH2BrBrD:CH3CH2
CH3BrBr+CH3+BrHBrCH3BrCH2CH3Br+CH3KOC(CH3)3CH2CH2CH2O3OZn,H2O2HCHO+OCC。
- 41 -
第 页 共 96 页
有机化学课后习题答案
第九章 卤代烃
1.命名下列化合物。
CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH3
1,4-二氯丁烷 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯
CH2CH3CH3CHBrCHCHCH3
2-氯-3-己烯 2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷
ClCH3BrClCl
4-氯溴苯 3-氯环己烯
F2C=CF2CH3Br
四氟乙烯 4-甲基-1-溴环己烯 2.写出下列化合物的结构式。
(1)烯丙基氯 (2)苄溴
CH2=CHCH2Cl
(3)4-甲基-5-氯-2-戊炔 (4)一溴环戊烷
CH2Br
CH3CCCHCH2Cl
Br
CH3CH2CH2BrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3
3.完成下列反应式:
(1)CH3CH=CH2+HBrCH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCN
ROOR+CHCH=CHHBr(2)32H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br
(3)CH3CH=CH2+Cl20500CClCH2CH=CH2Cl2+H2OClCHCHCHCl22OH
- 42 -
第 页 共 96 页
有机化学课后习题答案
Cl(4)
+Cl2Cl2KOH
(5)NBSBrKICH3COCH3I
CH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCN
PCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH2=C(CH3)2
CH3CHCHCH3NH2
C2H5OH(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2
(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBr
CH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl(10)ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa
(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl
NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2OH
4.用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
(1) CH3CH2CH2CH2OH (3) CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3,HCCMg(2) CH3CH2CH=CH2 (4) CH3CH2CH2CH2I
(6) CH3CH2CH2CH2CN
第 页 共 96 页
(5) CH3CH2CH2CH2NH2
- 43 -
有机化学课后习题答案
(7) CH3CH2CH2CH2ONO2
(9) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 5.用化学方法区别下列化合物: 解:(1) Br2,aq 硝酸银氨溶液 (2) CH3CH=CHCl 褪色 不变 苄氯 CH2=CHCH2Cl 褪色 氯化银沉淀 氯代环己烷 氯苯 CH3CH2CH2Cl 不变 (8) CH3CCCH2CH2CH2CH3
(10) CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
硝酸银氨溶液 立即生成氯化银沉加热生成氯化银加热也不反应 淀 (3) 1-氯戊烷 沉淀 2-溴丁烷 1-碘丙烷 硝酸银氨溶液 生成白色氯化银沉生成淡黄色沉淀 黄色碘化银沉淀 淀 (4) 氯苯 苄氯 2-苯基-1-氯乙烷 硝酸银氨溶液 不反应 生成氯化银沉淀 加热才生成氯化银沉淀 6.将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列: 解:(1)按SN1反应:
CH3
(a)(CH3)3CBr,>CH3CH2CHBr>CH3CH2CH2CH2Br,
(b)CHCH3BrCH2Br>>CH2CH2Br
(2)按SN2反应:
(a)CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br
(CH3)3CBr
CH3(b)CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBr>7.将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列,并写出产物的构造式。 解:(1)
- 44 -
第 页 共 96 页
有机化学课后习题答案
CH3CH3CBrCH3HBr>CH3CH3CHCHCH3BrHBr>CH3CH3CHCH2CH2BrHBr (CH3)2C=CH2 (2)E1:
(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2C=CHCH3
CH3CHBr>OCH3CH3CHBr>CH3CH3CHBr>CH3CHBrNO2CH=CH2CH=CH2CH=CH2CH=CH2
OCH3CH3NO2
8. 预测下列各对反应中,何者较快?并说明理由。 解:(1)SN2反应,β-分支多不利于进攻:
CH3CH2CH2CH2CN>CH3CH3CH2CHCH2CN
(2) SN1反应,叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子: (CH3)3Br>(CH3)2CHBr
(3) -SH 的亲核能力大于-OH:NaSH > NaOH.
(4) Br -的离去能力大于Cl-:(CH3)2CHCH2Br > (CH3)2CHCH2Cl.
9.卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应,指出那些属于SN1历程?那些属于SN2历程?
解:(2),(4),(5)属于SN1历程;(1),(3),(6),(7)属于SN2历程。 10.下列各步反应有无错误(孤立地看),如有的话,试指出错误的地方。
- 45 -
第 页 共 96 页