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2014年6月20日

【文献综述】

含N、S的杂环化合物的研究进展

×××

（宁德师范学院化学系 201×级应用化学×班 福建 宁德352100）

【摘要】含氨基和巯基的杂环化合物及其衍生物早有合成，其应用也日趋广泛。本文阐述了其在农业、工业、医药、感光以及超分子化合物研究等多方面的研究进展及其应用前景。 【关键字】 氨基 巯基 杂环化合物

巯基（HS-）是强的给电子基团，在含巯基的杂环化合物中，硫原子的价电子以sp2 杂化轨道参与成键后,其一对未共用电子对所在的p轨道,与∏ 电子共轭体系的轨道是平行的,它们是共轭的。因此,由于硫原子上的部分负电荷离域而分散到整个共轭体系中，使硫原子上的电子云密度降低,减弱了∏键,使得这里的巯基相对于烷硫醇来说更活泼[1]。

氨基（H2N-）也是强的给电子基团，也是一个活性大、易被氧化的基团。氨基的氮原子具有较强的配位功能,可以与许多金属离子配位形成稳定的络合物[2],又由于N的电负性大，易参与形成分子内或分子间氢键，因而在超分子自组装方面具有明显特色[3]。

所谓杂环化合物，即其环由两种或多种原子所构成环状化合物。杂环化合物数目众多，约占全部有机化合物的三分之一，是一个极重要的部分。自然界产生的半数以上的化合物均具有杂环体系，许多具强烈生理活性和药用价值的化合物大多届于杂环化合物类，如几乎所有植物中的生物碱等[4]。近年来，杂环化合物异军突起，在药物化学、生物化学及环境化学等方面都有广泛的应用价值[5]。而含有氨基的巯基的杂环化合物及其衍生物，由于氨基和巯基的活泼性、配位性能，再加上杂环化合物中杂原子如N、S、O等也有配位性能，因而这类化合物在农业、工业、医药、感光以及超分子化合物研究等多方面的应用也越来越广，具有较好的应用前景。

1 含巯基杂环化合物的衍生物的合成及应用 1.1 巯基的互变异构性质

三唑类化合物中的巯基会互变异构为硫酮（如图1-1）结构[6] 这样该分子结构中的硫原子具有亲核作

用，可以进一步合成杂环化合物的衍生物，甚至可以连成大环化合物。

图1-1 Fig.1-1

1.2氧化反应

硫有空的d 轨道，硫氢键又易断裂，因此硫醇远比醇易被氧化，巯基杂环化合物非常容易被空气，过氧化氢、碘、三氯化铁和氰铁酸钾等氧化剂氧化。如：巯基吲哚被弱的氧化剂氧化时生成3，3’－二吲哚二硫化物，遇上强的氧化剂时则被氧化成3－吲哚磺酸（图1-2）。

[7]

图1-2 Fig.1-2

1.3加成反应

巯基杂环化合物能与丙炔酸、 异氰酸、 异硫氰酸盐、丙烯腈、乙炔等发生亲核加成反应，从而制得一些重要的医药中间体。在过氧化合物, 光照以及其它能产生自由基的化合物作用下巯基吲哚都可与烯烃或炔烃进行自由基型加成反应,并得按反马氏规则加成的产物。 Arthur G.S.等,报道了3－巯基吲哚与环氧化合物的共轭加成反应，得到的产物可直接在硫原子上进行光芳基化作用，从而展示了光反应是十分普遍的。它与分子系统中的大多数官能团都有亲和性。

[7]

图1-3 Fig.1-3

1.4取代反应

含巯基的杂环化合物在强碱作用下,易生成硫负离子，它的亲核性比RO-强得多, 容易和卤代烷发生SN2取代反应。文献报道，巯基吲哚的取代反应主要是烷基化反应，如：巯基吲哚与乙基氯乙酸的反应，与邻碘苯乙酸反应、与氯烟酸反应等, 后两种反应生成了包含吲哚环在内的三核环系，为制备四核环提

[7]