内容发布更新时间 : 2024/11/16 9:40:34星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

第2课时 酚

[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。 2.科学态度与社会责任：通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。

一、酚的概念及其代表物的结构 1．酚的概念

酚是羟基与苯环直接相连而形成的有机物。

如：

2．苯酚的分子结构

和

例1 苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( ) A．官能团不同 C．相对分子质量不同 答案 D

例2 下列有机物与苯酚互为同系物的是( )

B．常温下状态不同 D．官能团所连的烃基不同

答案 C

解析 苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个“CH2”原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干“CH2”原子团，所以都不符。

二、苯酚的性质 1．物理性质

(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43_℃。

(2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 思维拓展

(1)除去试管内壁附有苯酚的方法是用高于65℃的热水或酒精清洗即可。 (2)若皮肤上沾有苯酚应用酒精清洗。 2．化学性质 (1)弱酸性

实验步骤 实验现象

根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：

得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 试管②：。

试管③：。

试管④：

。

(1)苯酚在水中可发生微弱的电离，性。

＋H，苯酚的水溶液呈弱酸

＋

(2)由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论是否过量，只能生成NaHCO3。 (2)取代反应

向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。反应的化学方程式为

－

，

在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。 (3)显色反应

在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。 (4)氧化反应

苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。

(1)检验酚羟基存在的方法

①与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。 ②滴加氯化铁溶液会显紫色。

(2)除去苯中少量的苯酚时，只能先加氢氧化钠溶液后再分液，而不能先加溴水后再过滤，因为生成的三溴苯酚溶于苯，通过过滤的方法不能将二者分离。 例3 判断下列说法不正确的是( ) A．纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体 B．温度高于65℃时，苯酚能与水混溶 C．苯酚易溶于酒精等有机溶剂 D．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性 答案 A

解析 纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，A错误。

例4 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )

A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应

D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 答案 B

解析 甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H)氧化为—COOH，从而使KMnO4酸性溶液褪色，故A不选；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代，故D不选；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性，故C不选。

＋