2011汪小兰版有机化学1-6章作业答案 下载本文

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第一章 绪论

答案:

1.1 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 1.3 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形

状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案:

C+624H+11yCyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzHCH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构HCH4SP3杂化CHHH

1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。

a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3 答案:

Clb.CClHHc.HBrd.CClClClH3CHe.OHf.H3C

OCH3

1.7. 答案: d, e可以形成氢键.

第二章 饱和烃(烷烃)

2.2. 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中

各碳原子的级数。

a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2CH33CH2CHb.HHHCCHHHCHCHHHHCCHHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH32。4。1。H。CH3CHCH3e.d.CH3H3CCHCH3CH3CH2CHf.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5CH2CH2CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案:

a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 (5-butyl-2,4,4-trimethylnonane) b. 正己烷(hexane) c. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane d. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5

-isopropyl-3-methyloctane e. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane) f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane) g. 3-甲基戊烷 3-methylpentane h. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl-2-methylheptane

2.4 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。

a. 3,3-二甲基丁烷 b. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 c. 2,4,5,5-四甲基-4-乙基

庚烷 d. 3,4-二甲基-5-乙基癸烷 e. 2,2,3-三甲基戊烷 f. 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 g. 2-异丙基-4-甲基己烷 h. 4-乙基-5,5-二甲基辛烷 答案:

a.错,应为2,2-二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.错,应为2,3,3-三甲基戊烷

g.错,应为2,3,5-三甲基庚烷h.

2.6.答案:a) (CH3)2CHCH(CH3)2; (b) (CH3)2CHCH2CH2CH3(c) (CH3)3CCH2CH3

2.8. (a) 庚烷>己烷(同系物碳增加沸点升高20-30?C); (b) 壬烷>3-甲基辛烷(通分异构体, 支链越多沸点越低).

2.9. 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。

a. 3,3-二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2-甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2-甲基己烷 答案:c > b > e > a > d

2.12 下列哪一对化合物是等同的?(假定碳-碳单键可以自由旋转。)

Bra.HBrHCH3CH3BrBrHCH3BrCH3Hb.BrCH3HCH3HH3CHHBrCH3Br

答案: a是等同的

2.15.分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。

这个化合物为答案:

2.16.将下列游离基按稳定性由大到小排列:

a. CH3CH2CH2CHCH3 b.CH3CH2CH2CH2CH2

c.CH3CH2CCH3CH3

答案: 稳定性 c > a > b

第三章 不饱和烃

3.1 用系统命名法命名下列化合物

a. c.(CH3CH2)2C=CH2CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3b.d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2

答案:

a. 2-乙基-1-丁烯2-ethyl-1-butene b. 2-丙基-1-己烯2-propyl-1-hexene c. 3,5-二甲基-3-庚烯 3,5-dimethyl-3-heptene d. 2,5-二甲基-2-己烯 2,5-dimethyl-2-hexene 3.4. 3-乙基-3-己烯, 3个sp3-sp3, 3个sp2-sp3. 3.5 略 3.6略

3.8.下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。

CH3a. CH3CH2C=CCH2CH3C2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=CH2b.CH2=C(Cl)CH3c.C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH=CHC2H5f.

答案: c , d , e ,f 有顺反异构

c.C2H5HCH2ICCHHCC2H5CCH2IHd.H3CCHCCH(CH3)2HH3CHHCCCH(CH3)2( Z )-1-碘-2-戊烯( E )-1-碘-2-戊烯e.HCH3CCHCHCH2H3CCHCHCH( Z )-4-甲基-2-戊烯( E )-4-甲基-2-戊烯HHCH3CHCCCC2H5Hf.CH2( Z )-1,3-戊二烯HCH3CHCHHCCC2H5( E )-1,3-戊二烯H3CCHHCHCCC2H5H( 2Z,4Z )-2,4-庚二烯H3CCHHCHHCCC2H5( 2Z,4E )-2,4-庚二烯( 2E,4Z )-2,4-庚二烯( 2E,4E )-2,4-庚二烯

3.11完成下列反应式,写出产物或所需试剂.

a.b.c.d.e.CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH2H2SO4HBrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH-CH3O3Zn,H2OClCH2CH-CH2OHOHOH

(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OHf.

答案:

a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH-H2O / H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOH

CH33.14.将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:

CH3H3CCCH3CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3H3C+CCHCH3CH3

答案:稳定性:

CH3CH3H3CC+CHCH3>CH3H3CCCH3+CHCH3>CH3H3CCCH3+CH2CH2

3.15. 写出下列反应的转化过程:

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=CCH3CH3H+H3CH3CH3CCC=CH2CCH3CH2CH2CH2

答案:

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H+H+H3CH3C+C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH3

3.16 分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液

中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:

or

3.17. 命名下列化合物或写出它们的结构式:

CCCC(CH3)3CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CC

c. 2-甲基-1,3,5-己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案:

a. 4-甲基-2-己炔 4-methyl-2-hexyne b. 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔 2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyne

c.d.CHCa.

3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:

a. 正庚烷 1,4-庚二烯 1-庚炔 b. 1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷 答案:

a.正庚烷1,4-庚二烯1-庚炔Ag(NH3)2+灰白色1-庚炔褪色1,4-庚二烯正庚烷无反应正庚烷1,4-庚二烯1-己炔Br2 / CCl4无反应b.2-甲基戊烷2-己炔1-己炔Ag(NH3)2+灰白色褪色无反应2-甲基戊烷Br2 / CCl42-己炔无反应2-己炔2-甲基戊烷

3.21. 完成下列反应式:

a.b.c.d.e.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4CH2=CHCHOHCN

Cl答案:

a.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CH2CClCH3+CH3COOHb.c.d.CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4CH3CH2COOH

CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CH2=CHCHOHCNCH3CH2C=CH2CNCHOe.

3.22 分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3。推测A的结构式,

CH3O

并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:

CH3CHCH2CCHH3C

3.23分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛)。推断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:

AH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH3

第四章 环烃

4.3命名下列化合物或写出结构式: