有机化学 课外复习思考题 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/12/23 19:31:40星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

(2)有A、B、C三种芳烃,分子式均为C9H12,氧化时A生成一元羧酸,B生成二元羧酸,C生成三元羧酸,但硝化时A得到两种主要一元硝基化合物,B得到两种一元硝基化合物,而C只得一种一元硝基化合物,试推断A、B、C得可能结构式。 (3)化合物(A),实验式为C3H2Br, 分子量236,(A)与Br2/FeBr3作用,经一次取代反应得(B)一种化合物,推测(A)、(B)的结构。

单元练习5

1. 下列化合物中,哪些有旋光性?

HH3CCH3(1) (2) HCH3OH Cl

NO2I

HCH3CCC(3) (4) ClCN NO2Br CH3C(CH3)3

HHCl(5) (6) ClHC(CH3)3

C6H5HOH2.写出下列化合物的结构式

(1) R-甲基仲丁基醚 (2) (2E,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯

(3) R-2,3-二溴丙醛 (4) (2R,3R)-2-苯基-3-氯丁烷 (5) (S)-3-甲基-3-甲氧基-4-己烯-2-酮

3.下列叙述哪些是正确的,哪些是错误的?

(1)具有R-构型的手性化合物其旋光方向必然是右旋的。

(2)内消旋体和外消旋体都是手性分子,因为它们均无旋光性。

(3)含手性碳原子的化合物未必都是手性化合物,不含手性碳原子的化合物都无光学活性。 (4)构型异构体之间的转化必须有与手性碳相连的化学键的断裂。

(5)对映异构体比旋光度大小相等,方向相反,等量混合可组成一对外消旋体。

4.下列化合物属于对映体、非对映体、还是同一化合物?

NH2CH3C(1) 与 (2) C 与

H3CHNH2HHOH2CHOH2CBr

HHC2H5C2H5 CH2OHCHOHCHOH32 OOHOHO(3) HO H 与 H H (4) OH 与

OH CH2CH3HOHOHH3COHOH CH3CH2SHBrCH2SH5.用R/S标记法标记下列每个手性碳原子的构型

COOHCClNH2SO3HCHBr(1) (2) (3)

ClCCHHCH2HOH2CCOHNH2

H

(4) H OCH (5) H3

CH3

CH3NH2CH2BrCOOHOHC6H5

HO6.写出化合物A、B的绝对构型(用费歇尔投影式表示)

(S)-C2H5CHCHCH3CH2+HBrA+B7.将某旋光性物质1.5克溶于乙醇中,制得50mL溶液,置该溶液于10cm的旋光管中,在钠光源下于20℃测其旋光度为2.79°,则其比旋光度是多少?如将该溶液由50mL稀释到150mL,则旋光度为多少?

单元练习6

1、给出符合下列图谱的结构:

(1)C3H7Br

(2)C7H8O

(3)C2H5Br

(4)C4H8Br2

(5)C3H6Cl2

2、从分子式和核磁共振谱推出下列化合物的结构:

1)C4H7Cl3:δ=1.4(单,3H);4.0(单,4H) 2)C4H7Cl3:δ=1.3(双,3H);2.4(单,3H);4.6(四,1H) 3)C4H7Br3:δ=1.4(双,3H);2.6(三,2H);3.6(多,1H);5.4(三,1H) 4)C4H8Br2:δ=1.0(双,3H);2.5(多,1H);3.3(双,4H)

3、化合物C8H6的IR谱图如下所示,它能使Br2/CCl4褪色,并能与银氨溶液反应生成沉淀,试推测其结构。

4、某化合物分子式为C9H10O2,试根据下列红外光谱及核磁共振谱图推断其结构,并给出IR谱上指定的吸收峰归属。

5、将下列各组化合物按紫外吸收波长由长到短排列成序:

(1) A、CH3CH2CH=CHCOCH3 B、CH3CH=C(CH3)COCH3

C、CH2=C(CH3)COCH2CH3 D、CH3CH=CHCH2COCH3

(2)

C、OA、OB、O

(3)

A、B、C、

6、用质量数是奇数还是偶数判断分子离子峰(M+):

(1) 碳氢化合物的分子离子(M+)的m/e数值可能有奇数吗? (2)由碳氢氧组成的化合物的(M+)的m/e数值是奇数还是偶数? (3)由碳氢氧氮组成的化合物的(M+)的m/e数值是奇数还是偶数?

7、戊酮的3个异构体质谱数据如下,写出3个戊酮结构,并解释m/e峰的由来。

(1)分子离子峰m/e86,并在m/e71和43处各有一个强峰,但在m/e58处没有峰。 (2)在m/e86,57处各有一个强峰,但无43和71的强峰。 (3)有m/e58的强峰。

8、一个仅含碳和氢的化合物,质谱图如下,试写出其结构。

单元练习7

1、选择正确答案填入括号中

(1) 下列物质中为碘仿的是 ( ) A.CH3I B.CH2I2 C.CHI3 D.CCl4

(2) 下列化合物命名正确的是 ( )

A. CH3CH(CH3) CHBrCH2CH3 3-溴-4-甲基戊烷 B. CH3CH(CH3) CH2CHBrCH3 2-甲基-4-溴戊烷 C. CH≡CCH2CHBrCH3 2-溴-4-戊炔 D. CH3CH=CHCHBrCH3 2-溴-3-戊烯

(3) 下列物质与硝酸银的醇溶液反应,活性最大的是 ( )

BrCH2BrCH2BrBrA. B. C. D.

(4) 按SN1取代反应活性次序排列,下列排列正确的是 ( )

①CH3CHBrCH=CH2 ②CH3CH2CH2CH2Br ③CH3CH=CHCH2Br ④CH3CHBrCH2CH3

A. ①>②>③>④ B. ①>③>④>② C. ②>④>③>① D.③>①>④>②

(5) 下列化合物进行SN2取代反应,相对活性最大的是 ( )

CHBrCH2CH3CBr(CH3)2CH2CHBrCH3CH2CH2CH2BrA. B.

ClC.

CH2ClD.

CH2Cl

(6) 下列化合物能生成最稳定碳正离子的是 ( )

ClA. B.

I C.

Cl D.

F

(7) 下列物质进行E2反应,活性最大的是 ( )

BrA. B. C. D.

(8) 下列物质可用于制备格氏试剂的溶剂是 ( )

A. 乙醇 B. 无水乙醇 C. 乙醚 D.无水乙醚

2、命名和写结构式(有立体异构者请注明或画出其构型)

C2H5ICCH2CH2Cl(1)

CH2 (2)

BrICH3CCCH2CCH2CF2CF2 n (3)

C2H5

HClC(4) (5)

H3CCCH3CHBrCH3BrCCH3Cl (6)

(7)烯丙基氯 (8)对乙烯基苄溴 (9)反-1-溴-4-碘环己烷 (10)S-1,2-二溴丙烷

3、完成下列反应方程式