内容发布更新时间 : 2024/6/9 11:36:43星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
简介 中文名：橙皮甙;桔皮甙;陈皮甙;柑果甙;二氢黄酮甙;橙皮苷;二氢黄酮苷英文名：
(2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one；4h-1-benzopyran-4-one, 7-[[6-o-(6-deoxy-
alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucop；cirantin；hesperidin；hesperidoside；hesperitin-7-rhamnoglucoside；Citrushesperidin；Hesperetin 1-rhamnoside-D-glucoside；Hesperetin 7-rutinoside 结构式：
Hesperidin
[1]
CAS: 520-26-3 分子式: C28H34O15 分子量:610.56
性质：淡黄色结晶性粉末。熔点258-262℃（252℃软化）。易溶于吡啶、氢氧化钠溶液，溶于二甲基甲酰胺，微溶于甲醇和热冰醋酸，极微溶于乙醚，丙酮、氯仿和苯，在乙醇或水中不溶，该品1g溶于50L水。无臭、无味。制备方法：该品含于柠檬、柑桔、代代花等果皮中。在柑桔属（Cirtus）中，中果皮（白色海绵状组织）发达系统者多含柑桔甙，中果皮较薄系统者多含橙皮甙。本品系由干燥，成熟的橙皮中提取。将干橙皮粗碎，加3-6倍量水浸泡约0.5h，使之松软。再加入4-10%量的石灰及7-12倍量的水，搅拌均匀，检查pH值。要求pH值达11.5-12，否则应补加石灰或氢氧化钠。浸泡1.5-2h后，离心过滤，滤渣再加5-7倍量水并再用适量石灰调pH至11.5-12，继续浸泡后离心过滤。至滤液澄明后，加稀盐酸调pH至5，静置2天后，收集沉淀，用水洗至接近中性，即得粗品。将粗品用1%氢氧化钠及50%乙醇的混合溶游人部量溶解，过滤，滤液再用稀盐酸调pH至5，静置一夜，收集沉淀物，先用50%乙醇洗涤1次，再用水洗至接近中性，在70℃干燥，粉碎过筛，即得橙皮甙。对橙皮粉的总收率为0.6-1.8%。用途：
该品为维生素P类药，用于增强毛细血管的韧性。橙皮甙的衍生物甲基橙皮甙，也是维生素P类药。引引具有降低毛细血管的脆性，保护毛细血管，防止微血管破裂出血的作用。是治疗高血压和心肌梗塞的药物，医药工业中用作制药的原料，是中成药脉通的主要组成之一。
作用
橙皮苷具有维持渗透压，增强毛细血管韧性，缩短出血时间，降低胆固醇等作用，在临床上用于心血管系统疾病的辅助治疗，可培植多种防止动脉硬化和心肌梗塞的药物，是成药“脉通”的主要原料之一。在食品工业中可用作天然抗氧化剂。也可用于化妆品行业。橙皮苷大部分存在于柑桔加工的废弃物中，如果皮、果囊中，其中成熟的果皮和组织中橙皮苷的含量最高（内果皮30%-50%，桔络、核、果肉中30%-50%，外果皮10%-20%），汁液和桔囊中含量较低1%-5%。橙皮苷的提取方法有溶剂萃取法、碱提酸沉法、碳粉吸附法、离子交换法，其中碱提酸沉法操作简单、成本低，提取率较高。橙皮成能溶于稀碱和吡啶以及70℃以上热水，微溶于甲醇，几乎不溶于丙酮、苯和氯仿。橙皮苷的提取主要是利用其所含的两个酚羟基在碱性条件下，与溶液中的钠离子反应生成钠盐而溶出，然后酸化、冷却，使其从溶液中析出。从柑橘果皮中提取橙皮苷一般采用热提取法和浸泡提取法，收率均不理想。近年来，超声提取天然植物(特别是中草药)中的有效成分研究已广泛开展，且取得一定的进展。利用橙皮苷在碱性条件下开环溶解进行提取，酸性条件下闭环沉淀进行分离，提取时加大碱用量，可减少乙醇用量，但碱性不宜过大，否则，橙皮苷易被氧化破坏。
橙皮苷的分离纯化与分析测定
一、 实验目的与要求
1．掌握黄酮苷类的提取分离方法;
2．掌握用HPLC定量测定橙皮苷的操作方法。 二、 基本原理
橙皮苷（又称陈皮苷或桔皮苷）临床上常作为治疗高血压的辅助药和止血药。能维持血管正常渗透压，减低血管脆性，缩短流血时间，具有类似维生素P作用；其复合剂也用于治疗类风湿性关节炎和风湿热。橙皮苷在许多国家已成为法定药物。新橙皮苷、柚皮苷（又称柚苷、柑桔苷或异橙皮苷）具有和橙皮苷类似的药理作用,但它们结构均不相同。柚皮苷为一新型甜味剂。因此,发掘该类成分的资源和进行深加工具有重要意义。
