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2019届高三有机化学推断专题复习 9、有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知： ①B分子中没有支链。 ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 ③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。 ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 （1）B可以发生的反应有 （选填序号）。 ①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应 （2）D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。 （3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： 。 （4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是 。 （5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。（选填序号） ①加入的C过多 ②加入的C太少 ③加入CuSO4溶液的量过多 ④加入CuSO4溶液的量不够 10、（11年广东）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如： 化合物I可由以下合成路线获得： （1）化合物I的分子式为 ，其完全水解的化学方程式为 （注明条件）。 （2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 （注明条件）。 （3）化合物III没有酸性，其结构简式为 ；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出

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2019届高三有机化学推断专题复习 CO2，化合物V的结构简式为 。 （4）反应①中1个脱氢剂IV（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分

子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为 。 （5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为 ；1mol该产物最多可与 molH2发生加成反应。 参考答案： 1、（1）C7H6O4 羟基、羧基 （2） O C OH —OH OH （3） ① CH3 —ONa + 2 CH3I + NaHCO3 O C ONa —OH OH CH3 —OCH3 + 2 NaI + H2O + CO2↑ （2分） （2分） ONa OCH3 ② 保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A （1分） ③ a、b （2分） （4） 2、（1）C2H6O (2) （3）① a b c d ② 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O △ Cu ③ ④ 18

2019届高三有机化学推断专题复习 （4） 3、（1）a、d(1分)； （2）3:2:3(1分)； （3）C3H4O4(1分)； （4） + CH2(COOH) 2 +H2O(2分) （5）4种 (2分) （写出下列四种结构中的任意一种均可得2分） CH2CH2COOHCH2COOHCH2COOH一定条件 COOHCOOHCH34、（1）C10H12O2（2分）； （2） a、c、d （3）5（2分）； （4） CH3CHCOOHHOOCCHCOOH 评分：未注明条件扣1分，共2分。 取代反应（2分，其他答案不得分） 5、答案：⑴.C4H8O2 （2分） ⑵.CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH（CH3）2 HCOOCH2CH2CH3 （各1分，共4分） ⑶.取代反应 消去反应 （各1分，共2分） ⑷. CH3CHO （各2分，共6分）

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2019届高三有机化学推断专题复习 ⑸. （2分） ⑹. 6（1）取代反应（或水解反应）、中和反应 4分 （2）HCOOCH3 HOCH2CHO 4分 （2分）氧化反应 （1分） （3）COONaOHO 2分 （4）OCCH3+ 3NaOHCOOH2分 ONaCH3COONa+ COONa + 2H2O OOOClCCClO2+ （5）COONaOHOCCO+2HCl COONaNaOOC 2分 或 （6）OH CH3OOCCH3 4分 CH37（16分）（1） 碳碳双键 羧基 （2）② ③ ⑤ （3） （4） （5）取D跟NaOH反应后的水层溶液；加入过量稀HNO3；滴加AgNO3溶液有浅黄色 沉淀生成；说明A中含有溴元素。（其他正确结果参照本标准给分）。

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