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美拉德反应反应机理以及影响因素 （课本p47-50）

反应机理

起始阶段

1、 席夫碱的生成(Shiffbase)：氨基酸与还原糖加热，氨基与羰基缩合生成席夫碱。 2、 N-取代糖基胺的生成：席夫碱经环化生成。

3、 Amadori化合物生成：N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物(1—氨基—1—脱氧—2—酮糖)。 中间阶段

在中间阶段，Amadori化合物通过三条路线进行反应。

1、 酸性条件下：经1,2—烯醇化反应，生成羰基甲呋喃醛。

2、 碱性条件下：经2,3—烯醇化反应，产生还原酮类褐脱氢还原酮类。有利于Amadori重排产物形成1deoxysome。它是许多食品香味的前驱体。

3、 Strecker聚解反应：继续进行裂解反应，形成含羰基和双羰基化合物，以进行最后阶段反应或与氨基进行Strecker分解反应，产生Strecker醛类。 最终阶段

此阶段反应复杂，机制尚不清楚，中间阶段的产物与氨基化合物进行醛基—氨基反应,最终生成类黑精。美拉德反应产物出类黑精外，还有一系列中间体还原酮及挥发性杂环化合物，所以并非美拉德反应的产物都是呈香成分。反应经过复杂的历程，最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑素。目前研究发现其与机体的生理和病理过程密切相关。越来越多的研究结果显示出美拉德反应作为与人类自身密切相关的研究具有重要的意义，目前研究焦点在蛋白质交联、类黑素、动力学以及丙烯酰胺，而这些方面在中药炮制、制剂、药理作用中处处可见。因此，随着现代科技的不断进步，相信美拉德反应的研究将可能成为中药研究的新视角。

影响因素

1 、糖氨基结构 还原糖是美拉德反应的主要物质,五碳糖褐变速度是六碳糖的10倍,还原性单糖中五碳糖褐变速度排序为:核糖>阿拉伯糖>木糖,六碳糖则:半乳糖>甘露糖>葡萄糖。还原性双糖分子量大,反应速度也慢。在羰基化合物中,α-乙烯醛褐变最慢,其次是α-双糖基化合物,酮类最慢。胺类褐变速度快于氨基酸。在氨基酸中,碱性氨基酸速度慢,氨基酸比蛋白质慢。 2 、温度20～25℃氧化即可发生美拉德反应。一般每相差10℃,反应速度相差3～5倍。30℃以上速度加快,高于80℃时,反应速度受温度和氧气影响小。

3、 水分 水分含量在10%～15%时,反应易发生,完全干燥的食品难以发生。 4、 pH 值当pH值在3以上时,反应随pH值增加而加快。

5、 化学试剂 酸式亚硫酸盐抑制褐变,钙盐与氨基酸结合成不溶性化合物可抑制反应