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有机物分子中原子的共面、共线专题

一、知识归纳

一.有机分子中原子的共面、共线基准点 1．甲烷的正四面体结构

如图1所示，在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。 当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时，讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时，可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。

CH3CH2CH3的结构如图2所示，左侧甲基和②C构成“甲烷”分子，此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C构成三角形。同理②C、③C、④H构成三角形，即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。

2．乙烯的平面结构

乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°(如图3所示)。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

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3．苯的平面结构

苯分子的所有原子在同一平面内，键角为120°，结构式如图6，当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面，此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有13个原子共面。同理可分析萘如图7中10个碳原子、8个氢原子均共面，蒽分子如图8中14个碳原子、10个氢原子共面。

图6 图7 图8 图9 4．乙炔的直线结构

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。键角为180°，结构式为：

H—C≡C—H。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。如图9 中，①H、②C、③C、④C 4个原子共线，而甲基中的3个氢原子一定不在这条直线上。

二．判断有机分子中原子共面、共线原理

1.单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间

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结构具有“定格”作用。

如：(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2，其结构简式也可写成如图10，该分子中至少6个碳原子(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合)、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合)。

图10 图11

2．定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。

3.定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。

4.展开空间构型法：如CH3CH=CH—C≡CH，可以将该分子展开为如图11，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。

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