有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版) - 图文 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/5/8 9:45:05星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

7.18 指出谱图7-22中(1)、(2)及(3)分别与a ~ f 六个结构中哪个相对应?并指出各峰的归属。

a. CH3COCH2CH3 b.

CH3CH2--I c.

OCH3COCH(CH3)2

OBr-d. 答案:

从谱图获取的信息可知:

图(1)有12个氢,将a、b、c、d、e排除,验证f与图(1)的关系; 结果:谱图(1)与f结构式对应。

图(2)有9个氢,将a、c、e排除,验证b、d与图(2)的关系; b、d结构HNMR谱图的区别在CH2信号峰(4重峰)的化学位移?:

1

-OCH2CH3 e. (CH3)2CHNO2 f.

-CH2CH2OCCH3

CH3CH2--I Ar-CH- ?=2.2~3

Br-

-OCH2CH3 醚-CH- ?=3.3~4

结果:谱图(2)与d结构式对应。

图(3)有8个氢,将b、c、d、e、f排除,验证a与图(3)的关系; 结果:谱图(3)与a结构式对应。

7.19 一化合物分子式为C9H10O其IR及HNMR谱如图7-23,写出此化合物的结构式,并指出HNMR谱中各峰及IR谱中主要峰(3150~2950cm,1750cm,750~700cm)的归属。 答案:

从分子组成推知C9H10O可能有以下三种结构:

-1

-1

-1

1

1

O-CH2-C-CH3 ;

1

O-C-CH2-CH3 ;

O-CH2-CH2-C-H

再从HNMR谱图得知此化合物有三个单峰,即有三类氢,且这三类氢都不产生偶合。由此得出结论,化合物的结构是:

O-CH2-C-CH3

并验证IR谱中主要峰:

3150~2950cm是ph-C-H中C-H键的伸缩振动; 1750cm是C=O键的伸缩振动;

-1

-1

750~700cm是ph的一元取代物ph-C-H中C-H键的弯曲振动。

7.20 用粗略的示意图说明(Cl2CH)3CH应有怎样的HNMR谱。表明裂分的形式及信号的相对位置。 答案:

(Cl2CH)3CH的结构式为

1

-1

aCHCl2H-C-CHCl2CHClb2

1

Cl2CH里的H是等同的,故此结构有两类氢,且两类氢都为单峰;Ha的屏蔽效应大于Hb,则在HNMR

谱图中出现两个单峰,Hb的峰在左,Ha的峰在右。

7.21 化合物A及B的分子式分别为C3H7Br及C4H9Cl。根据它们HNMR谱的数据,写出它们的结构式,并注明各峰的归属。

A C3H7Br HNMR谱

?1.71(6H) 二重峰 ?4.32(1H) 七重峰 B C4H9Cl HNMR谱

?1.04(6H) 二重峰 ?1.95(1H) 多重峰

11

1

?3.35(6H) 二重峰

答案:

A的结构为: B的结构为:

Br1

CH31

CH3-CH-CH3 ClCH2-CH-CH3

7.22 分子式为C7H8的IR及HNMR谱如图7-24,推测其结构,并指出HNMR中各峰及IR中主要峰的归属。 答案:

从HNMR谱中得知C7H8有两类H,且都不产生偶合,则其结构为:

-1

1

-1

-1

IR中CH3的-C-H的伸缩振动在3800~2500cm;芳环C=C的伸缩振动在1600~1450cm;ph的一元取代物ph-C-H中C-H键的弯曲振动有两个特征峰,分别在710~690cm和770~730cm。

-1

第八章醇酚醚

8.1命名下列化合物

Ha.3CCHC=C2CH2OHb.CH3CHCH2OHc.CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3HHBrOHOHCH3d.C6H5CHCH2CHCH3e.f.CHO3OCH2CH2OCH3g.CH3CH3OHOHOHOHHh.i.CCH3j.OHCH3NO2

答案:

a.(3Z)-3-戊烯醇 (3Z)-3-penten-1-ol b.2-溴丙醇 2-bromopropanol

Fulin 湛师

c.2,5-庚二醇 2,5-heptanediol d.4-苯基-2-戊醇 4-phenyl-2-pentanol e.(1R,2R)-2-甲基环己醇 (1R,2R)-2-methylcyclohexanol

f.乙二醇二甲醚 ethanediol-1,2-dimethylether g.(S)-环氧丙烷 (S)-1,2-epoxypropane h.间甲基苯酚 m-methylphenol i.1-苯基乙醇 1-phenylethanol j.4-硝基-1-萘酚 4-nitro-1-naphthol

8.2写出分子式符合C5H12O的所有异构体(包括立体异构),命名,指出伯仲叔醇。

pentan-1-ol1-戊醇OHOH 或

CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-戊醇(伯醇)

*pentan-2-ol2-戊醇(两个对映体)或

CH3CHCH2CH2CH3OH 2-戊醇(仲醇)

*OHpentan-3-ol3-戊醇CH3CH2CHCH2CH3OH或 3-戊醇(仲醇)

OH3-methylbutan-1-olOHCH3CHCH2CH2OHCH33-甲基-1-丁醇或 3-甲基-1-丁醇(伯醇)

*OHCH3CHCHCH33-methylbutan-2-olCH33-甲基-2-丁醇(两个对映体)或 3-甲基-2-丁醇(仲醇)