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节 羧酸 酯

课后篇巩固提升 基础巩固

1.(2018海南化学,11)实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是( )

A.该反应的类型为加成反应

B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种

C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸 D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率

解析酯化反应属于取代反应,A项错误;乙酸乙酯的同分异构体可以分为羧酸和酯两类:羧酸C3H7COOH,其中—C3H7有两种;结构简式为HCOOC3H7的酯也有两种,还有一种为丙酸甲酯(CH3CH2COOCH3),B项错误;体系中的硫酸也可以与NaHCO3溶液反应生成气体,故不能用饱和碳酸氢钠溶液检验体系中是否含有乙酸,C项错误;酯化反应是可逆反应,增大乙醇的量可以促进平衡正向移动,从而提高乙酸的转化率,D项正确。 答案D

2.下列有关乙酸结构的表示或说法错误的是( ) A.乙酸的比例模型为

B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上

C.乙酸的结构简式为CH3COOH,官能团名称为羧基 D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键

解析乙酸分子中含有甲基,所有原子不可能共平面。乙酸中的碳碳键为非极性键,C—H键和C—O键为极性键。 答案B

3.若丙醇中的氧原子为18O,它和乙酸反应生成的酯的相对分子质量为( ) A.102 B.104 C.120 D.122

解析酸与醇发生酯化反应的原理为酸脱羟基,醇脱氢,故丙醇与乙酸反应的化学方程式为:CH3COOH+CH3CH2COHCH3CO18OCH2CH2CH3+H2O,故CH3CO18OCH2CH2CH3的相对分子质量为5×12+16+18+10×1=104。 答案B

4.已知酸性强弱顺序为:羧酸>碳酸>酚,下列化合物中的溴原子,在适当条件下水解,假设都能被羟基取代(均可称为水解反应),所得产物能与NaHCO3溶液反应的是( ) A. B. C. D.

解析A项中物质的水解产物是芳香醇,不与NaHCO3溶液反应;B、D两项两种物质水解后都得到酚,由于酚的酸性比碳酸弱,所以B、D两项中物质的水解产物不与NaHCO3溶液反应;C项物质水解后得羧酸,能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。 答案C

5.对乙烯基苯甲酸(结构简式如图)在医药合成中有着广泛的应用。下列相关该物质的说法正确的是( )

A.该化合物中含氧官能团为酯基

B.该化合物中的所有碳原子不可能处于同一平面内 C.该化合物可发生取代反应、加成反应和氧化反应

D.该化合物的同分异构体中,苯环上有两个取代基的共3种

解析该有机物分子中的含氧官能团为羧基,A项错误;根据苯和乙烯的结构特点及碳碳单键可以旋转知,该化合物分子中所有碳原子可以共平面,B项错误;该有机物分子中含有羧基、碳碳双键和苯环,碳碳双键和苯环均可以发生加成反应,碳碳双键可以发生氧化反应,羧基和苯环均可发生取代反应,C项正确;该化合物的同分异构体中,苯环上有两个取代基的有:羧基和乙烯基位于邻位和间位,酯基与乙烯基位于邻位、间位、对位等,D项错误。 答案C

6.下列有机物滴入NaOH溶液中会出现分层现象,通过水浴加热,分层现象逐渐消失的是( )

A.乙酸 B.苯酚溶液 C.己烯 D.乙酸乙酯

解析乙酸、苯酚均能与NaOH反应,加入NaOH溶液后不分层,己烯加入NaOH溶液后出现分层现象,但加热后分层现象不会消失;乙酸乙酯常温下不易与NaOH溶液反应,加热后迅速发生水解反应,分层现象消失。 答案D

7.某有机物的结构简式为,它在一定条件下可能发生的反应有( ) ①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去 A.②③④ B.①③⑤⑥

C.①③④⑤ D.②④⑤⑥

解析该有机物具有三种官能团:—OH、—COOH、—CHO,能发生①加成、③酯化、④氧化、⑤中和反应。 答案C

8.在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,另一份等量的有机物和足量的NaHCO3溶液反应得V2 L二氧化碳,若V1=V2≠0,则此有机物可能是( ) A. B.HOOC—COOH

C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH

解析Na既能与醇反应,又能与羧酸反应。NaHCO3能与羧酸反应,不能与醇反应。因此能使生成的CO2与H2的量相等的只有A项。 答案A

9.乙酸乙酯广泛应用于药物、染料、香料等工业,实验室常用a装置来制备。

完成下列填空:

(1)实验时,通常加入过量乙醇的原因是 。加入数滴浓硫酸即能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是 ;浓硫酸用量又不能过多,原因是 。?

