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第 六 章 单环芳烃

第六章 单环芳烃（答案）

【作业题答案】

1. 写出下列化合物的构造式：

（1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸

NO2(1)NO2(2)NO2Br(3)OHCOOH(4)O2NNO2SO3H

2. 命名下列化合物：

C(CH3)3(1)(2)NO2C2H5(3)NO2COOHNO2

(1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4-二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。

白顺丁烯二酸酐CCH×××Br2CCl4×褪色褪色Ag(NH3)2NO3白CCH2H×

4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。

1

第 六 章 单环芳烃

COOH(1)NO2(2)NHCOCH3(3)COOHOCH3(4)ClOH

5. 完成下列反应。

+AlCl3( )(1)

CH3(2)+CH3CHCH2Cl￠ùCH3AlCl3CH3( )C(CH3)3CH3OCH3CH2CH2C无水AlCl3Zn-HgHClCH3COOHKMnO4H+( )C(CH3)3

CH3(3)+Cl( )CCH2CH2CH3O( )H2CCH2CH2CH3(4)H3COH3COCH2CHCH2COCl无水AlCl3H2( )CH3COOH3CO(5)OHNC+HNO3H2SO4OH( )O2NNC

6. 指出下列反应中的错误。

CH2CH2CH3(1)CH3CH2CH2Cl，AlCl3（A）Cl2，光（B）CH2CH2CH2Cl

A错，应得异丙苯；

2

第 六 章 单环芳烃

B错，应为氯取代α-H 。

NO2(2)H2CCH2，H2SO4（A）CH2CH3NO2KMnO4（B）CH2COOHNO2

A错，硝基苯不能发生烷基化反应； B错，氧化应得间硝基苯甲酸。

7.将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。 （1）苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯 间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）氯苯，对氯硝基苯，2，4-二硝基氯苯 氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2，4-二硝基氯苯

8. 指出下列反应的类型。

Cl2CH3CH2ClCH3( )亲电取代Cl( )自由基取代hυCl2FeCl3

9.由指定原料合成下列化合物（所需要的无机试剂任选）。

CH3(1)NO2COOHBr

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第 六 章 单环芳烃

CH3混酸CH3Br2FeNO2NO2CH3BrKMnO4H+NO2COOHBr

CH3(2)COOHNO2Br

CH3COOHNO2KMnO4H+BrBrNO2CH3Br2FeCH3混酸Br

CH3(3)CH2ClCl

CH2ClCH3Cl2FeCl3CH3Cl2hυClCl

10. 推测下列各化合物的结构。

（1）某不饱和烃A的分子式为C9H8，它能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。化合物A催化加氢得到B（C9H12）。将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C（C8H6O4）。将化合物C加热得到D(C8H4O3)。若将化合物A和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E，将化合物E催化脱氢得到2-甲基联苯。写出A、B、C、D、E的构造式。

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第 六 章 单环芳烃

CH3ACCHBCH3CH2CH3CCOOHCOOHODOOECH3

（2）A、B、C三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时A得一元酸，B得二元酸，C得三元酸，进行硝化时A和B分别主要得到两种一硝基化合物。而C只得到一种一硝基化合物，推断A、B、C的结构。

CH3ACH2CH2CH3CHorCH3CH3CCH2CH3H3CCH3

CH3B5