浦东新王牌 春季周末小班 高二化学:有机合成专题训练 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/12/23 17:49:50星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

有机合成专题训练

1、 有机化学(8分)

胡椒酚甲醚( )医学上又叫升白宁,对肿瘤患者化疗和放疗所致的白细胞减少症有较好的疗效。根据题意完成下列填空:

47、胡椒酚 ( )与甲醇合成升白宁,该反应属于 反应。 在水中的溶解度:胡椒酚 苯酚。(填:大于、等于或小于) 48、写出升白宁分子中不含氧原子的官能团的名称 。

49、胡椒酚有多种同分异构体,其中能发生银镜反应且一溴代物最少的芳香族化合物的结构简式是 。 50、写出升白宁与足量溴水反应的化学反应方程式:

2、有机化学(12分)

某芳香烃A是一种重要的有机化工原料,以它为初始原料可以合成邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质。转化关系图如下(部分产物、合成路线、反应条件略去)。

已知:

根据题意完成下列填空:

51、反应③的条件是 ;反应④的类型为 。 52、写出结构简式:A ;扁桃酸 。 53、反应步骤⑤⑥不能对换,其理由是 。 54、写出A→E的化学反应方程式: 。 55、写出C与银氨溶液反应的方程式: 。 56、写出反应⑦的化学反应方程式: 。

3、(本题共8分)

F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:

45. D?E的反应类型是 ,E?F的反应类型是 。 46. C中含有的官能团名称是 。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列有关C?D的说法正确的是 。

a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产量 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c.甲醇既是反应物,又是溶剂 d.D的化学式为C9H9NO4 4、(本题12分)

某化合物A经碱性水解后得到B,酸化后得到C(C8H8O2)。核磁共振氢谱表明,C含有苯环,且苯环上有2种氢原子。B经过下列各步反应后得到G(C8H12O4),核磁共振氢谱显示G中只有1种氢原子。

1) H2O / NaOH氧化氧化Br2 / P浓H2SO4B DEFG1) H2O / NaOH+2) H A2) H+C

已知:

请回答下列问题:

48. 有机物类别:A物质属于 类,C物质属于 类

49. 写出满足下列条件的C的所有同分异构体: 。 ①是苯的对位二取代化合物; ②能与FeCl3溶液发生显色反应;

CC③不考虑烯醇( OH )结构。 50.写出F→G反应的化学方程式: 。 51. 写出A的结构简式: 52. 在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种): 。 6(本题共11分)

香豆素是一种天然香料,工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去) 已知以下信息:

A中有五种不同化学环境的氢,B可与FeCl3溶液发生显色反应,同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成含碳氧双键的结构。 请回答下列问题:

45.香豆素的分子式为_______;由甲苯生成A的反应类型为___________;A的结构简式为__________ 46. 由B生成C反应的化学方程式为___________ ;

47. B的同分异构体中含有苯环的还有______种, D的同分异构体中,含有苯环且既能发生银境反应,

又能发生水解反应的是 (写结构简式),含有苯环且能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________(写结构简式)

8、填空(共8分)

金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:

环戊二烯

DCPD

2 H2/Ni 加热、加压 AlCl3 △

金刚烷

四氢二聚环戊二烯

请回答下列问题:

47. 环戊二烯与Br2分子按1:1发生加成反应的产物有 种(不考虑立体异构)。环戊二烯分子中最多有 个原子共面。

48. 金刚烷分子中的CH2基团有 个, 其中有________个碳原子为三个环共有。

49. 在氢离子存在的情况下,DCPD与顺丁烯二酸发生如下反应,生成顺丁烯二酸DCPD酯, 该反应类型是:

一定条件下, DCPD 可以和某些醇发生类似的反应,试完成下列反应的方程式:

50. 已知烯烃能发生如下的反应:

请写出下列反应产物的结构简式:

9、填空(共12分)

芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系: 已知F能使Br2/CCl4溶液褪色, 且RONa + R’X→ROR’ + NaX 请回答下列问题: 51.写出反应类型。

反应B → C 反应 E→F 52.请分别写出A、F的结构简式

A

F

53.若有机物M与C互为同分异构体,则与有机物B互为同系物的M的同分异构体有 种。

54. 请写出B→C反应的化学反应方程式 55.请写出D→H反应的化学反应方程式:

56.请回答如何检验D已完全转化为E:

10、有机题1 (本题共8分)

某同学设计了由乙烯合成高聚物Z的三条路线(I、II、III)如下图所示。

O2

Ag I 2= CH2 CH III

Cl2+H2O II Cl2 ClCH2CH2OH Ca(OH)2 H2O H2O X (三元环) Y F 一定条件高聚物Z CH2ClCH2Cl NaOH 、△ 45.三条合成路线中,你认为符合“原子经济”要求的合成路线是(填序号“I”、“II”或“III”) 。 46. 写出X的结构简式 。

有机化合物F是合成电子薄膜材料高聚物Z 的重要原料。已知1 mol F在O2中充分燃烧,生成CO2 和H2O的物质的量之比为 8∶3,消耗7.5 mol O2。F能与NaHCO3反应生成CO2,不能使Br2的CCl4溶液褪色。F分子中含3种不同化学环境的氢原子。 47.F中的含氧官能团的名称是 。

48. 写出下列反应的方程式:Y→Z: CH2ClCH2Cl→Y: 11、有机题2 (本题共12分)

某芳香族化合物A,苯环上只有一个取代基,完全燃烧只生成二氧化碳和水,一定条件下存在如下图所示的转化关系:

请回答下列问题:

49.在一定条件下B可能发生的化学反应的类型有_______(填序号)。

①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应。 50.C的结构简式为_______________,F的结构简式为_________________。 51.写出下列转化的化学方程式:

①A→B:_____ _________;②A→E:____________________________。

52.写出同时符合条件:①与E具有相同的官能团 ②苯环上一氯取代物只有二种的E所有同分异构体的结构简式 。 12、有机题1 (本题共8分)

有机物A(C11H12O2)可用来调配果味香精,其合成路线如下:

已知:(1)两个醛分子间能发生如下反应:

OH

-

(—R、—R′表示氢原子或烃基)

(2)C的分子式为C7H8O,能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br2的CCl4溶液褪色。 45. 上述合成过程中,有机物没有涉及的反应类型有: (填写序号)。

a.酯化反应 b.加成反应 c.消去反应 d.氧化反应 e.还原反应 46.写出结构简式。C: ; A: 。 47.H生成G的化学方程式: 。

48. F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所

有同分异构体的结构简式 。 13、有机题2 (本题共12分)

化合物F的合成路线如下图所示。

49.写出反应类型:反应② ;反应④ 。 50.写出结构简式:B ;E 。

51.在D转化为E的过程中可能生成了一种高分子化合物G,写D→G反应的化学方程式: 。 52.以下是由CH3CH=CHCOOH制备CH3CH=C(COOH)2的合成路线。

(1)写出III的结构简式: ;

(2)写出反应⑥的化学方程式: 。 14.(8分)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

COOH乙二酸

C9H6O2 水解 C9H8O3 CH3I C10H10O3 1)KMnO4、H 2)H2O +COOHCOOHCOOHHI OCH3 OH