《有机化学》复习资料-李月明 下载本文

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《有机化学》课程期末复习资料................................................................................ 1

(一)单选题........................................................................................................ 1 (三)判断题...................................................................................................... 21 (四)问答题...................................................................................................... 35 (五)填空题...................................................................................................... 47 (六)完成下列反应式(即写出反应产物).................................................. 50 (七)合成题...................................................................................................... 68

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有机化学复习资料

下面所标注的页码为南开大学出版社出版的《有机化学(第三版)》教材。作者王积涛、王永梅、胡青眉、庞美丽。ISBN:9787310933003。该教材已经在前期课程介绍(教材介绍)中做了说明。

(一)单选题

1. 碳的一个s轨道和3个p轨道杂环,生成能量相同的4个 (C) 杂环轨道。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化

2. 碳的一个s轨道和2个p轨道杂环,生成能量相同的3个 (B) 杂环轨道。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化

3. 碳的一个s轨道和1个p轨道杂环,生成能量相同的2个 (A) 杂环轨道。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化

4. 两个原子共有一对电子,这样形成的化学键叫做 (B)。

A. 离子键 B. 共价键 C. 氢键 D. 范德华力 5. 两个原子轨道沿轴向交盖生成的键叫做 (A) 。

A. ? 键 B. ? 键 C. 配位键 D. 氢键 6. 两个p轨道轴向平行交盖可生成 (B) 。

A. ? 键 B. ? 键 C. 配位键 D. 氢键

1~6题的知识点:化学键理论、杂化轨道、分子间作用力 PPT第6页至39页。教科书2~3页,第11~13页。 知识点标注:

分子中的原子通过化学键相互结合。常见的化学键(chemical bond)有共价

键(covalent bond)、离子键(ionic bond)和金属键(metallic bond)。有机合物分子中最常见的为共价键。

在形成多原子分子的过程中,中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合,形成一组新的能量相等的轨道,即杂化轨道(hybridized orbital)。在杂化过程中形成的杂化轨道的数目等于参与杂化的轨道数目。在碳原子中一般存在sp、sp2或sp3三种杂化方式。s和p之间形成的杂化轨道,能量高于s而低于p,p的成分越多能量越高。s无方向性,p有方向性。当p的成分增大时,轨道与核的距离逐渐增大,所形成的键也越来越长。

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按成键与键轴之间的关系,共价键的键型主要有?键和?键。将?键轨道沿着键轴旋转任意角度,其轨道图形及符号均保持不变,即?键轨道对键轴呈圆柱形对称。?键成键轨道围绕键轴旋转180°时,图形重合,但符号相反。

7. 根据Br?nsted酸碱理论,提供质子的为 (A) 。

A. 酸 B. 碱 C. 盐

8. 根据Lewis酸碱理论,反应中提供电子对的为 (B) 。

A. 酸 B. 碱 C. 盐

9. 根据软硬酸碱理论,原子或原子团半径小,电荷集中,可极化程度低者为 (B)。

A. 软 B. 硬 C. 中性 9~11题的知识点:酸碱理论 PPT第30页至46页。 教科书13~19页。

10. 烷烃中的碳为 (C) 杂化。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化 11. 烷烃所有碳保持 (A) 结构。

A. 四面体 B. 三角锥 C. 平面

本部分知识点:烷烃的结构。教科书第23页。

12. 同系列化合物可用同一个通式来表示。例如,烷烃的通式为 (A)。

A. CnH2n+2 B. CnH2n C. CnH2n-2

13. 烷烃的中文命名中,含有六个碳的直链烷烃,其碳数可表示为 (C)。

A. 丁 B. 戊 C. 己 D. 庚

14. 烷烃的英文命名中,其词尾可用 (A) 表示。

A. ane B. ene C.yne

15. 烷烃系统命名时,编号时应遵循取代基编号 (A) 的原则。

A. 依次最小 B. 最大 C. 从一端 本部分知识点:烷烃的命名

PPT第3页至28页。教科书26~32页。 知识点详解:

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系统命名法又称IUPAC命名法,是国际上普遍适用的一种命名方法。它是结合国际上通用的国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC,International Union of Pure and Applied Chemistry)修订的命名原则与我国文字特点制定的命名法。系统命名法的基本步骤和原则如下: 1)选母体

选取母体的第一步为确定母体官能团。根据母体官能团确定母体属于哪一类化合物。在命名中一般将官能团“辈分”高的选作母体官能团。 2)编号

首先按照使母体官能团位次最小的方式进行编号。如果两种编号方式得到母体官能团的位次是一样的,则选择取代基依次较小的编号方式。 3)书写

书写的基本格式:取代基位号—取代基名称—母体官能团位号—母体。 若分子中含有几个相同的支链,书写时在文链前加“二、二”等数字,同时,表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用逗号隔开。例如: 16. 共价键发生均裂,生成带 (A) 的原子或原子团,称作自由基。

A. 单电子 B. 双电子 C. 空轨道 本题知识点:烷烃的化学反应 PPT第48页至63页。 教科书39~41页。

17. 螺环烃是两个环具有 (A) 公用碳的化合物。

A. 一个 B. 二个 C. 三个 D. 四个 本题知识点:脂环烃的命名 PPT第4页至第14页。 教科书52~55页。 知识点详解: 环烷烃的命名:

单环烷烃的命名通常以环烷烃为母体,根据环中碳原子总数称为环某烷。如果环上有支链,则将支链作为取代基。当取代基不止一个时,则将环上的碳原子进行编号,并使取代基具有最小的位次;当有不同取代基时,优先小基团。

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两个碳环之间共用一个碳原子的脂环烃称为螺环烃(spiroalkane)。其中,两个碳环共用的碳原子称螺原子(spiro atom)。命名时根据环中所含碳原子总数确定母体名称,加上词头“螺”(英文用spiro表示),再将连接在螺原子上的两个环的碳原子数目(螺原子除外))由小到大的次序写在“螺”和母体名称之间的方括号里,数字之间用圆点隔开。

桥环烃巾中用的碳原子称为桥头碳(bridgehead carbon)。分子中碳环的数目可根据将环变为开链烃所需打断的最少的C-C键的数目进行确定。命名时根据组成环的碳原子总数确定母体名称,加上词头二环、三环、??再将各桥所含碳原子的数目按由大到小的次序写进词头和母体名称之间的方括号里,数字之间用圆点隔开。

18. 环己烷构象中,船式构象比椅式构象的能量高出大约(B)。

A. 10 kJ/mol B. 23 kJ/mol C. 30 kJ/mol D. 50 kJ/mol 本题知识的:环己烷的构象 PPT第27页至37页。 教科书61~68页。

知识点详解:电子衍射法研究表明环己烷不是平面结构,两个典型的构象是椅式(chair)构象和船式(boat)构象。

在环己烷的船式构象中、所有的C-C-C键角保持109°28',没有角张力。但是其相邻碳原子上的C-H键并非全在交叉式位置上。从Newman投影式(图2-14)可以清楚地看到:C2-C3、C5-C6上的C-H键都在重叠式的位量上,因而存在扭转张力;此外,船头的两个碳原子上的两个向内伸的H原子之间距离只有0.18 nm,小于范德华半径之和(0.24 nm),两个H原子互相排斥,存在空间张力。因此,船式构象的能量比较高,比椅式构象高23.5 kJ·mol-1。

19. 杂化轨道理论指出乙烯碳为 (B) 杂化。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化 本部分的知识点:烯烃的结构。

PPT第2页至第9页。教科书73~78页。 知识点详解:

乙烯是最简单的烯烃,分了式为C2H4。乙烯分子中,碳原子的价电子采取sp2杂化形式。形成乙烯时,两个碳原子各自以一个sp2杂化轨道沿键轴方向以“头对头”方式重叠形成一个碳碳?-键;再各自以两个sp2杂化轨道与两个氢原子的s轨道形成两个碳氢?-键,这五个键处于同一平面, 20. 烯烃的英文命名中,词尾为 (B)。

A. ane B. ene C. yne

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