内容发布更新时间 : 2024/11/19 15:26:52星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
第4讲 烃的衍生物
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1．了解卤代烃、醇、酚、醛，羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。了解它们的主要性质及应用。
2．了解有机反应的主要类型(如加成反应、取代反应、消去反应等)。
3．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，了解有机化合物的安全使用。
一、卤代烃 1．溴乙烷
(1)分子结构和物理性质
溴乙烷分子式为______，结构式为____________，结构简式为__________或C2H5Br。纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大。
(2)化学性质
①水解反应(与NaOH的水溶液) 方程式：___________________________________________________________________。 ②消去反应(与NaOH的醇溶液)
方程式：________________________________________________________________。 2．卤代烃
________________________叫卤代烃。 (1)结构特点
卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以C—X之间的共用电子对偏向________，形成一个极性较强的共价键，卤素原子易被其他原子或原子团所取代。
(2)物理性质
①溶解性：______水，易溶于大多数有机溶剂。
②状态、密度：CH3Cl常温下为____体；C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下为____
－
体，且密度____(填“＞”或“＜”)1 g·cm3。
③递变：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。氯代烃的沸点随烃基增大呈现____的趋势；氯代烃的密度随烃基增大呈现____的趋势。
(3)化学性质
分子中C—X键易断裂、易发生水解反应和消去反应。
即时训练1要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )。 A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，然后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 二、醇的性质与应用
1．乙醇的组成和物理性质
乙醇的分子式为C2H6O，结构简式为__________或__________，其官能团为—OH，名称为____。
乙醇是无色、透明、有特殊香味的液体，密度比水____，易挥发，能跟水以______互溶，能溶解多种无机物和有机物。
2．乙醇的化学性质
结合乙醇的关系图，完成有关反应。
(1)与金属钠反应：________________________。
(2)与氢卤酸发生取代反应(如HBr)：__________________________________________。 (3)与浓硫酸发生消去反应：___________________________________________________。
(4)燃烧反应：____________________________。
(5)催化氧化反应：____________________________。(工业制乙醛) 3．乙醇的用途
乙醇除了用作燃料和造酒原料外，还是重要的溶剂、试剂和化工原料，____的乙醇溶液可用来杀菌、消毒。工业酒精含有对人体有害的____，因此禁止用工业酒精配制饮用酒和调味用的料酒。
4．乙醇的工业制法
发酵法：淀粉→葡萄糖→C2H5OH
乙烯水化法：______________________________。 5．醇类及其通性
(1)醇的定义：______________________________________________________________。 (2)醇的分类：
①根据__________可分为一元醇、二元醇等。 ②根据________________可分为脂肪醇和芳香醇。 ③根据____________可分为饱和醇和不饱和醇。 (3)饱和一元醇的通式为______________________________________________________。
(4)化学性质：饱和一元醇的化学性质与乙醇相似。
能跟活泼金属反应；能跟氢卤酸反应；能发生氧化反应；能发生脱水反应。 6．几种重要的醇
(1)甲醇：最初是由木材干馏得到的，因此又称为____，有酒精味，但有____。人饮用10 mL，就能使眼睛失明，再多则能致死。
(2)丙三醇俗称____，有护肤作用，是利用它具有______。 (3)乙二醇：无色、黏稠、有甜味的液体，它的水溶液凝固点很低，可作为内燃机的______。
甲醇 乙二醇 丙三醇
即时训练2某醇R—CH2—CH2—OH分子中化学键如下所示，则下列说法错误的是( )。
A．发生催化氧化反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是②和④ C．发生酯化反应时，被破坏的键是②
D．与HX发生取代反应时，被破坏的键是② E．该醇燃烧时，破坏的键是①②③④⑤ 三、酚的性质和应用 1．酚的概念
____________________称为酚。 2．苯酚的分子式
苯酚的分子式为______，结构简式为________或________。 3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是____晶体，有____气味，易被空气氧化呈______。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度____，高于____时与水____，____溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用____洗涤。 4．苯酚的化学性质 (1)苯酚的弱酸性
苯酚俗称______，其在水溶液中的电离方程式为________________________________。 ①与Na反应：_______________________________________________________。 ②苯酚浊液中加NaOH溶液变____，方程式为_____________________________________
________________________________________，再通入CO2溶液又变浑浊，方程式为__________________________________________________，证明酸性_____________________
____________________________，苯酚____使石蕊溶液变色。
③NaHCO3，说明结合H的能力______________________。
(2)取代反应
向苯酚溶液中滴加足量浓溴水，现象：______________，化学方程式：_________________ ________________________________________________________________________， 常用于______________________。 (3)显色反应
苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，溶液呈____，本反应用于____的检验。 (4)加成反应
＋
(5)氧化反应
①可以燃烧；②能被酸性高锰酸钾溶液等氧化；③空气中易被氧化。 5．苯酚的用途
重要的化工原料，制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
即时训练3随着我国房地产业的火热，装修市场也迎来巨大商机。立邦、多乐士等品牌
漆是装修住房常用的材料，其中漆酚()是我国特产漆的主要成分。
漆酚不应具有的化学性质是( )。
A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应 B．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2 D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应
特别提示：由于苯酚分子中苯环和羟基的相互影响，使得羟基的活性增强，在水溶液中
能电离出H＋而表现弱酸性(不能使酸碱指示剂变色)，因此称为石炭酸，苯酚的酸性非常弱，比碳酸的酸性还弱；苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；同时苯环上的氢原子的活性也增强，比苯更易发生取代反应，比如与浓溴水发生反应生成三溴苯酚白色沉淀、与硝酸反应生成三硝基苯酚，此外苯酚遇到FeCl3溶液显紫色。
四、醛的性质和应用 1．醛
是由____与____相连而构成的化合物，简写为____，____是最简单的醛。饱和一元醛的通式为______________________。
2．醛的性质
随着相对分子质量的增大，醛的熔、沸点逐渐升高。化学通性主要为强______，可与弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应生成羧酸，其氧化性一般仅限于与氢加成生成醇。醛基比较活泼，也能发生加成和缩聚反应。
3．乙醛的结构、性质
(1)结构：分子式________，结构简式__________，官能团为醛基(—CHO)。
(2)物理性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。
(3)化学性质
①加成反应：醛基可与H2、HCN等加成，但不与Br2加成。
CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH △②氧化反应
a．燃烧：2CH3CHO＋5O2――→____________ b．催化氧化：2CH3CHO＋O2――→________ △c．被弱氧化剂氧化：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→__________________________(银镜反应) CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→Cu2O↓＋CH3COONa＋3H2O (4)工业制法
①乙炔水化法：CHCH＋H2O――→________ ②乙烯氧化法：2CH2===CH2＋O2加压、加热――→2CH3CHO ③乙醇氧化法：2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △
4．甲醛
(1)结构式：________，分子中相当于含2个醛基，并且这四个原子在同一平面上。 (2)甲醛为无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，它的水溶液具有杀菌、防腐性能。35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林。
(3)化学性质
①具有醛类通性：氧化性和还原性。
②具有一定的特性：1 mol HCHO可与4 mol Ag(NH3)2OH反应，生成4 mol Ag。 即时训练4某醛的结构简式为： (CH3)2C===CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法是__________________，化学方程式为________________ ________________________________________________________________________。
Cu或AgPbCl2、CuClHgSO4水浴加热水浴加热
催化剂点燃
Ni