我国柑桔栽培面积居世界第一，产量居世界第三位(柑桔皮重约占整果重20%，含有丰富的香精油、色素、果胶、橙皮苷等。近年国内果品产量大幅度提高，柑桔国内年产数千万吨，收获季节常造成大量积压，价格很低。柑桔除食用外，还可及时进行各种深加工、综合利用，既减少了果农损失，又可提高其经济价值。柑桔经过加工可提取果汁，制备固体饮料、桔子汽水、桔子酒、果冻、果酱等，从柑桔皮中也可提取柑桔精油、色素、果胶和橙皮苷。此外还可制作果丹皮、桔子饼、药用品等以及植物性农药等。柑桔落果、裂果约占柑桔总产量的10%左右，其橙皮苷含量十分丰富。随品种和产地的不同，一般干果的橙皮苷含量约在百分之几至百分之十几。另外柑桔皮除入药外，有相当部分的桔皮未做任何处理便丢弃掉，
是一种生物资源的很大浪费。因此以柑桔落果或柑桔皮为原料，提取橙皮苷可成为橙皮苷生产的重要途径之一。
R2R3OR1OHR1 OH
R2 R3 H
H
OCH3 OH H
O 橙皮素 柚皮素
612161
OCH3 OH -O-glc-rham 橙皮苷 OCH3 OH -O-glc-rham 新橙皮苷 OH
H
-O-glc-rham 柚皮苷 橙皮苷及其类似物的结构
橙皮苷（又称陈皮苷或桔皮苷）为二氢黄酮苷类化合物，是橙皮素与葡萄糖和鼠李糖结
00
合形成的苷类，为细树枝状针状结晶(pH6-7沉淀所得)。Mp.258-262C(250C软化)。［α］
0
20 D-760（C=2，吡啶）。在水中溶解度为1：50000，60C时溶解于二甲基甲酰胺及甲酰胺。略溶于甲醇及热冰醋酸，几乎不溶于丙酮、苯及氯仿，易溶于稀碱及吡啶。
根据黄酮类化合物的结构与性质，通常用溶剂法和碱溶酸沉法提取,再利用其它方法进一步精制。溶剂法中一般多用水或乙醇为溶剂，加热提取，提取液再用乙酸乙酯、乙醚等萃取，除去杂质。碱提取酸沉淀法则是利用黄酮类一般易溶于碱水、酸化后又可沉淀析出的原理提取分离。此法简便易行。如从槐米中提取芦丁(rutin)，从黄芩提取黄芩苷均可用此法。但所用酸碱均不宜过浓过强，以免强碱在加热时破坏黄酮，也防止在酸化时生成钅羊盐，使析出的黄酮又复溶解，影响收得率。当材料含有大量果胶、粘液等水溶性杂质时，宜用石灰乳或石灰水代替碱性水液提取，以使含羧基杂质沉淀，不致溶出。这样有利于后续纯化处理。
本试验以柑桔落果或柑桔皮为原料来提取橙皮苷。对橙皮苷的定量分析有库仑滴定法、紫外分光光度法、薄层扫描法和高效液相色谱法。本实验原材料和精制橙皮苷中橙皮苷经薄层鉴定后，其含量是用薄层扫描法和高效液相色谱法测定的。 三、 仪器与试剂
1．仪器：烧杯，容量瓶，硅胶薄层板，聚酰胺薄膜，滤纸，抽滤装置，紫外灯，层析缸，双波长薄层扫描仪，薄层扫描仪，荧光分光光度计，高效液相色谱仪等
2．样品与试剂：柑桔落果（或柑桔皮），饱和石灰水，盐酸，槐米，硼砂，石灰乳，55％乙醇，55％乙醇(内含2%KOH)，50%DMF溶液，橙皮苷标准品，甲醇，1％AlCl3甲醇液，硅胶G，正丁醇∶冰醋酸∶水(4∶1∶1) 四、 实验内容与步骤 1. 预处理
将收集来的柑桔落果（或柑桔皮）进行除杂，切片，低温干燥后，粉碎。
2. 粗橙皮苷提取
方法一 将提取果胶之后的柑桔皮粉残渣100g置1000 mL烧杯中,加水450 mL浸泡，
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再加入6-8g 1：1生熟石灰混合粉，慢速搅拌下浸提1h,在此期间调节保持pH值为11-12，过滤。滤渣再次用400 mL水浸泡1h，过滤，合并两次滤液。用盐酸调节滤液pH值为4.5-5.0，在室温下静置过夜，使橙皮苷沉淀完全，滤取沉淀，用热水洗涤沉淀几次，干燥得粗橙皮苷。称重，计算收率。
方法二 将100g柑桔落果粉置1000 mL烧杯中，用600 mL的饱和石灰水,在搅拌下加热煮沸0.5h，在此期间用少量石灰乳调节，使pH保持-13。过滤。滤渣再次用400 mL饱和石灰水
加热提取1次。合并滤液，用HCl中和至pH4-5，热至60-70℃，并保温30 min，冷却静置1.5h，使其沉淀完全，过滤，收集固体，并用热水洗涤，60-70℃干燥，即得淡黄色粗橙皮苷。
方法三 将100g柑桔落果粉置1000 mL烧杯中，用800 mL的饱和石灰水常温下(20℃)搅
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