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虞城县高级中学 马珍珠
选修5《有机化学基础》知识点整理
化学版 《 江南》
有机化学并不难 记准通式是关键 只含C、H的称为烃 结构成链也可形成环 双键为烯叁键炔 单键相连便是某某烷 脂肪族的排成链 芳香族的一定带苯环 圈圈圆 圆圈圈 天天年 年天天 的我 快乐中去记忆 学习的乐趣 学习的方法 积累 异构同分子式通式同系间 烯加烷取代衍生物看官能团 羧羟连烃基 醇醛羧酸 去H加O叫氧化反还原 羰基醚键氨基衍生酮醚胺 苯带羟基称苯酚萘双苯并联 羧酸比碳酸强 强石碳酸 光照卤代在侧链能水解 催卤在苯环 圈圈圆 圆圈圈 天天年 年天天 的我 系统化结构化 手脑要并用 及时要强化 记忆 烃卤代衍生物卤素羟基换 消去成稀氢卤酸钠换醇中氢 银镜可辨醛 淀粉碘蓝 氢氧化铜多元醇混绛蓝 醇羧酸成酯水解酸性醇酸 氨基酸酸碱性甲酸是酸像醛 苯酚遇溴沉白 可量计算 当聚合反应单体变链节 断裂π相联 相信学一天 记忆永远 在这一刹那冻结了时间 不懂怎么千变万化趣味多 还以为苯环性质稳定有特性 既取代又加成 加成记氢 溴代加铁磺化硝化和酸 学会了才懂
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及
盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇
来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度
高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发
出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
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④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解．．
度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色
溶液。 2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 ② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） *甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃） *环氧乙烷（ ，沸点为13.5℃）
（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH
环己烷
甲酸HCOOH
注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
溴乙烷C2H5Br 溴苯C6H5Br
乙醛CH3CHO
硝基苯C6H5NO2
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★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，
石蜡
C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：
☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷 ☆ 乙烯 ☆ 液态烯烃
☆ 乙炔
无味
3+
稍有甜味(植物生长的调节剂)
汽油的气味
无味
芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
无味气体，不燃烧。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体
☆ 苯及其同系物 ☆ 一卤代烷
☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂） ☆ C4以下的一元醇 ☆ C5～C11的一元醇
☆ C12以上的一元醇