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新人教版高中化学选修5《有机化学基础》知识点归纳

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 2．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括乙酸乙酯、油脂等）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：

① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 ② 衍生物类：

一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃），

氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 注意：新戊烷[C(CH3)4]为气态

氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃），甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃），一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）

，甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）

（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，

己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH

环己烷

甲酸HCOOH

溴乙烷C2H5Br 溴苯C6H5Br

乙醛CH3CHO

硝基苯C6H5NO2

★特殊：植物油等在常温下为液态。

（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，

石蜡、C16以上的烃、动物油脂

★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下为固态 4．有机物的颜色

绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下：

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☆ 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

☆ 2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会变黄色。

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的有机物

① 通过加成反应使之褪色：含有② 通过取代反应使之褪色：酚类

、—C≡C—的不饱和化合物

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的有机物： 含有

、—C≡C—、—OH、—CHO的物质、苯的同系物

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应；加热时，．．．能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH．的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

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（3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．

（4）实验现象：试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3

AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH【记忆诀窍】：

2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：

HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛：

OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH

（过量）

葡萄糖：

2Ag↓

4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O

CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH

+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag

HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

6．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）等。

（2）新制Cu(OH)2悬浊液的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（NaOH溶液过量）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．

（4）实验现象：加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

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RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2

RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

OHC-CHO + 4Cu(OH)2

HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O

CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

HCOOH + 2Cu(OH)2