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有机化学(农科)期末考试复习提纲
(2014.5.)
一、绪论与烷烃
1、杂化轨道理论(杂化类型的判断和σ键、π键成键情况) 2、烷烃构象(判断和画出纽曼投影式稳定构象);
2、化学性质(烷基自由基的稳定性判断、自由基取代反应)。 二、烯烃
1、结构与命名(重点顺反、ZE命名);
2、化学性质:与HBr的亲电加成和自由基加成,马氏规则和反马氏规则,碳正离子稳定,硼氢化反应,а-H取代反应等;
3、鉴别及结构推测:能利用KMnO4鉴别烯烃,能利用KMnO4、O3氧化反应产物推断原烯烃的结构。 三、炔烃与共轭烯烃
1、结构与命名(重点同时含双、三键);
2、炔烃与共轭烯烃的化学性质:炔烃催化加氢、亲电加成、氧化反应,共轭烯烃1,4亲电加成、Diels-Alder反应; 3、鉴别:利用银氨溶液进行端基炔烃的鉴别; 4、诱导效应和共轭效应的类别判断。 四、脂环烃
1、命名(不饱和脂环烃、桥环); 2、化学性质(小环的亲电加成);
3、构象分析(顺反异构、环已烷以及衍生物的椅式构象)。 五、芳香烃
1、芳香烃的结构和命名(含三个官能团)及芳香性的判断(休克尔规则); 2、单环芳香烃的化学性质(亲电取代反应,侧链的氧化和卤代反应,掌握取代单环芳香烃的合成);
3、定位效应(掌握取代基对再取代活性、取代位置的影响); 六、对映异构
1、物质的旋光性与分子结构的关系:旋光异构产生的条件,手性、手性碳、
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手性分子、对映体等概念;
2、含一个手性碳化合物的旋光异构:构型的表示方法和构型的判断;Fischer投影式,R/S,D/L标记方法;外消旋体、非对映体的概念;
3、含两个手性碳化合物的旋光异构:含两个不同和相同手性碳化合物的构型判断、内消旋体的概念;
4、不含手性C原子但有旋光活性的物质(丙二烯型和联苯型)。 七、卤代烃
1、SN1和SN2亲核取代反应以及反应活性的判断;亲核取代反应(与AgNO3-醇溶液、I-、CN-等)
2、卤代烃的E1、E2消除反应,消除与取代反应的竞争反应(卤代烃结构、试剂亲核性与碱性等的影响)与反应条件(碱-水、碱-醇);
3、格氏试剂的生成、性质及有机合成上的应用 八、醇、酚、醚
1、醇的命名(重点烯醇)
2、醇的化学性质(与金属钠的反应、卤代反应、氧化反应、酯化反应);不同醇的结构鉴别(Lucas试剂);
3、酚的结构特点(p-π共轭)和化学性质(酸性强弱的判断与反应活性,与FeCl3的显色反应,与溴水反应);
4、醚的命名与化学性质:醚键断裂,在低温下与浓强酸的作用(醚的检验)。 九、醛与酮
1、醛酮的命名(不饱和醛酮、含芳环的醛酮、肟和腙);
2、醛酮的化学性质与鉴别:亲核加成反应及其反应活性比较(与NaHSO3、CN-、氨类、格氏试剂等反应),羥醛缩合反应,歧化反应、氧化还原反应、碘仿反应等;
3、醛酮的制备(掌握利用格氏试剂合成醛酮)。 十、羧酸、羧酸衍生物和取代酸
1、羧酸的命名(重点不饱和酸),理化性质与结构的关系(沸点,酸性强弱的判断),化学性质(亲核取代、а-H取代、脱羧反应);
2、羧酸衍生物的命名(包括酸酐)、结构和性质(羧酸衍生物的互相转变规
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律;羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应活性的判断);
3、酰胺的特殊反应(Hoffman 酰胺降级反应); 4、油脂的命名、结构和皂化反应。 十一、含氮有机化合物
1、胺的命名(注意N上有取代基的命名);
2、胺的化学性质(碱性的判断、烃基化、与HNO2的反应;磺酰化反应,能利用Hinsber反应鉴别伯仲叔胺;);
3、重氮盐的结构和化学性质(重氮化反应在取代苯环的合成中的定位作用)。 十二、碳水化合物
1、单糖的哈武斯结构式和构型判断(以葡萄糖、甘露糖、果糖为主); 2、单糖的化学性质(鉴别中的应用,还原性及非还原性); 3、双糖的结构与性质(蔗糖、麦芽糖)。 十三、杂环化合物
1、杂环化合物的命名;
2、杂环化合物的结构和化学性质(能鉴别呋喃、吡咯等和侧链取代的杂环,含氮杂环碱性的判断,几种杂环化合物亲电反应活性的比较)。 考试题型:
一、选择题(25小题,每题2分,共50分) 二、完成反应(每空1 分,共20 分)
三、鉴别题(3个小题,每小题3-4分,共10分) 四、合成题(2小题,每小题5分,共10分) 五、推断题(两个小题,共10分)
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