内容发布更新时间 : 2024/6/2 13:57:27星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

《有机总结》

【机理】

RCl++AlCl3AlCl4++RHCH2+RCH2+H++RR++R+AlCl4++HCl+AlCl3

【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。 【例】

CH3+H3CAlCl3ClCH3CH3+CH3H3CH3CClAlCl3CH3CH3

CH2Cl2+2AlCl3CH1Cl3+3AlCl3

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《有机总结》

②傅-克酰基化反应

OClAlCl3ROOOR++【例】

ROORAlCl3R+RCOOH

OCH3CH2COClAlCl3OCH3Zn-Hg浓HClCH3O+OOAlCl3COOH

2、苯环上取代反应的定位效应

1）第一类定位基，邻对位定位基，常见的有:

ONR2NHRNH2OHHNCROROOCRRArX(F,Cl,Br,I)

O2）第二类定位基，间位定位基， 常见的有：

NR3NO2CF3Cl3CORCOOHCOR

【注】第一类定位基除卤素外，均使苯环活化。第二类定位基使苯环钝化。卤素比较特殊，为弱钝化的第一类定位基。

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CNSO3HCHO 《有机总结》

3、苯的侧链卤代

CH3CH3ClFeCH3Cl2+ClCH2ClClh?CH3CH2BrNBS

【机理】自由基机理 4、苯的侧链氧化

1)用高锰酸钾氧化时，产物为酸。

【描述】苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有α氢的时候，则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不论烷基侧链多长。结果都是被氧化成苯甲酸。

HCKMnO4H+COOH COOH【例】

CH3KMnO4H+H3CCCH3CH3H3CCCH3CH3

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《有机总结》

2）用CrO3+Ac2O为氧化剂时，产物为醛。 【例】

CH3CrO3/Ac2OCH(OAc)CHONO2NO2NO2

3）用MnO2为氧化剂时，产物为醛或酮。

CH3MnO2H2SO4OCH2CH3MnO2H2SO4CH3CHO

5、萘

αβ

【特点】萘的亲电取代反应，主要发生在α位，因为进攻α位，形成的共振杂化体较稳定，反应速度快。

【例】

NO2HNO3H2SO4BrBr2CCl414

《有机总结》

SO3HH2SO4H2SO4?CH3CH3SO3HHNO3HOAcNO2NO2CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2NO2NO2HNO3H2SO4+NO2

四、卤代烃

1、取代反应 （1）水解

OH-RXROH

SH-RX15

RSH