内容发布更新时间 : 2024/12/23 10:23:23星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
芦丁 :
IR(KBr cm-1):3422(broad,OH),1658(C=0),1602,1502(benzene),1062(broad,OH) UV:357nm,258nm 【思考题】
1. 提取芦丁工艺中影响产量及质量的因素是什么?为什么要加硼砂水溶液? 2. 芦丁水解不完全时将产生什么结果?
3. 芦丁和槲皮素用不同展开剂系统展开将出现什么结果? 为什么? 4. 芦丁和槲皮素聚酰胺薄层出现什么结果?为什么? 【参考文献】
1. 徐任生主编. 中草药有效成分的提取和分离. 上海: 上海人民出版社,1972(8)
2. 中草药有效成分的研究:第一分册 ( 提取分离,鉴定和含量测定 ). 北京:北京人民卫生出版社,1972(9)
3. 中草药学:中下册. 南京:江苏人民出版社.1976(8),1980(3)
4. 刘寿山主编. 中药研究文献摘要. 北京: 科学出版社,1963(12),1979(3) 5. 黄酮化合物鉴定手册. 北京:科学出版社,1981
6. Naturally occurring of Flavonoid compounds T.A.Geissman 1962 7. The Flavonoids J .B.Harborne et al. 1975
8. 于德泉,杨峻山主编. 分析化学手册:第七分册 (核磁共振波谱分析). 北京:化学工业出版社,1999
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实验三 人参皂苷的提取、分离与结构鉴定
【简介】
五加科人参为一著名传统中药,被广泛用于贫血、糖尿病、胃炎、失眠等疾病。日晒及硫磺熏过的人参根被作为“生晒参”;而经过加工蒸制的人参被称作“红参”,其在蒸制过程中产生了焦糖样的红棕色。
人参中的许多次生代谢产物已被鉴定其主要成分为达玛烷型皂苷。在人参中达玛烷型皂苷元主要为原人参二醇和原人参三醇,这两种皂苷元均不稳定,水解过程中分别会转变为人参二醇和人参三醇。在二醇系列皂苷中,糖链主要是连接在C-3和C-20位羟基上,而在三醇系列皂苷中糖链则连接在C-6和C-20位羟基上。目前已有80余种皂苷从不同来源的人参品种中被鉴定,其中 Rb-1和Rg-1分别为二醇和三醇系列的主要成分。而且,在生晒参中一些人参皂苷还连了丙二酸酯结构。另外,在人参总皂苷中还分离得到了几种齐墩果烷型皂苷。人参总皂苷含量为1.5%~2.0%。
OHOH
OHOH HHHH
HH HOHOHH OH 原人参二醇(Protopanaxadiol) 原人参三醇(Protopanaxatriol) OO20R20ROHOH
HHHH
HH HOHOHH
OH 人参二醇(Panaxadiol) 人参三醇(Panaxatriol)
1OGlc(b )GlcOGlc OHOHHHHH HHHO1 2 Glc( )GlcOHHOGlc
Ginsenoside Rb-1 Ginsenoside Rg-1
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【目的】
通过本实验,学生们将学会如何提取、纯化和鉴定人参皂苷成分。 【原理】
人参皂苷是极性成分,能被醇性溶剂(如甲醇、乙醇等)提取及通过D101大孔吸附树脂得到纯化。主要皂苷成分(Rb-1和Rg-1)可通过与标准品的Rf值比较而加以确定。 【主要仪器和试剂】
1. 仪器
(1) 小层析柱 (2) 旋转蒸发器 (3) TLC层析缸 (4) 显色瓶
(5) 三角烧瓶 (50mL) (6) 加热器 2. 试剂
(1) D101型大孔吸附树脂 (40-60目)
(2) 90%乙醇(化学纯),石油醚(化学纯),正丁醇(化学纯),氯仿(分析纯),甲醇(分析纯)
(3) 硅胶薄层板
