内容发布更新时间 : 2024/5/18 16:35:56星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
2018 至 2019 学年度第 一 学期
授课教案
教学院（部） 授课题目 授课时间 授课类型 所用教材 教学目标 和要求 任课教师 天然药物化学 第二章 糖和苷类 月 日 第 周 星期 第 节 理论课? 讨论课□ 实验或实习课□ 习题课□ 其他□ 《天然药物化学》邱峰主编，清华大学出版社 1.知识目标： 掌握苷、苷元概念；理解糖的立体化学：区别2-羟基糖和2-去氧糖的结构异同点；熟悉糖的化学性质：molish反应，过碘酸氧化及smith降解，羟基的甲基化和乙酰化反应，缩酮和缩醛化反应等；熟悉糖苷的端基碳（氢）的谱学特征；理解并掌握苷化位移的概念与应用；了解糖核磁共振性质和糖链顺序、连接位置和糖苷键构型等结构测定方法应用。 2.能力目标： 本部分内容主要培养学生在掌握糖和苷性质的基础上，利用水或醇等极性溶剂提取天然药物中糖和苷类成分的能力，并建立解析多糖结构的研发思路。 教学重点△ 熟悉糖的化学性质；糖的立体化学及结构测定。 教学难点※ 1. 单糖的构象，即哈武斯透视式、费歇尔投影式和优势构象式； 2. 糖苷的谱学特征与应用。 教学方法 讲授? 讨论□ 启发? 演示? 辩论□ 讲练结合? 其他? 教学手段 板书? 多媒体? 模型□ 实物□ 标本□ 录像带□ 挂图□ 幻灯片□ 其他?
教学过程 设计 导课____ ______分钟；讲授新课内容____ _____分钟； 总结_____ ____分钟；布置作业______ ____分钟。 具体教学内容与过程 备注 符号说明： 第2章 糖和苷 目的要求： 1． 掌握苷、苷元概念； 2． 熟悉糖和糖苷分类； △重点 ※难点 ＠分析与 扩展内容 3． 了解糖的立体化学：单糖的构象，即哈武斯透视式、费歇尔投影式和优势构象式；4． 区别2-羟基糖和2-去氧糖的结构异同点，并能够利用化学方法进行鉴别。 5． 了解低聚糖和多糖的提取分离；熟悉糖的化学性质：molish反应，过碘酸氧化及smith降解，羟基的甲基化和乙酰化反应，缩酮和缩醛化反应等。 6． 熟悉糖苷的端基碳（氢）的谱学特征； 7． 理解并掌握苷化位移的概念与应用；了解糖核磁共振性质和糖链顺序、连接位置和糖苷键构型等结构测定方法应用。 教学内容： 1、单糖的绝对构型、端基差向异构体、构象的基本知识。苷类化合物的定义及苷类化合物的结构特征和分类； 2、糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等），苷键酸催化水解、碱催化水解、乙酰解、酶催化水解、及过碘酸氧化裂解法； 3、糖的核磁共振性质；糖链的结构测定； 4、糖的提取方法；常用的六种糖的分离方法。 第一部分 导课 1、 本章的重点、难点。 2、 实验和科研的应用性知识。 3、 本类化合物的初步认知和研究展望。 第二部分 讲授新课 一、苷类化合物的结构特征、分类及苷和苷键的定义
（一）苷和苷键的定义 苷类，又称配糖体，是糖或糖的衍生物（如氨基糖、糖醛酸等）与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。其中非糖部分称为苷元或配基，其连接的键则称为苷键。 （二）苷类化合物中常见糖的种类、结构 1．单糖构型：其绝对构型分为D型或L型；其端基碳有两种构型：?构型和?构型 2．苷键的构型：苷键本质上都是缩醛键，其构型也有?、?之分，与成苷键的糖端基碳原子的构型一致。 但须注意?-D-糖苷与?-L-糖苷的端基碳原子的绝对构型是相同的。 3．常见的单糖和二糖 （1）单糖：五碳醛糖——D-木糖，L-阿拉伯糖，D-核糖 甲基五碳醛糖——L-鼠李糖，D-呋糖，D-鸡纳糖，D-果糖 六碳醛糖——D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖 糖醛酸——D-葡萄糖醛酸，D-鼠李糖醛酸 （2）二糖：芸香糖，龙胆二糖，槐糖，新橙皮糖，麦芽糖，昆布二糖，冬绿糖，蚕豆糖。 （三）苷类化合物的结构特征和分类 苷有不同的分类方式，如以苷元的化学结构、苷类在植物体内存在状况、苷键原子等为依据对苷类化合物进行分类。其中按苷键原子分类是最常见的苷类分类方式。 1．根据苷键原子的不同，可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷，分类情况见表。其中最常见的是O-苷。 类别 醇苷 酚苷 氧苷 腈苷 酯苷 吲哚苷 硫苷 氮苷 碳苷 举例 红景天苷，毛茛苷，獐牙菜苦苷 天麻苷、水杨苷 苦杏仁苷，垂盆草苷，异垂盆草 山慈姑苷A，土槿甲酸，土槿乙酸 靛苷（青黛） 萝卜苷、黑芥子苷，芥子苷 巴豆苷，腺苷、鸟苷、胞苷、尿苷 黄酮碳苷（木荆素）、蒽醌碳苷（芦荟苷） 备注 通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷 通过酚羟基而成的苷 主要指一类?-羟腈的苷 苷元以羧基和糖的端基相连 糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫苷 通过氮原子与糖的端基碳相连的苷 糖基直接以C原子与苷元的C相连的苷类 2．其它分类方法 ①以连接的单糖基的个数分为单糖苷、二糖苷等；②以苷元上连接糖链的数目可分为单糖苷链、二糖苷链等；③ 以糖的种类可分为核糖苷、葡萄糖苷等；④以生理作用分类，如强心苷等；⑤以其特殊性质分类，如皂苷。 二、苷类化合物的一般性状、溶解度、旋光性及显色反应 （一）一般性状