内容发布更新时间 : 2024/11/16 19:31:49星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
有机化学课后习题答案 (2)
BrBrBrBrHNO3H2SO4NO2BrBrBrBrBrNO2
(3)
BrHNO3
BrNO2BrBr
H2SO4BrBr
13.解:
A:CCH3CHCCH3CHCuClCCCuCH3 C2H5B:CH3CCHCH3H2,CatC2H5CH3C:COOHCOOHC2H5CH3KMnO4,H+ COOHCOOH
COD:COOCOOHH2OCOOHCOOCO+
E:CH3CCHCH2=CHCH=CH2CH3CH3H2
CH314.指出下列几对结构中,那些是共振结构?
解:(1)和(4)不(2)和(3)是共振结构。
15.苯甲醚进行硝化反应时,为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚?试从理论上解释之。 解:甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应,共轭效应大于诱导效应,是供电
- 29 -
第 页 共 96 页
有机化学课后习题答案
基团,其邻、对位上电子云密度比间位上大,硝化反应是芳烃的亲电取代反应,电子云密度大的地方易于进行,所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。
OCH3OCH3OCH3--+OCH3+OCH3+-
从硝化反应的中间体的稳定性看,在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。
+OCH3+HNO2OCH3HNO2++OCH3OCH3HNO2+OCH3HNO2+HNO2OCH3++OCH3OCH3OCH3+OCH3+O2NHO2NHO2NHO2NHO2NHOCH3+OCH3+OCH3+HNO2+HNO2+HNO2OCH3+OCH3HNO2O2NH
在邻,对位取代有上式结构,每个原子都是八隅体,稳定。
- 30 -
第 页 共 96 页
有机化学课后习题答案
第七章 多环芳烃和非苯芳烃
1.写出下列化合物的构造式。
(1)α-萘磺酸 (2) β-萘胺 (3)β-蒽醌磺酸
SO3HONH2CCOSO3H
(4)9-溴菲 (5)三苯甲烷 (6)联苯胺
BrCHNH22. 命名下
列化合物。
OCCOOHSO3HNO2
(1) 4-硝基-1-萘酚
NO2
(2) 9,10-蒽醌
(3)5-硝基-2-萘磺酸
CH2
(4)二苯甲烷
(5)对联三苯
CH3CH3
(6)1,7-二甲基萘
3.推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 (1)
O2NSO3HHNO3H2SO4+SO3HSO3HNO2
- 31 -
第 页 共 96 页
有机化学课后习题答案 (2)
CH3HNO3H2SO4CH3NO2
(3)
NO2OCH3HNO3H2SO4OCH3
(4)
CNHNO3H2SO4NO2CNCNNO2
4. 答下列问题:
解:(1)环丁二烯π-电子为四个,具有反芳香性,很不稳定,电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下:
PhPhPhPhPhPh
(2)(a), 具有下式结构(不是平面的):
(b),不可以,因为1,3,5,7-辛环四烯不具有离域键,不能用共振结构式表示。 (c),环辛四烯二负离子具有芳香性,热力学稳定,其结构为:
π-电子云是离域的。
5. 写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。 解:(1)CrO3, CH3COOH ( 2)O2,V2O5
(3)Na,C2H5OH
- 32 -
第 页 共 96 页