(4) 5%香草醛-浓硫酸
(5) 人参皂苷Rb-1和Rg-1标准品 【实验过程】
1. 提取
人参粉末2g,用95%乙醇回流提取三次(30,24,24 mL),每次1小时。合并提取液,用旋转蒸发器进行减压回收,所得浸膏再混悬于10 mL水中,并用石油醚进行脱脂萃取3次,每次5mL。
2. 纯化
脱脂后的混悬液中加入少量乙醇,使其溶解。以上溶液慢慢滴入大孔吸附树脂柱上,使其吸附完全。然后分别用水200 mL、15%乙醇100 mL、30%乙醇100 mL、60%乙醇100 mL及95%乙醇100 mL进行梯度洗脱。合并60%乙醇的洗脱液,回收至干,得到人参总皂苷。
3. 薄层层析鉴定
标准品:Rb-1 和 Rg-1 样品:人参总皂苷
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薄层板:硅胶 GF254
展开剂:氯仿-甲醇-水 (6.5:3.5:1,下层),乙醇-醋酸-水 (4:1:1) 显色剂:5%香草醛-浓H2S04 【备注】
1.D101树脂在吸附样品前须经过处理 2. 在提取之前人参原料应粉碎 【实验要求】
1. 掌握人参皂苷的提取和分离方法。
2. 掌握人参总皂苷的D101大孔吸附树脂纯化方法。 3. 掌握人参皂苷成分的TLC检测方法。 【练习题】
1. 概括描述人参皂苷的提取和分离过程。
2. 描述Rg-1和Rb-1在薄层层析上的斑点位置情况。 【讨论】
1. 在人参皂苷中存在着几种皂元?
2. 仅在生晒参中发现部分人参皂苷成分含有丙二酸酯结构片段,为什么? 【参考文献】
(1) Hostettmann,K.,Marston,A. Chemistry and Pharmacology of Natural Products :Saponin. Cambridge University Press :Cambridge,1995: 342~421
(2) Dewick,Paul M. Medicinal Natural Products. John Wiley&Sons Ltd Press :New York, 1997: 204~206
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实验四 粉防己生物碱的提取、分离与结构鉴定
【简介】
粉防己(或称汉防己)是防己科千金藤属植物倒地拱(Stephania tetrandra S. Moore)的干燥根,主治风湿性关节疼痛,有效成分为生物碱,主要为粉防己碱(Tetrandrine,又称粉防己甲素或汉防己碱)和防己诺林碱[Fangchinoline,又称去甲粉防己碱(Demethyl tetrandrine)或粉防己乙素],二者均属双苯甲基四氢异喹啉类生物碱。此外,粉防己中还含有轮环藤酚碱(Cyclanoline),属原小檗碱型,是水溶性季铵生物碱。
OCH3CH3OOCH3CH3O N NNNOHCH3CH3CH3CH3OO
OO
OCH3OCH3
粉防己碱(Tetrandrine) 防己诺林碱(Frangchinoline) CH3O
CH3N HOOH
OCH3 轮环藤酚碱(Cyclanoline) 【目的】
1. 了解总生物碱的提取方法;
2. 掌握酚性生物碱与非酚性生物碱的分离方法,以及水溶性生物碱的分离方法; 3. 熟悉生物碱的鉴别反应。 【原理】
粉防己碱的两个氮原子均为叔胺状态,亲脂性较强,可溶于冷苯中。防己诺林碱是粉防己碱的 O-去甲衍生物,由于酚羟基受到邻位取代基的空间障碍,以及分子内氢键的形成,使酚羟基的酸性大大减弱,因此防己诺林碱不能溶于强碱溶液。但由于酚羟基的存在,使亲脂性减弱,难溶于冷苯中,借此可与粉防己碱分离。 【仪器和试剂】
1. 仪器 (1) 圆底烧瓶 500mL (2) 三角烧瓶 500mL
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