(2)饱和Na2CO3溶液的作用是 、 、 。?

(3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中, 、 ,然后分液。?

(4)若用b装置制备乙酸乙酯,其缺点有 、 。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品,经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是 ,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是 。?

答案(1)增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高乙酸的转化率(合理即可) 利用浓硫酸的吸水性,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率

浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会与有机物反应生成碳单质,降低酯的产率 (2)反应掉挥发出的乙酸 溶解挥发出的乙醇 减少乙酸乙酯在水中的溶解 (3)振荡 静置

(4)原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏

10.有机物A易溶于水,且1 mol A能与Na反应生成0.5 mol H2,但不与NaOH反应,已知A通过如下转化关系制得分子式为C4H8O2的酯E,且当D→E时,相对分子质量增加了28;B是一种烃。 ABCDE

(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式: 。?

(2)写出反应①②③的化学方程式,并在括号中注明反应类型: ①?

( ) ②?

( ) ③?

( )

解析1 mol A与Na反应生成0.5 mol H2,但不与NaOH反应,说明A为一元醇;B为醇A发生消

去反应生成的烯,C为醛,D为羧酸。D与A反应生成分子式为C4H8O2的酯,则A分子中含2个碳原子,A为C2H5OH。

答案(1)CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可) (2)①C2H5OHCH2CH2↑+H2O 消去反应

②2CH3CHO+O22CH3COOH 氧化反应

③CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 酯化反应(或取代反应) 能力提升

11.可用于鉴别乙醇、甲酸、乙醛、乙酸4种无色溶液的一种试剂是( ) A.水 B.新制Cu(OH)2

C.NaOH溶液 D.石蕊试剂

解析用水不能鉴别四种溶液,A错误;加入新制Cu(OH)2,乙醇不反应,乙醛在加热时生成红色沉淀;乙酸和氢氧化铜发生中和反应,氢氧化铜溶解;甲酸能溶解氢氧化铜,加热时有红色沉淀生成,B正确;氢氧化钠溶液与四种溶液作用均没有明显现象,C错误;乙醇、乙醛溶液呈中性,乙酸、甲酸溶液呈酸性,用石蕊试剂不能鉴别,D错误。 答案B

12.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物性质的说法正确的是( )

A.可与银氨溶液反应,不与FeCl3溶液发生显色反应 B.可以与H2反应,1 mol该物质最多消耗5 mol H2

C.1 mol该物质与足量金属Na反应,最多产生2 mol H2 D.1 mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH

解析该物质分子中含有醛基,可与银氨溶液反应;含有酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应,A错误;该物质分子中的苯环、醛基可以与H2反应,1 mol该物质最多消耗4 mol H2,B错误;1 mol该物质与足量金属Na反应,最多产生1.5 mol H2,C错误;1 mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,D正确。 答案D

13.下图表示一种有机物的分子结构,关于它性质的叙述不正确的是( )

A.它有酸性,能与纯碱溶液反应 B.可以水解,水解产物只有一种

C.1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应 D.该有机物能与溴水发生取代反应

解析该物质的苯环上连有羧基,因此其酸性强于碳酸,且酚羟基也能与C反应生成HC,故A正确;该物质分子中含有酯基,因此可以水解,且水解产物只有一种(3,4,5-三羟基苯甲酸),选项B正确;能与NaOH反应的官能团有酚羟基、酯基、羧基,其中酯基水解后生成的羧基和酚羟基均可与NaOH反应,所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应,C选项不正确;酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代,故该有机物能与溴水发生取代反应,选项D正确。 答案C

14.洋蓟素是一种新的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物, 其结构如图所示。下列有关洋蓟素的说法中正确的是 ( )

A.1 mol洋蓟素最多可与11 mol H2发生加成反应 B.洋蓟素不能与氯化铁溶液发生显色反应 C.一定条件下能发生酯化反应和消去反应 D.1 mol洋蓟素最多可与5 mol NaOH反应

解析苯环、碳碳双键能与H2发生加成反应,1 mol洋蓟素最多可与8 mol H2发生加成反应,A项错误;洋蓟素分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B项错误;洋蓟素分子中有羧基和醇羟基,可以发生酯化反应,分子中的醇羟基可以发生消去反应,C项正确;洋蓟素分子中的酚羟基、羧基、酯基可与NaOH反应,1 mol洋蓟素最多可与7 mol NaOH反应,D项错误。 答案C