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有机化学课后习题答案 （2）

BrBrBrBrHNO3H2SO4NO2BrBrBrBrBrNO2

（3）

BrHNO3

BrNO2BrBr

H2SO4BrBr

13．解：

A:CCH3CHCCH3CHCuClCCCuCH3 C2H5B:CH3CCHCH3H2,CatC2H5CH3C:COOHCOOHC2H5CH3KMnO4,H+ COOHCOOH

COD:COOCOOHH2OCOOHCOOCO+

E:CH3CCHCH2=CHCH=CH2CH3CH3H2

CH314．指出下列几对结构中，那些是共振结构？

解：（1）和（4）不（2）和（3）是共振结构。

15．苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。 解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电

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有机化学课后习题答案

基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。

OCH3OCH3OCH3--+OCH3+OCH3+-

从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。

+OCH3+HNO2OCH3HNO2++OCH3OCH3HNO2+OCH3HNO2+HNO2OCH3++OCH3OCH3OCH3+OCH3+O2NHO2NHO2NHO2NHO2NHOCH3+OCH3+OCH3+HNO2+HNO2+HNO2OCH3+OCH3HNO2O2NH

在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定。

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有机化学课后习题答案

第七章 多环芳烃和非苯芳烃

1．写出下列化合物的构造式。

（1）α－萘磺酸 （2） β－萘胺 （3）β－蒽醌磺酸

SO3HONH2CCOSO3H

（4）9－溴菲 （5）三苯甲烷 （6）联苯胺

BrCHNH22. 命名下

列化合物。

OCCOOHSO3HNO2

(1) 4－硝基－1－萘酚

NO2

(2) 9，10－蒽醌

（3）5－硝基－2－萘磺酸

CH2

（4）二苯甲烷

（5）对联三苯

CH3CH3

（6）1，7－二甲基萘

3．推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 （1）

O2NSO3HHNO3H2SO4+SO3HSO3HNO2

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有机化学课后习题答案 （2）

CH3HNO3H2SO4CH3NO2

（3）

NO2OCH3HNO3H2SO4OCH3

（4）

CNHNO3H2SO4NO2CNCNNO2

4． 答下列问题：

解：（1）环丁二烯π－电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下：

PhPhPhPhPhPh

（2）（a）, 具有下式结构（不是平面的）：

（b），不可以，因为1，3，5，7－辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。 （c）,环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：

π－电子云是离域的。

5． 写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。 解：（1）CrO3, CH3COOH （ 2）O2,V2O5

（3）Na,C2H5OH

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