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中学化学竞赛试题资源库——单手性旋光异构

A组

1．在有机物分子中，当碳原子连有4个不同的原子或原子团时，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡具有一个手性碳原子的化合物一定具有光学活性。例如，右下图所示有机物含有一个手性碳原子，具有光学活性。当发生下列化学变化，生成的新有机物无光学活性的是

A 与新制银氨溶液共热

B 与甲酸在一定条件下发生酯化反应 C 与金属钠发生置换反应 D 与氢气发生加成反应

2．在下列有机物中，若某个碳原子边连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”。凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。已知右面给

出的物质具有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是

A 与甲酸发生酯化反应 B 与NaOH水溶液共热

C 与银氨溶液作用 D 在催化剂存在下与氢气作用

3．2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、夏普雷斯和日本的野依良治获得，他们发现了某些手性分子可用作某些化学反应的催化剂，为合成对人类有用的重要化合物开辟了一个全新的研究领域。在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基因，则这

Cl种碳原子称为“手性碳原子”，如CH3CHC2H5。在烷烃的同系物中，含有手性碳原子，且

碳原子数最小烷烃是

A C5H12 B C6H14 C C7H16 D C8H18

左右手互为镜像，许多分子也有如同左右手的关系（互为不能重叠的镜像），组成和结构相同而只是手性不同的一对分子称为对映异构体，各占50％时的对映体的混合物称消旋体生命体特别钟爱手性分子，生命作中最大量的物质蛋白质、糖、核菩酸都有手性。许多药物也具有手性，然而，用传统方法合成手性药物经常同时得到一对消旋体，这一对化合物中只有一个有药效，另一个或毫无药效或有毒副作用．1984年，野依良治发明了一种手性催化剂，成功地合成了跟天然薄荷中的提取物分子的手性完全相同的薄荷醇，且生产规模已达到每年1.20kt题中所给的是从天然薄荷中提取出来的一种有机物（X）的结构简式，标有“*”是手性碳原子根据以上材料。回答下列2小题。

4．关于X的说法不正确的是

A X滴加溴水、酸性高锰酸钾溶液，都能由于发生化学反应而褪色 B 1mol X分子最多可以跟3mol H2发生加成反应 C 天然薄荷中提取的X是消旋体 D X不能发生银镜反应

5．X分子有多个同分异构体，若不考虑手性异构体，试分析具有酚

结构的同分异构体种数

A 12种 B 4种 C 3种 D 多于12种

6．2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、沙普雷斯和日本的野依良治获得，以表彰他们发现某些被称为手性的分子可以用来加速并控制化学反应的创造性工作。在有机物分子中，若某碳原子连接四个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。例如：

中*C就是手性碳原子。含“手性碳原子”的物质通常具有不同的光学特征

（称为光学活性）。

（1）据报道最新合成的有机物A为：

具有光学活性，若要使

A失去光学活性，可将A与浓硫酸共热，使变为：

列出可采用的其他方法（最少列举三种方法）

①______________________________；②______________________________； ③______________________________；④______________________________；

（2）某有机物B的化学式为C3H7NO2，B既能与强酸溶液反应，又能与强碱溶液反应。且B具有光学活性。则B的结构简式为 ；

已知二分子B在一定条件下生成环状化合物C，则C的结构简式为 ； 若B能在一定条件下生成高分子化合物D，写出B形成D的化学方程式：

7．2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、夏普雷斯和日本的野依良治获得，他们发现了某些手性分子可用作某些化学反应的催化剂，为合成对人类有用的重要化合物开辟了一个全新的研究领域。在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基因，则这种碳原子称为“手性碳原子”，如

。若同一个碳原子上连着2个碳碳双键（如

C＝C＝C）时，极不稳定，不存在。某链烃C7H10的众多同分异构体中：

（1）处于同一平面上的碳原子数最多有 。

A 6个 B 5个 C 7个 D 4个 （2）含有“手性碳原子”，且与足量H2发生加成反应后仍具有“手性碳原子”的有5种。它们的结构简式除以下3种外，还有 、 。

①

②

③ （3）含有“手性碳原子”，但与足量H2发生加成反应后，不具有“手性碳原子”的结构简式是 。

8．2001年10月10日，诺贝尔化学奖授予美国科学家巴里·麦普莱斯、威廉·诺尔

斯和日本科学家野依良治，以表彰他们在“手性催化氢化反应”和“手性催化氧化反应”领域所作的贡献。在有机物分子中，如果一个碳原子连接4个互不相同的原子或原子团，该碳原子就是手性碳原子。只有一个手性碳原子或几个不相同手性碳原子的物质就可能具有光学活性。

（1）有机物A的分子式为C5H9Cl，它和H2发生下面的变化：

2A（有光学活性）???B（无光学活性），那么A的结构简式是 。 （2从在一定条件下会发生消去反应（指从分子中脱去1分子HCI）生成有机物C。已知C分子中所有碳原子都连有氢原子；用1mol C和1mol Br2发生加成反应时，产物有多种可能。请分别写出C与等物质的量的溴加成的产物可能的结构，并在后面注明“有”或“无”光学活性：

（a） ，（ 光学活性） （b） ，（ 光学活性） （c） ，（ 光学活性）

H9．在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分

子为手性分子、中心原子为手性碳原子，在特殊的光学仪器中，常表现出旋光性。现有旋光性的物质A（分子式为C10H12O3）能溶于稀碱溶液，且能发生碘仿反应（有机分析中碘仿反应应用于鉴别一COCH3或一CHOHCH3原子团的存在）。鉴定过程表示如下：

已知：

（1）写出结构简式：A． B． C． D．

（2）写出D→E的化学反应方程式： 。

10．有机化学中常用各种投影式表示分子中各个原子的空间关系。下面是D和L－甘油醛的Fischer投影式（图中A式和B式），它们表示如果以2－位碳原子为中心，放在纸平面上，则该碳原子分别向纸后方向连接了CHO和CH2OH，向纸前方向连接了H和OH请特别注意，横线表示向前，竖线表示向后。A式和B式非常相似，互为镜像，但不能叠合，恰如左右手的关系。所以它们互称为对映异构体。2－位碳原子就称为手性碳原子。

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请指出下面①式～⑥式，哪几个跟（A）式是完全相同的，哪几个跟（B）式是完全相同的（以结构式的编号填空）。