内容发布更新时间 : 2024/9/22 9:48:58星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

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1 螺戊烷在光照条件下与氯气反应是制备氯代螺戊烷的最好方法。

Cl2lightCl

解释在该反应条件下,为什么氯化是制备这一化合物的如此有用的方法并写出反应历程。 解:

Cl..H

该反应条件下螺戊烷氯化是自由基反应, 形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间体,中心碳原子为sp杂化, 未参与杂化的p轨道只有一个未配对电子,垂直于三个sp杂化轨道,并被另一个环丙烷的弯曲键所稳定，活化能低,反应速度快,是制备该化合物有效的方法。 链引发： Cl2light2 Cl.2

2

链传递： Cl..+ HCl+.+ ClClCl+ Cl.

链终止：

2 Cl.Cl.+.Cl2.Cl2

2 解释：甲醇和2-甲基丙烯在硫酸催化下反应生成甲基叔丁基醚CH3OC(CH3)3（该过程与烯烃的水合过程相似）。

+H+..CH3OHHO+CH3+- HOCH3解：

3 下面两个反应的位置选择性不同

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(1)CF3CH=CH2HClCF3CH2CH2Cl(2)CH3OCH=CH2HClCH3OCHClCH3

解：

+

三氟甲基是强吸电子基，存在强的– I效应。 生成稳定中间体碳正离子CF3CH2CH2。

+

连在烯键上的甲氧基存在强的+C、弱的–I效应，即CH3OCHδ=CH2δ–，氢离子进攻 CH2δ–

+

，得到中间体碳正离子CH3OCH CH3也较稳定。 4

+H3O

解 两次亲电加成, 第一次是氢离子加到烯键上,第二次是分子内加成(碳正离子加到烯键上), 每次都生成较稳定的碳正离子。

8765432H+1847653H+286517423++1- HH5

CO2CH3Hg ( OAc)2AcOHgCO2CH3

解HgOAc对烯键亲电加成后,接着经过一系列亲电加成, 再失去氢离子,得最终产物.

+

CO2CH3+HgOAcCO2CH3COOCH3+Hg+HgOAcCOOCH3+- H HgOAcOAc

6

ClHCl

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解 碳正离子1发生重排。 不重排的产物是1-异丙基-1-氯环己烷。本题碳正离子重排由氢迁移造成。

H++Cl-Cl1+H1+Cl-Cl

7

HClCl

解

发生碳正离子重排。第一步得到的碳正离子已是叔碳正离子，但分子中有五元环。重排时，碳正离子α-位环戊基的一条键带一对电子移到碳正离子上，生成六员环（1,2-迁移，碳正离子是1-位，2-位基团迁到1-位上）。

+H++-Cl Cl

8

H2SO4

解 环外双键在质子酸催化下易重排为热力学更稳定的环内双键。

H++加上的氢+H- HH原来的氢

O9

CH2=CHCH2CH2CH2OHBr2Br

解

HOHBr- Br-BrBr+..OH+O+- HBrOBr精选资料，欢迎下载