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大学有机化学结构推断试卷（A）

班级 姓名 分数 三、推结构题 ( 共 1题 4分 ) 99. 4 分 (1904) 1904

化合物六氯芬(A)和化学名称为二(2,3,5-三氯-6-羟基苯基)甲烷,广泛用于肥皂、去臭剂和其它化妆品的杀菌剂。化合物二(2,3,5-三氯苯氧基)甲烷(B)和化合物A有相同的分子式,而B是属于( )类化合物。因而区别A和B的化学方法可利用

( ), B会发生水解生成有还原性的甲醛分子。

一、推结构题 ( 共88题 560分 ) 1. 4 分 (3001) 3001

化合物C2H6O的谱只有一个单峰,试推出其可能的结构式。

2. 4 分 (3002) 3002

化合物C3H62的1H 谱有一个单峰,试推出其可能的结构式。

3. 4 分 (3003) 3003

化合物C3H6O的谱有一个单峰,试推出其可能的结构式 C3H6O 。

4. 4 分 (3004) 3004

化合物C4H6O2在17211显示一个很强的吸收带,它的谱只有一个单峰,试推断其结式:

5. 6 分 (3005) 3005

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化合物A（C5H10O4）,用22O氧化得到酸C5H10O5,这个酸易形成内酯。A与2O 反应

生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用4氧化A,只消耗14。试推出A的结构式:

6. 4 分 (3006) 3006

四甲基乙烯先用冷的稀的碱性4氧化,后酸化重排得化合物C6H12O,该化合物在17001附近显示一个吸收带,并能进行卤仿反应。写出该化合物的结构。

7. 8 分 (3007) 3007

一个中性固体物质A(C13H17),将其与6的溶液一起回流,冷却后,酸性固体物质B(C7H6O2)被滤出。滤液碱化后,用水蒸气蒸馏,得碱性化合物C(C6H13N)。化合物B与5一起回流并加入过量浓氨水,从反应混合物中可分离出化合物D(C7H7)用的碱溶液处理得到苯胺。C和过量

C,生成三3I一起加热,得到四级铵盐,用氢氧化银处理得 和一个四级铵碱,后者加热到250

甲胺、水和一个低沸点液体E(C6H10)的臭氧化产物为2222。试给出的结 构式,并写全反应式。

8. 6 分 (3008) 3008

化合物A(C6H532),经重氮化后与H322O共热得到 B(C6H432)。B在H24存在下,用过热蒸

气处理得到C(C6H42), A可由对氨基苯磺酸经一步反应得到。试推出的结构式。

9. 6 分 (3009) 3009

根据下列反应推出化合物(A)(B)(C)(D)的结构。

Cl (A) CHOZn(B) C8H102C6H5CHCH3KOH88HClhvCH3CH2OH Cl1) Hg(OAc)2,CH3OH (C)(D) C9H12O2) NaBH4

*. 6 分 (3010) 3010

化合物A和B有相同的分子式C6H8。A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色,与冷的稀高锰酸钾溶液都呈正性反应。在铂的存在下和B都能与2 H2反应生成环己烷。A在256处有最大吸收峰,而B在200以上的紫外区不出现最大吸收峰。给出的结构式。

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11. 6 分 (3011) 3011

某化合物A(C9H10O)不能发生碘仿反应,其红外光谱表明在16901处有强吸收峰核磁共振谱吸收峰:?:1.2(3H,三重峰); 3.0(2H,四重峰); 7.7(5H,多重峰)。另一化合物B是A的同分异构体,能发生碘仿反应的在17051处有强吸收, B的为?: 2.0(3H,单峰); 3.5 (2H,单峰); 7.1 (5H,多重

峰)。试写出的结构式, 并指出各类质子的化学位移及吸收峰的归属。

12. 4 分 (3012) 3012

某化合物分子式为C10H16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧化时得一个对称的双酮,分子式为C10H16O2。试推测此化合物的结构式和二酮的结构式。

13. 6 分 (3013) 3013

从茉莉油中得到的一种化合物A,分子式为C11H16经臭氧分解得到丙醛和化合物B(C8H10O4)在氧化剂作用下分解生成丙二酸和化合物C(C5H8O3)。C在氢氧化钠的存在下,用溴处理,则有溴仿和丁二酸生成。试给出A的结构式。

14. 4 分 (3014) 3014

设某液体烃7.00燃烧可得21.58 2和9.94 H2O。

(a)试求该烃的分子式，(b)C16H36作为该烃的分子式是否合适,何故?

15. 6 分 (3015) 3015

在某废弃的实验室中发现一贴有“烷烃X”标签的化合物。为确定该化合物结构,取样品6.50,燃烧得到20.92 2和 7.04 H2O。试计算X的分子式。如果标签是可信的, 你认为X是怎样的结构呢?

16. 6 分 (3016) 3016

推测C11H16结构,指明峰的归属。已知其为 (?/):7.15(5H),单峰;2.48(2H),单峰; 0.9(9H),单峰。

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17. 6 分 (3017) 3017

化合物A和B,分子式都是C6H8。A经臭氧氧化还原水解后再与吐伦试剂作用,只得到一种二元酸。此酸热分解得到乙酸。B用同样方法处理后得到两种二元酸,其中一种能使4溶液褪色,另一种受热后得到环状酸酐。推出A和B的结构。

18. 8 分 (3018) 3018

化合物A含C 88.7 11.2%,相对分子质量为108,当以4-喹啉催化加氢, 能吸收12,得到B 若A完全催化还原,则可吸收32。得知A的结构有两个甲基。B经臭氧化再还原水解得到2O和一个二醛与(3)2+作用有白色沉淀生成。B与马来酐作用时没有加成物生成。推出的可能结构。

19. 6 分 (3019) 3019

A和B的分子式均为C7H14, 都有手性,但旋光方向相反。催化加氢得 C 和D( C7H16 ), C和D仍有手性。试推出的结构。

20. 8 分 (3020) 3020

测得某烃A含C 88.9 11.1%,其蒸气对空气的相对密度为1.86,此烃能使24褪色,能吸收22,与(3)2+无反应。与424作用得一种一元羧酸。将A 用在液氨中还原得与2作用得C。将C与

2H5作用得(E)-2-氯-2-丁烯。试推出A的结构的立体结构的投影式(最优势构象)。

21. 6 分 (3021) 3021

溴化氢与丙二烯加成产生几种化合物组成的混合物,其中有两种化合物可以被分离和鉴 别。H22(过量)──>A 。A的质谱图上给出 120(M100%) 121(1,3.2%)和122(2,98.1%)；A的谱在δ=5.3(2H)处有一个多重峰,在δ=2.3(3H)处有一单峰。B的质谱200(M,100%)，

201(1,3.1%)，202(2,196%)和204(4,96%)；B的谱在δ=2.2处有一单峰。试推断的结构式。

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