内容发布更新时间 : 2024/11/18 17:19:52星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料

第二课时

[复习]提问乙烯的化学性质，练习写电子式、结构式、结构简式及化学方程式。 [引入]上节课我们学习了乙烯，今天我们苯。 [板书]二、苯

[讲述]苯的发现史：苯是怎样被发现的呢?19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一种无色油状液体。

[展示]一瓶纯净的苯，观察苯的颜色、状态，闻苯的气味。 [板书]苯是一种无色、有特殊气味的液体。

[设问]法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3％，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。

[练习]求算苯的分子式：

Mr(苯)?26?3?78 78×92.3%÷12=6 78×（1－92.3%）=6

所以苯的分子式为 C6H6。

[板书] 苯的组成： C6H6 结构简式：

[展示]比例模型：

[思考]根据比例模型，苯分子中是否存在单键或双键？若存在双键你怎样证明？

[实验3-1] 观察苯的物理性质，向少量苯中滴加溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液 → 观察现象？

[现象]都不褪色。

[结论]苯分子中的无明显的碳碳键。

[讲解] 因此苯分子中碳碳键既不同于单键也不同于双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键。

[投影] 现代科学对苯分子结构的研究：

1．苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。

2．苯分子中碳碳键键长为40?10?10m介于单键和双键之间。

[板书]苯的结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。 [练习]1、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是D A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的间位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的邻位二溴代物只有一种

2．有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构，请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理?若以结构I为母体，它的一取代物的2，4，6位上的H性质相同，3，5位上H的性质相同，则2，4，6-三溴苯的结构简式为_____________。

答案：这两种结构不合理。结构简式为：

[过渡]苯中的碳碳键虽是介于单键和双键之间的一种独特的键。但在一定条件下也可发生取代或加成反应。

[板书]1、苯的取代反应

[讲述]苯在一定条件下，可以与溴、浓硝酸发生取代反应。

[板书]（1）[投影]实验装置：

[讲解]注意：1、实际加入反应器的是铁屑，铁屑立即与液溴反应即生成起催化作用的FeBr3。

2、实验现象：①将苯、溴和铁屑混合放入烧瓶中，混合液呈微沸状态，这说明此反应为放热反应。②导管末端有大量的白雾产生，锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产生。③反应完成后的混合溶液倒入水中后，得到一种比水重，不溶于水的褐色液体。

[思考]（1）纯净的溴苯应为无色液体，为什么实验中得到的溴苯呈褐色？试设计合理的实验方案除去褐色，还溴苯以本来面目。

——苯的溴代实验的有机产物往往呈褐色，这是因为未发生反应的溴和反应中的催化剂溴化铁溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来面目。

（2）实验中的什么现象说明苯与溴发生的反应是取代反应而非加成反应？ ——苯与溴反应时，生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。如果发生加成反应的话，不会有溴化氢生成。

[板书]（2）苯的硝化反应

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[讲解]装置特点：①要用水浴加热（50C～60C），以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；②为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。

[操作注意]（1）浓硫酸和浓硝酸混合的次序是：要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。

（2）要向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，以防混合过程中产生大量的热，造成苯的蒸发。

[注意]所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的无色液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，可能的原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。

[板书]2、一定条件下可以和氢气、氯气等发生加成反应。

[练习]苯在金属镍作催化剂，加热的条件下可以与氢气发生加成反应，生成环己烷，写出此反应的化学方程式。

[答案]

[板书]3、苯在空气中燃烧：

[讲解并板书]芳香烃：含苯环的烃，如甲苯（苯同系物）、二甲苯等。